労働騎士団は1869年にフィラデルフィアの仕立て屋の秘密結社として始まりました。組織は、1870年代の困難な時期にゆっくりと成長しましたが、労働者の戦闘力は終わりに向かって上昇しました。特に1877年の大規模な鉄道ストライキの後の10年間で、騎士団の会員数はそれに伴って増加しました。
テレンスパウダーリー
グランドマスターワークマンテレンスV.パウダーリーは、1879年に就任し、彼のリーダーシップの下で騎士団が栄えました。 1886年までに、グループには70万人のメンバーがいました。以前の秘密のルールを粉々に省き、組織は8時間労働制、児童労働の廃止、同一労働同一賃金、および段階的所得税を含む政治改革を求めることを約束しました。
ほとんどの労働とは異なり当時の組合では、騎士団の組合は垂直に組織されていました。それぞれには、貿易に関係なく、特定の業界のすべての労働者が含まれていました。騎士団はまた、すべてのスキルレベルと男女の労働者を受け入れるという点で珍しいものでした。黒人は1883年以降に含まれていました（ただし、隔離された地元の人々では）。
一方、騎士団は1882年の中国人排斥法と1885年の契約労働法を強く支持しました。当時の多くの労働者指導者のように、パウダーリーは、悪意のある雇用者によって輸入された低賃金労働者からの競争からアメリカの労働力を保護するためにこれらの法律が必要であると信じていました。
ジェイグールド、鉄道男爵
パウダーリーボイコットと仲裁を信じていたが、彼はストライキに反対した。しかし、彼は組合のメンバーシップをわずかにしか管理できず、1884年にジェイグールドの南西部の鉄道システムに対する騎士団のストライキが成功したことで、新しいメンバーが殺到しました。
1886年の初めまでに、70万人の労働騎士団がいました。しかし、労働者が1886年の春に再びグールドシステムを攻撃したとき、彼らはひどく殴打されました。一方、騎士団の他のメンバーは、1886年5月1日にシカゴで始まったゼネストに再び参加しました。
ヘイマーケット広場の暴動
爆弾が爆発したとき5月4日のヘイマーケット広場での労働者集会で、逮捕と抑圧の全国的な波が引き起こされ、あらゆる種類の労働活動が挫折し、騎士団は特に（不当ではあるが）非難の対象となった。 1890年までに、会員数は100,000人に減少しました。
パウダーリーのやや不安定なリーダーシップと組合内での継続的な派閥主義が騎士団の終焉に貢献したことは間違いありませんが、1880年代後半の労働組合の広範な弾圧も重要な要因でした。