Sykloheksan Kjemiske egenskaper, bruksområder, produksjon
Kjemiske egenskaper
Sykloheksan er en fargeløs væske med en mild, søt lukt.
Fysiske egenskaper
Fargeløs væske med en søt, kloroform-lignende lukt. En deteksjons luktterskelkonsentrasjon på 2700 mg / m3 (784 ppmv) ble eksperimentelt bestemt av Dravnieks (1974). En luktterskelkonsentrasjon på 2,7 ppbv ble rapportert av Nagata og Takeuchi (1990).
Bruk
Egnet for HPLC, spektrofotometri, miljøtesting
Bruk
Løsemiddel for lakk og harpiks. Fjerner maling og lakk. I ekstraksjon av essensielle oljer. I analytisk kjemi for molekylvektbestemmelser (kryoskopisk konstant 20.3). Ved fremstilling av adipinsyre, benzen, cykloheksylklorid, nitrosykloheksan, cykloheksanol og cykloheksanon. Ved fremstilling av fast drivstoff til komfyrovner. I soppdrepende formuleringer (har liten soppdrepende virkning). I industriell omkrystallisering av steroider.
Bruk
Sykloheksan er et petroleumsprodukt oppnådd ved destillering av C4- 400 ° F kokende rangenaftas, etterfulgt av fraksjonering og superfraksjonering; også dannet ved katalytisk hydrogenering av benzen. Det brukes i stor utstrekning som løsningsmiddel for lakk og harpiks, som malings- og lakkfjerner, og ved fremstilling av adipinsyre, benzen, cykloheksanol og cykloheksanon.
Definisjon
En fargeløs flytende alkan som ofte brukes som løsningsmiddel og i produksjonen av heksandiosyre (adipinsyre) for fremstilling av nylon. Sykloheksan i seg selv produseres ved reformering av lengrekjede hydrokarboner som er tilstede i råoljefraksjoner. Det er også interessant fra et strukturelt synspunkt, som eksisterer som en puckeredsix-leded ring, som har alle bindinger mellom karbonatomer ved 109,9 ° (tetrahedralvinkelen). Molekylet gjennomgår rask konvertering mellom to stollignendeKONFORMASJONER, som er energisk likeverdige, og går gjennom en båtlignendestruktur med høyere energi. Det er ofte representert av en sekskant.
Definisjon
cykloheksan: En fargeløs væskesykloalkan, C6H12; r.d. 0,78; smp. 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Det forekommer i petroleum og er laget ved å føre benzen og hydrogen under trykk over en oppvarmet Raney-nikkelkatalysator ved 150 ° C, eller ved reduksjon av cykloheksanon. Det brukes som løsningsmiddel og malingsfjerner og kan oksyderes ved hjelp av varm konsentrert salpetersyre tohexandiosyre (adipinsyre) . Syklohekseringen er ikke plan og kan vedta båt- og stolkonformasjoner; i formler er den representert av en enkelt sekskant.
Definisjon
ChEBI: Et alisyklisk hydrokarbon omfattende en ring med seks karbonatomer; den sykliske formen av heksan, brukt som råvare ved fremstilling av nylon.
Produksjonsmetoder
Sykloheksan er fraksjonert fra råolje og kan frigjøres uansett hvor petroleumsprodukter raffineres, lagres og brukes. En annen stor kilde til generell utslipp er eksosgasser fra motorvogner. Den fremstilles syntetisk fra benzen, ved hydrokraking av cyklopentan, eller fra toluen ved samtidig dealkylering og dobbeltbindingshydrogenering.
Generell beskrivelse
En klar fargeløs væske med en petroleumlignende lukt. Brukes til å lage nylon, som løsemiddel, malingfjerner og andre kjemikalier. Flammepunkt -4 ° F. Tetthet 6,5 lb / gal (mindre enn vann) og uoppløselig i vann. Damp tyngre enn luft.
Luft & Vannreaksjoner
Svært brannfarlig. Uoppløselig i vann.
Reaktivitetsprofil
Flytende nitrogendioksid ble matet inn i en nitrasjonskolonne som inneholdt varm sykloheksan på grunn av en feil. En eksplosjon resulterte uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.
Helsefare
Svimmelhet, med kvalme og oppkast. Konsentrert damp kan føre til bevisstløshet og kollaps.
Helsefare
Sykloheksan er et akutt giftstoff med lav ordre. Det irriterer øynene og åndedrettssystemet. Eksponering for en 1-2% konsentrasjon i luft forårsaket sløvhet, døsighet og narkose hos forsøksdyr. Den dødelige konsentrasjonen for en times eksponering hos mus er estimert til rundt 30 000 ppm. Inntak av cykloheksan utviste tarmarter med lav toksisk effekt. LD50-verdiene i litteraturen viser en stor variasjon. Det kan oppdages fra lukten ved 300 ppm konsentrasjon.
Kjemisk reaktivitet
Reaktivitet med vann: Ingen reaksjon; Reaktivitet med vanlige materialer: Ingen reaksjon; Stabilitet under transport: Stabil; Nøytraliserende midler for syrer og kaustiske stoffer: Ikke relevant; Polymerisering: Ikke relevant; Inhibitor of Polymerization: Ikke relevant.
