シクロヘキサンの化学的性質、用途、製造
化学的性質
シクロヘキサンは無色の液体で、マイルドで甘い香りがします。
物性
クロロホルムのような甘い香りのする無色の液体。 Dravnieks（1974）は、2,700 mg / m3（784 ppmv）の検出臭気閾値濃度を実験的に決定しました。 2.7 ppbvの臭気閾値濃度は、Nagata and Takeuchi（1990）によって報告されました。
用途
HPLC、分光光度法、環境試験に適しています
用途
ラッカーおよび樹脂用の溶剤。ペイントとワニスリムーバー。エッセンシャルオイルの抽出に。分子量測定のための分析化学（凝固点降下定数20.3）。アジピン酸、ベンゼン、塩化シクロヘキシル、ニトロシクロヘキサン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノンの製造。キャンプストーブ用の固形燃料の製造。殺菌剤配合物（わずかな殺菌作用を有する）。ステロイドの工業的再結晶において。
用途
シクロヘキサンは、C4-400°Fの沸騰範囲のナフタを蒸留した後、分別および超分別することによって得られる石油製品です。ベンゼンの接触水素化によっても形成されます。ラッカーや樹脂の溶剤、塗料やワニスの除去剤、アジピン酸、ベンゼン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノンの製造に広く使用されています。
定義
ナイロンの製造用のヘキサン二酸（アジピン酸）の製造で溶媒として一般的に使用される無色の液体アルカン。シクロヘキサン自体は、原油画分に存在する長鎖炭化水素の改質によって製造されます。また、構造的な観点からも興味深いもので、「パッカー」された6員環として存在し、炭素原子間のすべての結合が109.9°（四面体角）にあります。分子は、エネルギー的に同等である2つの「椅子のような」立体配座の間で急速な相互変換を受け、より高いエネルギーの「ボートのような」構造を通過します。通常、六角形で表されます。
定義
シクロヘキサン：無色の液体シクロアルカン、C6H12; r.d. 0.78; m.p.6.5°C; b.p. 81°C。それは石油で発生し、150°Cで加熱されたラネーニッケル触媒に加圧下でベンゼンと水素を通過させるか、シクロヘキサノンを還元することによって作られます。溶剤と塗料除去剤として使用され、高温の濃硝酸を使用して酸化することができます。ヘキサン二酸（アジピン酸） 。シクロヘキサンリングは平面ではなく、ボートと椅子のコンフォメーションを採用できます。式では、単一の六角形で表されます。
定義
ChEBI：6個の炭素原子の環を含む脂環式炭化水素。ナイロンの製造の原料として使用されるヘキサンの環状形態。
製造方法
シクロヘキサンは原油から分別され、石油製品が精製、保管、使用される場所であればどこでも放出される可能性があります。一般的な放出のもう1つの大きな原因は、自動車からの無排気ガスです。それは、ベンゼンから、シクロペンタンの水素化分解によって、またはトルエンから、脱アルキル化と二重結合水素化を同時に行うことによって合成的に調製されます。
概要
石油のような臭いのある無色透明の液体。ナイロンの製造、溶剤、塗料除去剤、その他の化学薬品の製造に使用されます。引火点-4°F。密度6.5lb / gal（水未満）で水に不溶。空気より重い蒸気。
空気&水の反応
引火性が高い。水に溶けない。
反応性プロファイル
エラーのため、液体二酸化窒素が高温のシクロヘキサンを含むニトロ化カラムに供給されました。爆発により、強力な酸化剤との互換性がなくなりました。
健康被害
めまい、吐き気と嘔吐。蒸気が集中すると、意識を失ったり虚脱したりすることがあります。
健康被害
シクロヘキサンは低次の急性毒物です。目や呼吸器系に刺激を与えます。空気中の1〜2％の濃度への暴露は、試験動物に無気力、眠気、および麻痺を引き起こした。マウスでの1時間暴露の致死濃度は、約30,000ppmと推定されています。シクロヘキサンの摂取は、試験種で低い毒性効果を示した。文献のLD50値は、幅広い変動を示しています。 300ppmの濃度で臭気から検出される場合があります。
化学反応性
水との反応性：反応なし。一般的な材料との反応性：反応なし。輸送中の安定性：安定;酸およびコースティックス用の中和剤：適切ではありません。重合：適切ではありません。重合の抑制剤：適切ではありません。
安全性プロファイル
静脈内経路による毒、摂取による中程度の毒性。吸入および経口摂取による全身性刺激物。皮膚刺激性。突然変異データが報告されました。引火性液体。熱や炎にさらされると危険な火災の危険があります。酸化物質と反応する可能性があります。炎にさらされたときの蒸気の形での中程度の爆発の危険。液体の四酸化二窒素と高温で混合すると、爆発が発生する可能性があります。火と戦うには、泡、CO2、ドライケミカル、スプレー、霧を使用してください。加熱して分解すると、刺激的な煙と煙を放出します。
