Laboe debuterte i radio i 1943, under andre verdenskrig, på KSAN i San Francisco, mens han var stasjonert på Treasure Island. Krigen hadde fratatt stasjonen teknikere, og han hadde en radiotelefonlisens. Han var banebrytende forespørsel og dedikasjonskonseptet i KSAN, og tok telefonsamtaler fra lyttere mens han spilte storband og jazzplater sene kvelder. Først ville Laboe fortsette hvert 15. minutt for å kunngjøre hvilke segmenter som kom opp neste gang, men etter å ha innsett et gap mellom det siste segmentet som endte klokken 23:00. og stasjonens avmeldingstid kl. 12.00 bestemte han seg for å bruke den timen til å spille musikk i swing- og jazzsjangrene. Det som var unikt med måten han dirigerte showet på, var samtalene han ville ta fra lytterne mens han var i luften. … Han gjentok for lytterne hva personen i telefonen sa fordi teknologien ennå ikke hadde nådd Laboes ambisjoner.
Laboe gikk bort fra sitt arbeid som DJ og serverte landet sitt som sendte Morse. Kode, sende meldinger til skip som reiser i Sør-Stillehavet.
Da han kom tilbake til Sør-California og begynte å jobbe på KCMJ i Palm Springs, var han den eneste kringkasteren i byen, og møtte ofte fansen kl. barer etter avlogging. Senere vendte han tilbake til Los Angeles og begynte sin tid på KPOP. Mens han jobbet på KPOP, fikk Laboe ideen om å ta showet sitt på veien og kringkaste live fra den lokale Scrivners Drive-In, på Cahuenga og Sunset. Tenåringer kom til innkjøringen og hang ut og ga live videre – luft dedikasjoner for sanger. Laboe begynte å lage en liste over de mest etterspurte sangene. Folk ringte ofte inn som nettopp hadde gått gjennom et brudd og ba ham om å spille kjærlighetssanger for å vinne tilbake sine betydningsfulle andre. vokste Laboe, fant en promotor og en ballsal øst for Los Angeles, og gjennom det ble El Monte dansesal dannet.
Med live radioprogrammet i gang hadde han publikum og lister over forespørsler. begynte å gjøre dette konseptet til et album med tittelen Oldies But Goodies, et begrep han varemerket.
Senere flyttet han til KXLA (senere KRLA), hvor han bodde i mange år.
Laboe høres for øyeblikket i to syndikerte radioprogrammer, som begge sendes over det amerikanske sørvest. Art Laboe Connection og Art Laboe Sunday Special, fra og med 2018, kunne høres i 14 forskjellige radiomarkeder, inkludert Los Angeles, Inland Empire, San Diego, Las Vegas og Phoenix.
I januar 2006 debuterte Laboe med et nytt syndikert forespørsel og dedikasjon radioprogram, The Art Laboe Connection. Showet startet på ukedager på KDES-FM i Palm Springs og KOKO-FM i Fresno. Den utvidet seg snart til KHHT (Hot 92.3) i Los Angeles (frem til 2015-flippen), KAJM (Mega 104.3) i Phoenix, og stasjoner i Bakersfield og Santa Maria.