Mindre enn to år før Sovjetunionen møtte Nazi-Tyskland under andre verdenskrig, førte det en blodig krig med en annen motstander: den lille nasjonen Finland. Russlands feide med sin nordiske nabo begynte i 1939, da sovjetleder Joseph Stalin ønsket å utvide sin innflytelse over Øst-Europa. Med henvisning til bekymringene om et potensielt angrep fra tyskerne, krevde Stalin at Finlands grense til Russland flyttes 16 miles tilbake langs den karelske ismen for å skape en buffersone rundt byen Leningrad. Han ønsket også at finnene skulle overlevere flere øyer i Finskebukta og leie ut sovjetområdet på Hanko-halvøya for bygging av en marinebase. Sovjet tilbød en stor del av russisk territorium som en del av avtalen, men finnene var mistenksomme mot motivene og takket nei til dem. 30. november 1939, etter en serie ultimatumer og mislykkede forhandlinger, startet den sovjetiske røde hæren en invasjon av Finland med en halv million tropper.
Selv om finnene var sterkt under antall og overskytende i det som ble kjent som «vinterkrigen», hadde de fordelen av å kjempe på hjemmebane. Ledet av marskalk Carl Gustaf Mannerheim, hunket de bak et nettverk av skyttergraver, betongbunkere og markbefestninger på den karelske ismusen og slå tilbake gjentatte sovjetiske tankangrep. Andre steder på grensen brukte finske skitropper det tøffe landskapet til å utføre treff-og-løp-angrep på isolerte sovjetiske enheter. frysende finsk vinter, som satte sovjeterne i hjel og gjorde soldatene lette å oppdage mot snødekte terreng. En finsk snikskytter, en bonde ved navn Simo Häyhä, ble til slutt kreditert over 500 drap. en livlig motstand vinteren 1939-1940, troppene deres var til slutt ingen kamp for den røde hærens enorme enormhet. I februar 1940, etter en av de største artilleribombardementene siden første verdenskrig, fornyet sovjeterne deres angrep og overstyrte det finske forsvaret på den karelske ismen. Da styrkene hadde lite ammunisjon og nærmet seg utmattelsesgrensen, gikk Finland med på fredsvilkår den følgende måneden.
Traktaten som avsluttet vinterkrigen tvang Finland til å avstå 11 prosent av sitt territorium til Sovjetunionen, men likevel opprettholdt landet sin uavhengighet og kvadret seg senere mot Russland for andre gang under andre verdenskrig. For sovjettene kom seieren til en høy pris. I løpet av bare tre måneders kamp, led styrkene deres over 300 000 tap sammenlignet med rundt 65 000 for finnene. Vinterkrigen kan også ha hatt viktige konsekvenser for andre verdenskrig. Blant annet blir Røde Hærs svake prestasjoner ofte sitert som en nøkkelfaktor i Adolf Hitlers feilaktige tro på at hans invasjon av Sovjetunionen i juni 1941 ville være en suksess.