潜在的な曝露
シクロヘキサンは化学中間体として使用されます。脂肪、油、ワックス、樹脂、特定の合成ゴムの溶剤として。香水業界のエッセンシャルオイルの抽出剤として。
発がん性
ベンゼン中の0.3％DMBAを60 mLで1回投与した後、シクロヘキサンを週に2回50週間60 mL投与したマウスでは、腫瘍促進活性は観察されませんでした。
出典
Schauer etal。 （1999）ディーゼル動力の中型トラック排気ガス中のシクロヘキサンを210μg/ kmの排出率で報告しました。
カリフォルニアフェーズII改質ガソリンは8,900mg / kgの濃度でシクロヘキサンを含んでいました。触媒コンバーターの有無にかかわらず、ガソリン車からの気相テールパイプ排出率は、それぞれ1.44および238.0 mg / kmでした（Schauer et al。、2002）。
環境の運命
生物学的。報告されている微生物分解生成物には、シクロヘキサノール（Dugan、1972; Verschueren、1983）、1-オキサ-2-オキソシクロヘプタン、6-ヒドロキシヘプタノエート、6-オキソヘキサノン、アジピン酸、アセチル-CoA、スクシニル-CoA（引用、Verschueren、1983）、およびシクロヘキサノン（Dugan、1972; Kecket al。、1989）。
光分解性。大気中でのシクロヘキサンとOHラジカルの反応について、次の速度定数が報告されました。295Kで5.38 x 10-12 cm3 /分子秒（Greiner、1970）。 300Kで6.7x 10-12cm3 /分子秒（Darnall et al。、1978）; 6.69 x 10-12 cm3 /分子？秒、298（DeMoreand Bayes、1999）; 7.0 x 10-12 cm3 /分子？秒（Atkinson et al。、1979）; 7.49 x 10-12cm3 /分子？秒（Atkinson、1990）。大気中でのシクロヘキサンとNO3の反応について、1.35 x 10-16cm3 /分子秒の光酸化反応速度定数が報告されました（Atkinson、1991）。
化学的/物理的。一酸化窒素の存在下でのシクロヘキサンとOHラジカルの気相反応により、主な生成物としてシクロヘキサノンとシクロヘキシルニトレートが生成されました（Aschmann et al。、1997）。
シクロヘキサンは加水分解可能な官能基を持たないため、加水分解しません。
出荷
UN1145シクロヘキサン、危険有害性クラス：3;ラベル：3-引火性液体。
精製方法
洗浄液が無色になるまで濃H2SO4で洗浄し、続いて水、Na2CO3水溶液または5％NaOHで洗浄し、再び中性になるまで水で洗浄するのが最善です。次に、P2O5、Lindeタイプ4Aモレキュラーシーブ、CaCl2、またはMgSO4、次にNaで乾燥し、蒸留します。シクロヘキサンは、Na、CaH2、LiAlH4（過酸化物も除去）、ナトリウム/カリウム合金、またはP2O5とともに還流され、蒸留されています。微量の*ベンゼンは、新たに加熱したシリカゲルのカラムを通過させることで除去できます。これにより、紫外線および赤外分光法に適した材料が得られます。シクロヘキサンに*ベンゼンが多い場合は、*ベンゼンをニトロベンゼンに変換する硝酸（30mLの濃HNO3と70mLの濃H2SO4の冷混合物）で前処理することにより、そのほとんどを除去できます。不純なシクロヘキサンとニトロ化酸を氷浴に入れ、15分間激しく攪拌した後、混合物を1時間で25°に温めます。シクロヘキサンをデカントし、25％NaOH、次に水で数回洗浄し、CaCl2で乾燥させ、ナトリウムから蒸留する。カルボニル含有不純物は、クロロホルムについて説明したように除去できます。他の精製手順には、活性アルミナのカラムを通過させること、および部分凍結による結晶化を繰り返すことが含まれます。少量は、Dowex 710-ChromosorbW気液クロマトグラフィーカラムでのクロマトグラフィーによって精製できます。引火性液体。迅速な精製：蒸留し、フォアランを廃棄します。グレードIのアルミナ（5％w / v）または4Aモレキュラーシーブの上に留出物を立てます。
非互換性
空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。酸化剤、二酸化窒素、および酸素との接触は、火災および爆発の危険を引き起こす可能性があります。四酸化二窒素の液体と混合すると、熱で爆発する可能性があります。
廃棄物処理
材料を可燃性溶剤に溶解または混合し、アフターバーナーとスクラバーを備えた化学焼却炉で燃焼させます。連邦、州、および地方のすべての環境規制を遵守する必要があります。