A Thorp T-18 tornado survivor
Den første weekendfly-in, kalt Mid-Winter Sun «n Fun, ble avholdt i januar 1975 på Lakeland Municipal Airport og var begrenset til piloter og EAA-, SESAC- og FSAACA-medlemmer. Totalt 1.980 gjester og 365 fly var til stede. Året etter ble innflyttingen utvidet til en hel uke, og byen Lakeland godkjente en leieavtale for å flytte stevnestedet til den sørvestlige kvadranten på flyplassen. Publikum ble invitert på begrenset basis. Antall besøkende fly ble mer enn tredoblet sammenlignet med det første året, med 1200 fly inkludert 200 hjemmebygg, 180 antikviteter, 260 klassikere og 28 krigsfugler på stedet. Snø falt på flyplassen for den eneste gangen i showhistorien til nå under showet i 1977.
I 1992 holdt The Sun «n Fun Air Museum (nå Florida Air Museum) sin store åpning. I 1997 holdt Det brasilianske luftforsvarets luftdemonstrasjonskvadron (kjent som røykeskvadronen) var den kjente handlingen. I 2000 utførte Airshow-legenden Bob Hoover den siste flyvningen til sin Shrike Commander ved fly-in. To år senere debuterte Bobby Younkin verdens første aerobatiske Learjet. I løpet av 2004-showet satte Bruce Bohannon og hans turboladede Exxon Flyin «Tiger fire ganger for å klatre verdensrekorder.
I 2011 31. mars ble en EF1 tornado traff bakken til airshow, noe som resulterte i skade på 40-50 fly, sammen med utstillingstelt og utstillinger. Femten personer fikk lettere skader. Airshow fortsatte dagen etter. 2015-showet presenterte den første amerikanske forestillingen til Breitling Jet Team. I 2017 presenterte showet det franske luftvåpenet Patrouille de France aerobatiske team, noe som gjorde det til det andre opptredenen i USA (den første var på Melbourne Air And Space Show 1. til 3. april) på mer enn 30 år. Teamet fløy ett show 4. april.