Riddere av arbeid begynte som et hemmelig skreddersamfunn i Philadelphia i 1869. Organisasjonen vokste sakte i de harde årene på 1870-tallet, men arbeidermilitanten steg mot slutten av tiåret, særlig etter den store jernbanestreiken i 1877, og riddernes medlemskap steg med det.
Terence Powderly
Stormesterarbeider Terence V. Powderly tiltrådte i 1879, og under hans ledelse blomstret ridderne; innen 1886 hadde gruppen 700 000 medlemmer. Pulver dispensert med de tidligere reglene om hemmelighold og forpliktet organisasjonen til å søke den åtte timers dagen, avskaffelse av barnearbeid, lik lønn for like arbeid og politiske reformer inkludert gradert inntektsskatt.
I motsetning til de fleste handel dagens fagforeninger, var ridderforeningene vertikalt organisert – hver inkluderte alle arbeidere i en gitt bransje, uavhengig av handel. Ridderne var også uvanlige i å ta imot arbeidere av alle ferdighetsnivåer og begge kjønn; svarte ble inkludert etter 1883 (dog i segregerte lokalbefolkningen).
På den annen side støttet ridderne sterkt den kinesiske eksklusjonsloven av 1882 og kontraktsloven fra 1885; i likhet med mange arbeidsledere på den tiden, mente Powderly at disse lovene var nødvendige for å beskytte den amerikanske arbeidsstyrken mot konkurranse fra underbetalte arbeidere importert av skruppelløse arbeidsgivere.
Jay Gould, Railroad Baron
Powderly trodde på boikotter og voldgift, men han motsatte seg streik. Han hadde imidlertid bare marginal kontroll over fagforeningsmedlemskapet, og en vellykket streik av ridderne mot Jay Goulds sørvestlige jernbanesystem i 1884 førte til en flom av nye medlemmer.
Ved begynnelsen av 1886 var det 700 000 riddere. Men da arbeiderne slo Gould-systemet igjen våren 1886, ble de hardt slått. I mellomtiden deltok andre medlemmer av ridderne – igjen, over Powderlys innvendinger – i generalstreiken som startet i Chicago 1. mai 1886.
Haymarket Square Riot
Når en bombeeksplosjon på et arbeidermøte på Haymarket Square utløste 4. mai en nasjonal bølge av arrestasjoner og undertrykkelse, arbeidskraftsaktivisme av alle slag fikk et tilbakeslag, og ridderne ble spesielt – men urettferdig – utpekt for skyld. I 1890 hadde medlemskapet falt til 100.000.
Selv om Powderlys noe uberegnelige lederskap og den fortsatte fraksjonalismen i unionen utvilsomt bidro til ridderenes død, var den utbredte undertrykkelsen av fagforeninger på slutten av 1880-tallet også en viktig faktor.