Sykkelen som vi kjenner den utviklet seg på 1800-tallet takket være arbeidet til flere forskjellige oppfinnere. En tysk baron ved navn Karl von Drais gjorde den første store utviklingen da han opprettet en styrbar, tohjulet konstruksjon i 1817. Denne klønete prototypen av tre inneholdt ikke kjetting, bremser eller pedaler. I stedet drev ryttere 50-pund rammen fremover ved å skyve av fra bakken med føttene. Kjent av mange navn, inkludert «velocipede», «hobbyhest», «draisine» og «running machine», er det denne tidlige utgaven som har gjort Drais anerkjent som far til sykkelen.
Mens Draiss velocipede bare nøt en kort periode i rampelyset før han falt ut av moten – dikteren John Keats hånet det som «dagens ingenting» – hans tidlige versjon ble fortsatt forbedret over hele Europa. Begynnelsen på 1860-tallet utviklet flere forskjellige franske oppfinnere, inkludert Pierre Lallement, Pierre Michaux og Ernest Michaux, prototyper med pedaler festet til forhjulet. Dette var de første maskinene som ble kalt «sykler», men de var også kjent som «bonehakers» for sin tøffe kjøretur.
I håp om å øke stabiliteten introduserte oppfinnere som Eugène Meyer og James Starley senere nye modeller som hadde et stort forhjul. Kalt «penny-f ledd ”eller“ ordinaries ”, disse merkelig formede maskinene ble raseri i løpet av 1870- og 1880-årene, og bidro til å gi opphav til de første sykkelklubber og konkurransedyktige løp. Begynnelsen i 1884 kjørte en engelskmann ved navn Thomas Stevens på en høyhjulssykkel på en reise rundt om i verden.
Mens penny-farthing hjalp til med å sykle inn i mainstream, er den fire fot høye salen gjorde det for farlig for de fleste å ri. Dette endret seg endelig i 1885, da engelskmannen John Kemp Starley – nevøen til James Starley – perfeksjonerte et «sikkerhetssykkel» -design som hadde like store hjul og kjededrift. Nye utviklinger innen bremser og dekk fulgte kort tid, og etablerte en grunnleggende mal for hva ville bli den moderne sykkelen.
Interessen for tohjulede maskiner eksploderte, og i 1890-årene var Europa og USA i midt i en sykkel-mani. En artikkel fra New York Times fra 1896 suste over at «sykkelen lover en fantastisk utvidelse av personlig kraft og frihet, knapt dårligere enn hva vingene ville gi.»