第二次世界大戦中にソビエト連邦がナチスドイツと対決する2年も経たないうちに、ソビエト連邦は別の敵であるフィンランドの小さな国と血なまぐさい戦争を繰り広げました。北欧の隣国とのロシアの確執は、ソビエトの指導者ヨシフスターリンが東ヨーロッパへの影響力を拡大しようとした1939年に始まりました。スターリンは、ドイツ人による攻撃の可能性について懸念を表明し、フィンランドとロシアの国境をカレリアンイスムスに沿って16マイル後退させ、レニングラード市の周囲に緩衝地帯を作るよう要求しました。彼はまた、フィンランド人がフィンランド湾のいくつかの島を引き渡し、海軍基地の建設のためにハンコ半島のソビエト領土をリースすることを望んでいました。ソビエトは取引の一環としてロシア領土の広い範囲を提供したが、フィンランド人は彼らの動機に疑いを持ち、彼らを断った。 1939年11月30日、一連の最後通告と交渉の失敗に続いて、ソビエト赤軍は50万人の軍隊でフィンランドへの侵攻を開始しました。
「冬戦争」として知られるようになったものでは、はるかに数が多く、打ち負かされていましたが、フィンランド人は本拠地で戦うという利点がありました。カールグスタフマンネルハイム元帥が率いる彼らは、塹壕のネットワークの後ろに身をかがめました。カレリアンイスムスのコンクリート塹壕と野戦要塞は、繰り返されるソビエトの戦車攻撃を打ち負かしました。フロンティアの他の場所では、フィンランドのスキー部隊が険しい風景を利用して、孤立したソビエトユニットにヒットアンドラン攻撃を行いました。彼らのゲリラ戦術は、凍てつくフィンランドの冬は、ソビエトを襲い、兵士を雪の多い地形で見つけやすくしました。1人のフィンランドの狙撃兵、シモ・ハイハという名前の農民は、最終的に500人以上の殺害でクレジットされました。
フィンランド人が我慢している間1939-1940年の冬の間の活発な抵抗により、彼らの軍隊は最終的には赤軍の巨大な広大さに匹敵しませんでした。1940年2月、第一次世界大戦以来最大の砲撃の1つに続いて、ソビエトはエアコムは、カレリアン・イスムスに対するフィンランドの防御を猛攻撃し、覆しました。軍隊の弾薬が少なく、倦怠感の危機に瀕しているフィンランドは、翌月の和平条件に合意した。
冬戦争を終わらせる条約により、フィンランドは領土の11％をソビエト連邦に割譲することを余儀なくされましたが、フィンランドは独立を維持し、その後、第二次世界大戦中に2度目のロシアとの対決を果たしました。一方、ソビエトにとって、勝利には多大な犠牲が伴いました。わずか3か月の戦闘で、彼らの軍隊は30万人以上の死傷者を出しましたが、フィンランド人は約65,000人でした。冬戦争も第二次世界大戦に重要な結果をもたらした可能性があります。とりわけ、赤軍の不振な業績は、1941年6月のソビエト連邦侵攻が成功するというアドルフヒトラーの誤った信念の重要な要因としてしばしば引用されます。