Sikkerhetsprofil
Gift via intravenøs vei, Moderat giftig ved svelging. Systemisk irriterende ved innånding og svelging. Hudirriterende. Mutasjonsdata rapportert. Brannfarlig væske. Farlig brannfare når den utsettes for varme eller flamme; kan reagere med oksiderende materialer. Moderat eksplosjonsfare i form av damp når den utsettes for flamme. Når det blandes varmt med flytende dinitrogen tetraoksid, kan det føre til eksplosjon.For å bekjempe brann, bruk skum, CO2, tørre kjemikalier, spray, tåke. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarp røyk og røyk.
Potensiell eksponering
Sykloheksan brukes som kjemisk mellomprodukt; som løsningsmiddel for fett, oljer, voks, harpiks, syntetisk gummi; og som et ekstraksjonsmiddel av essensielle oljer i parfymeindustrien.
Kreftfremkallende egenskaper
Ingen tumorfremmende aktivitet ble observert hos mus som fikk en 60 ml påføring av 0,3% DMBA i benzen etterfulgt av en 60 ml påføring av cykloheksan to ganger ukentlig i 50 uker.
Kilde
Schauer et al. (1999) rapporterte cykloheksan i en dieseldrevet middels kraftig truckeeksos med en utslippshastighet på 210 μg / km.
Fase II omformulert bensin i California inneholdt cykloheksan i en konsentrasjon på 8900 mg / kg. Gassfaseutslippshastigheter fra bensindrevne biler med og uten katalysatorer var henholdsvis 1,44 og 238,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Miljøskjebne
Biologisk. Rapporterte mikrobielle nedbrytningsprodukter inkluderer cykloheksanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-hydroxyheptanoate, 6-oxohexanoate, adipic acid, acetyl-CoA, succinyl-CoA (sitert, Verschueren, 1983), og cykloheksanon (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Fotolytisk. Følgende hastighetskonstanter ble rapportert for reaksjonen av cykloheksan og OH-radikaler i atmosfæren: 5,38 x 10-12 cm3 / molekyl sec sek ved 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / molekyl aps ved 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molekyl sec sek ved 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / molekyl aps (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molekyl? Sek (Atkinson, 1990). En fotooksidasjonsreaksjonshastighetskonstant på 1,35 x 10-16 cm3 / molekyl? Sek ble rapportert for reaksjonen av cykloheksan med NO3 i atmosfæren (Atkinson, 1991).
Kjemisk / Fysisk. Gassfasereaksjonen av cykloheksan med OH-radikaler i nærvær av nitrogenoksid ga cykloheksanon og cykloheksylnitrat som hovedproduktene (Aschmann et al., 1997).
Sykloheksan vil ikke hydrolysere fordi den ikke har noen hydrolyserbar funksjonell gruppe.
Frakt
UN1145 Sykloheksan, fareklasse: 3; Etiketter: 3-brennbar væske.
Rensemetoder
Det er best å rense det ved å vaske med konsentrert H2SO4 til vasken er fargeløs, etterfulgt av vann, vandig Na2CO3 eller 5% NaOH, og igjen vann til det er nøytralt. Deretter tørkes den med P2O5, Linde type 4A molekylsikt, CaCl2 eller MgSO4, deretter Na og destilleres. Sykloheksan har blitt kokt med tilbakeløp og destillert fra Na, CaH2, LiAlH4 (som også fjerner peroksider), natrium / kaliumlegering eller P2O5. Spor av * benzen kan fjernes ved å passere gjennom en kolonne av silikagel som er oppvarmet: dette gir materiale som er egnet for ultrafiolett og infrarød spektroskopi. Hvis det er mye * benzen i cykloheksanet, kan det meste fjernes ved en foreløpig behandling med nitrerende syre (en kald blanding av 30 ml konsentrert HNO3 og 70 ml konsentrert H2SO4) som omdanner * benzen til nitrobensen. Den urene cykloheksanen og nitreringssyren plasseres i et isbad og omrøres kraftig i 15 minutter, hvorpå blandingen får varme opp til 25o i løpet av 1 time. Sykloheksanen dekanteres, vaskes flere ganger med 25% NaOH, deretter vann, tørkes med CaCl2 og destilleres fra natrium. Urenheter som inneholder karbonyl kan fjernes som beskrevet for kloroform. Andre renseprosedyrer inkluderer passering gjennom kolonner av aktivert aluminiumoksyd og gjentatt krystallisering ved delvis frysing. Små mengder kan renses ved kromatografi på en Dowex 710-Chromosorb W gass-væskekromatografisk kolonne. Brannfarlig væske. Rask rensing: Destiller, forkaster forløpet. Stå destillat over klasse I aluminiumoksyd (5% vekt / volum) eller 4A molekylsikt.
Uforlikeligheter
Kan danne eksplosiv blanding med luft. Kontakt med oksidasjonsmidler, nitrogendioksid og oksygen kan forårsake brann- og eksplosjonsfare. Kan eksplodere i varme når det blandes med dinitrogen tetraoxide væske.
Avfallshåndtering
Oppløs eller bland materialet med et brennbart løsemiddel og brenn det i en kjemisk forbrenningsutstyr utstyrt med etterbrenner og skrubber. Alle føderale, statlige og lokale miljøbestemmelser må overholdes.