El desarrollo del lugar fue el resultado del trabajo de Cellar Door Productions, un prominente promotor de conciertos en el área en ese momento. Dos controversias distintas llevaron a la apertura del lugar. La comunidad había expresado quejas con respecto a los espectáculos de Grateful Dead en el cercano Estadio RFK, una circunstancia similar a la creación del Anfiteatro Shoreline en Mountain View, California, 9 años antes. Mientras tanto, la corporación Walt Disney estaba en las etapas de planificación de su propuesto parque temático Disneys America en el área. Los lugareños estaban enojados con el parque temático propuesto. Como resultado, las autoridades otorgaron permisos para el pabellón. La ubicación se decidió debido a la proximidad a la interestatal, así como a la capacidad de la instalación propuesta para manejar grandes multitudes durante varios días. El anfiteatro se inauguró en junio de 1995 con un espectáculo que incluyó The Village People, Laura Branigan, Rose Royce y The Trammps.
El 24 de julio de 2004, la banda estadounidense de hard rock Kiss grabó aquí su concierto para el álbum en vivo Rock the Nation Live! (DVD).
El senador Barack Obama celebró una manifestación por su campaña presidencial de 2008 en el lugar el 5 de junio de 2008.
El 8 de enero de 2010, el nombre del lugar se cambió de «Nissan Pavilion» a «Jiffy Lube Live» como resultado de un acuerdo comercial entre Live Nation y Jiffy Lube Washington Area Co-op Inc.
En febrero de 2011, el lugar se publicó en su sitio web que haría cumplir estrictamente su regla existente de no estar cerca de sus estacionamientos antes y después de los conciertos en conjunto con el Departamento de Policía del Condado de Prince William. Los organizadores citaron preocupaciones de seguridad como razones de la prohibición, aunque planeaban continuar vendiendo alcohol dentro del lugar. En enero de 2012, el lugar publicó que el tailgating volvería con un conjunto de reglas publicadas en su sitio web.