Markus Frind, administrerende direktør og grunnlegger av Plenty of Fish Media Inc., ble uteksaminert i 1999 fra British Columbia Institute of Technology med et diplom i Computer Systems Technology.
I 2004 ble Plenty of Fish en heltidsvirksomhet for å tjene penger for Markus. Han drev nettstedet uavhengig frem til 2008, da han begynte å ansette andre ansatte ved sitt nye hovedkontor i Vancouver. I 2009 lanserte Plenty of Fish også en konkurranse med Lady Gaga som lar enkeltmedlemmer gå sammen og møte sangeren under The Fame Ball Tour.
I 2010 lanserte Plenty of Fish mobilapper for iPhone og Android. Noen år senere ble den gjort tilgjengelig for både iPad og Windows-telefonen. I et intervju i juni 2014 tilskrev Frind 85% av all mengde fisketrafikk til mobil med antallet som økte ukentlig.
21. januar 2011 ble det oppdaget at nettstedet Plenty of Fish ble hacket som avslørte personlig og passordinformasjon på nesten 30 millioner brukerkontoer. Siden den påståtte hackinghendelsen hevder Frind at han har identifisert personer han mener er ansvarlig for hackingen, og hevder han truer rettslige skritt som svar på den utbredte negative medieeksponeringen. På den tiden dette mottok global medieeksponering og sikkerhetseksperter beskyldte Plenty of Fish for at sikkerhet og personvern bortfallet spesielt for å holde brukernes passord usikret.
28. februar 2012 foreldrene til amerikanske hærløytnant Peter Burks saksøkt Plenty of Fish. Foreldrenes søksmål påstår at bilder av sønnen deres, som ble drept i Irak i 2007, ble brukt uten tillatelse. Foreldrene søkte erstatning og straffeskade. Paul Bloudoff, firmaets juridiske leder, svarte med å si «Lt. Burks bilde ble aldri brukt av POF.com på noen måte, form eller form, tredjepartsannonsør, uten tilknytning til Plenty of Fish, kjørte en annonse som promoterte et annet datingside ved hjelp av Lt. Burks bilde, og et av stedene denne annonsøren kjørte denne annonsen tilfeldigvis til nettstedet vårt. «
I et intervju i august 2012 uttalte Markus Frind at det er basert på de millioner av forhold og ekteskap mange fisk har skapt de siste årene, anslått at over en million babyer er født som et resultat av nettstedet.
20. mai 2013 implementerte Frind flere endringer på nettstedet med det uttalte målet om å fokusere på «meningsfulle relasjoner». Blant disse endringer var fjerningen av alternativet «intime møter». En relatert eliminert funksjon var muligheten til å kontakte kunder med aldersforskjeller som var større enn «Markus», antagelig Frind, som var smakfulle. Selv om Plenty of Fish-nettstedet og dets «matchende» kriterier fortsetter for å matche par med aldersforskjeller større enn 14 års retningslinje, forsøk på å kontakte disse «kampene» resulterte i en innboksmelding fra Markus som blant annet sier «her er det ingen grunn for en 50 år gammel mann til å kontakte en 18 år gammel kvinne.» En annen implementering inkludert i endringer tillater ikke lenger mannlige brukere å legge ved bilder i meldinger. I tillegg blokkerer nettstedet automatisk meldinger fra mannlige brukere som inneholder visse ord mens de viser slike meldinger som sendes.
Begrensningen for sending av bilder ble tilsynelatende reversert etter at Plenty of Fish ble anskaffet av Match Group (men ikke «hurtigmeldinger» «direkte fra kampens profilside) og medlemmer utenfor 14-årsgrensen vises ikke lenger som treff eller i søk. Forsøk på å kontakte medlemmer utenfor 14-årsgrensen viser nå en side der brukeren ikke møter medlemmet kontaktkriterier (selv når de er usanne) og foreslår flere treff å kontakte i stedet for å sende en melding til brukerens innboks.