메소 화합물 또는 메소 이성질체는 입체 이성질체 세트에서 광학적으로 활성이 아닌 구성원으로, 그중 최소 2 개 광학적으로 활동적입니다. 이것은 두 개 이상의 입체 중심을 포함 함에도 불구하고 분자가 키랄이 아님을 의미합니다. 메조 화합물은 거울 이미지에 “겹칠 수 있습니다”(겹칠 수있는 것과 혼동해서는 안됩니다. 두 물체가 같은지 여부에 관계없이 서로 겹쳐 질 수 있기 때문입니다). 물체의 모든 측면이 일치하고 편광계로 분석 할 때 “(+)”또는 “(-)”판독 값을 생성하지 않는 경우 두 물체를 중첩 할 수 있습니다.
예를 들어 타르타르산이 존재할 수 있습니다. Fischer 투영법에서 아래에 묘사 된 3 개의 입체 이성질체 중 하나로. 다이어그램 상단에있는 4 개의 컬러 그림 중 처음 2 개는 메조 화합물 (2R, 3S 및 2S, 3R 이성질체는 동일 함)을 나타내고 광학 활성 레보 타르타르산 쌍 (L- (R, R) -(+)-주석산) 및 덱스 트로 타르타르산 (D- (S, S)-(-)-주석산). 메조 화합물은 비 메소 이성질체 (X로 표시)에 존재하지 않는 내부 대칭 평면에 의해 이등분됩니다. 즉, 스크린에 수직 인 거울면을 통해 메조 화합물을 반사하면 동일한 입체 화학이 얻어집니다. 이것은 다른 거울상 이성질체를 생성하는 비 메소 타르타르산의 경우가 아닙니다. 메조 화합물은 두 광학 활성 화합물의 50:50 라 세미 혼합물과 혼동해서는 안되지만, 둘 다 편광계에서 빛을 회전 시키지는 않습니다.
메조 화합물의 입체 중심 중 두 개가 적어도 두 개의 치환기를 공통으로 갖는 것이 요구 사항입니다 (하지만 이 특성은 반드시 화합물이 메조라는 것을 의미하지는 않습니다.) 예를 들어, 2,4- 펜탄 디올에서 입체 중심 인 두 번째 및 네 번째 탄소 원자는 모두 4 개의 치환기를 공통으로 가지고 있습니다.
메조 이성질체는 중첩 거울 이미지를 가지고 있기 때문에 총 n 개의 키랄 중심을 가진 화합물은 입체 이성질체 중 하나가 메조 인 경우 이론적 최대 2n 입체 이성질체를 얻을 수 없습니다.