Oliver Cromwell stammer fra en yngre gren av Cromwell-familien, fjernt slekt fra (like stor, oldefar) Thomas Cromwell, sjefminister for kong Henry VIII. Thomas Cromwells søster Katherine hadde giftet seg med en walisisk advokat, Morgan Williams. Sønnen Richard Williams bodde i husbrunnen til onkelen Thomas og ble hans protegé. Selv etter at Thomas Cromwell falt fra makten, fortsatte Richard å blomstre ved hoffet, og fikk ridderskap og landet i Huntingdonshire. Da han døde, kalte han seg enten Sir Richard Cromwell eller Sir Richard Williams, alias Cromwell til ære for sin onkel. Hans sønn Sir Henry fortsatte denne tradisjonen, og fortsatte å skaffe seg eiendom i Huntingdon, og bygde et storslått hus på Hinchingbrooke som fortsatt står i dag. Sir Henrys andre kone, Lady Susan, var involvert i den berømte Witches of Warboys saken, og døde av en sykdom i 1592 som ble beskyldt for en hekses forbannelse!
Sir Henrys eldste sønn, Sir Oliver Cromwell arvet Hinchingbrooke, selv om han senere måtte selge den til Montagu-familien i 1627, etter å ha akkumulert betydelig gjeld fra regelmessig å underholde kong James I i huset. Han bodde i stedet på Ramsey og støttet Royalist-saken under borgerkrigen.
Sir Henrys andre sønn var Robert Cromwell, som giftet seg med Elizabeth Steward rundt 1590. Paret hadde ti barn, tre gutter og syv jenter. Bare en av guttene overlevde barndommen – Oliver Cromwell, som ble født i Huntingdon 25. april 1599.
Vi vet relativt lite om Olivers tidlige liv. Vi vet at han deltok på Huntingdon Grammar School (da lokalisert i bygningen som nå er Cromwell Museum) mellom 1610 og 1616, hvor han ville ha fått en klassisk utdannelse i religion, moral, latin og gresk, med litt matematikk, og historie. Skolemesteren på den tiden var en Thomas Beard.
Fra april 1616 gikk Cromwell på Sidney Sussex College ved University of Cambridge. Han ser ikke ut til å ha vært en dedikert student, og ble beskrevet som «mer kjent for øvelser i feltene enn på skolene.» Han dro etter drøyt ett år etter farens død i juni 1617. Bevis for Olivers misbrukte ungdom kan hentes fra farens vilje, som medførte hans eiendommer til enken i opptil 21 år, eller til «… min nevnte kone eller hennes oppdrag kan som de synes godt …»
Igjen, lite er kjent av Cromwells liv mellom 1617 og 1620. Det antas at han dro til London for å studere jus på Lincolns Inn, noe som var vanlig praksis for mange unge menn i hans bakgrunn. Dette ville gi ham en forankring i loven for å opptre som fredsdommer og for å forvalte farens eiendommer. Mens han var i London møtte han og giftet seg med Elizabeth Bourchier, datter av en velstående pelsforhandler. De giftet seg 22. august 1620 i St Giles ’Church, Cripplegate. Forholdet var veldig sterkt og bevis som vi har antydet at paret var viet til hverandre. Paret fikk videre ni barn, hvorav ett døde i spedbarnsalderen.
Cromwell og hans voksende familie bodde i Huntingdon til 1631. I løpet av denne tiden ser det ut til at han har gjennomgått en personlig krise, idet han ble diagnostisert i 1628 av den sveitsiske legen Theodore Mayerne med melancholia – ofte tolket som depresjon i dag. I 1630 var det en stor tvist i Huntingdon om et bycharter, et argument der Cromwell befant seg på den tapende siden. På toppen av dette sto han overfor økonomiske problemer, og som et resultat ble han tvunget til å selge eiendommene i Huntingdon og flytte til nærliggende St Ives.
Cromwell-familiens tid i St Ives er noe blankt når det gjelder av mye historisk bevis – vi har til og med ingen fast ide om hvor de bodde i byen. Mens de var der, var de faktisk leietakere og bodde under reduserte omstendigheter. Det er sannsynlig at det var i denne perioden Cromwell gjennomgikk en religiøs samtale eller oppvåkning, og utviklet den troende troen som ville være en integrert del av livet hans fremover.
I 1636 ble Olivers lykke gjenopprettet, takket være en legat som hans onkel Thomas Steward etterlot ham. Dette inkluderte eiendommer og leie i Ely, inkludert et komfortabelt hus nær katedralen. Dette huset ble Cromwell-familiens hjem de neste årene, og overlever fortsatt i dag. Det er åpent for publikum som Oliver Cromwells hus.
Mens han bodde i Ely, ble parlamentet tilbakekalt av kong Charles I. Cromwell ble valgt som en av bydelene for Cambridge i Cambridge i 1640.