En mesoforbindelse eller mesoisomer er et ikke-optisk aktivt medlem av et sett med stereoisomerer, hvorav minst to er optisk aktive. Dette betyr at til tross for at det inneholder to eller flere stereogene sentre, er ikke molekylet chiralt. En meso-forbindelse er «overliggende» på speilbildet (ikke forveksles med overliggende, ettersom to gjenstander kan legges over hverandre, uavhengig av om de er de samme). To objekter kan overlegges hvis alle aspekter av gjenstandene sammenfaller og det ikke gir en «(+)» eller «(-)» avlesning når de analyseres med et polarimeter.
For eksempel kan vinsyre eksistere som noen av tre stereoisomerer avbildet nedenfor i en Fischer-projeksjon. Av de fire fargede bildene øverst i diagrammet representerer de to første mesoforbindelsen (2R, 3S og 2S, 3R isomerer er ekvivalente), etterfulgt av det optisk aktive paret levotarsyre (L- (R, R) – (+) – vinsyre) og dekstrotsyre (D- (S, S) – (-) – vinsyre). Meso-forbindelsen er gjennomskåret av et indre symmetriplan som ikke er tilstede for ikke-meso-isomerer (angitt med en X). Det vil si at ved å reflektere mesoforbindelsen gjennom et speilplan vinkelrett på skjermen, oppnås samme stereokjemi; dette er ikke tilfelle for ikke-meso vinsyre, som genererer den andre enantiomeren. Mesoforbindelsen må ikke forveksles med en 50:50 racemisk blanding av de to optisk aktive forbindelsene, selv om ingen av dem vil rotere lys i et polarimeter.
Det er et krav at to av stereosentrene i en mesoforbindelse har minst to substituenter til felles (selv om de har denne egenskapen betyr ikke nødvendigvis at forbindelsen er meso). For eksempel, i 2,4-pentandiol, har både andre og fjerde karbonatomer, som er stereosentrere, alle fire substituenter til felles.
Siden en meso-isomer har et overskuelig speilbilde, kan en forbindelse med totalt n chirale sentre ikke oppnå det teoretiske maksimum på 2n stereoisomerer hvis en av stereoisomerer er meso.