メソ化合物

メソマーと混同しないでください。

メソ化合物またはメソ異性体は、立体異性体のセットの非光学活性メンバーであり、そのうちの少なくとも2つは光学活性です。これは、2つ以上の立体中心を含んでいるにもかかわらず、分子がキラルではないことを意味します。メソ化合物は、その鏡像上で「重ね合わせることができます」(重ね合わせることができると混同しないでください。同じかどうかに関係なく、任意の2つのオブジェクトを重ね合わせることができます)。オブジェクトのすべての側面が一致し、偏光計で分析したときに「(+)」または「(-)」の読み取り値が生成されない場合、2つのオブジェクトを重ね合わせることができます。

たとえば、酒石酸が存在する可能性があります。フィッシャー投影で以下に示す3つの立体異性体のいずれかとして。図の上部にある4つのカラー写真のうち、最初の2つはメソ化合物(2R、3Sおよび2S、3R異性体は同等)を表し、続いて光学活性なレボ酒石酸のペア(L-(R、R))を表します。 -(+)-酒石酸)およびデキストロ酒石酸(D-(S、S)-(-)-酒石酸)。メソ化合物は、非メソ異性体(Xで示される)には存在しない内部対称面によって二分されます。つまり、スクリーンに垂直な鏡面を通してメソ化合物を反射すると、同じ立体化学が得られます。これは、他のエナンチオマーを生成する非メソ酒石酸には当てはまりません。メソ化合物を2つの光学活性化合物の50:50ラセミ混合物と混同しないでください。ただし、どちらも旋光計で光を回転させません。

メソ化合物の2つの立体中心には、少なくとも2つの置換基が共通している必要があります(ただし、この特性は、必ずしも化合物がメソであることを意味するわけではありません)。たとえば、2,4-ペンタンジオールでは、立体中心である2番目と4番目の炭素原子の両方に4つの置換基すべてが共通しています。

メソ異性体は重ね合わせ可能な鏡像を持っているため、立体異性体の1つがメソである場合、合計n個のキラル中心を持つ化合物は理論上の最大値の2n立体異性体を達成できません。

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