Mesocompuesto

No confundir con Mesómero.

Un mesocompuesto o meso isómero es un miembro no ópticamente activo de un conjunto de estereoisómeros, al menos dos de los cuales son ópticamente activos. Esto significa que, a pesar de contener dos o más centros estereogénicos, la molécula no es quiral. Un mesocompuesto es «superponible» en su imagen especular (no debe confundirse con superponible, ya que dos objetos cualesquiera pueden superponerse entre sí independientemente de si son iguales). Se pueden superponer dos objetos si todos los aspectos de los objetos coinciden y no produce una lectura «(+)» o «(-)» cuando se analiza con un polarímetro.

Por ejemplo, puede existir ácido tartárico como cualquiera de los tres estereoisómeros representados a continuación en una proyección de Fischer. De las cuatro imágenes coloreadas en la parte superior del diagrama, las dos primeras representan el compuesto meso (los isómeros 2R, 3S y 2S, 3R son equivalentes), seguidos por el par ópticamente activo de ácido levotartárico (L- (R, R) – (+) – ácido tartárico) y ácido dextrotartárico (D- (S, S) – (-) – ácido tartárico). El mesocompuesto está dividido en dos por un plano interno de simetría que no está presente para los isómeros no meso (indicado por una X). Es decir, al reflejar el mesocompuesto a través de un plano de espejo perpendicular a la pantalla, se obtiene la misma estereoquímica; este no es el caso del ácido no meso tartárico, que genera el otro enantiómero. El mesocompuesto no debe confundirse con una mezcla racémica 50:50 de los dos compuestos ópticamente activos, aunque ninguno hará girar la luz en un polarímetro.

Es un requisito que dos de los estereocentros en un mesocompuesto tengan al menos dos sustituyentes en común (aunque tengan esta característica no significa necesariamente que el compuesto sea meso). Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo como el cuarto átomos de carbono, que son estereocentros, tienen los cuatro sustituyentes en común.

Dado que un isómero meso tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un total de n centros quirales no puede alcanzar el máximo teórico de 2n estereoisómeros si uno de los estereoisómeros es meso.

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