Oliver Cromwell discendeva da un ramo minore della famiglia Cromwell, lontanamente imparentato da Thomas Cromwell, primo ministro del re Enrico VIII (come il bisnonno). La sorella di Thomas Cromwell, Katherine, aveva sposato un avvocato gallese, Morgan Williams. Il loro figlio Richard Williams andò a vivere nella casa di suo zio Thomas, diventando il suo protetto. Anche dopo che Thomas Cromwell cadde dal potere, Richard continuò a prosperare a corte, guadagnando il titolo di cavalierato e sbarca nellHuntingdonshire. Al momento della sua morte si faceva chiamare “Sir Richard Cromwell” o “Sir Richard Williams, alias Cromwell” in onore di suo zio. Suo figlio Sir Henry ha continuato questa tradizione e ha continuato ad acquisire proprietà a Huntingdon, costruendo una grande casa a Hinchingbrooke che si trova ancora oggi. La seconda moglie di Sir Henry, Lady Susan, fu coinvolta nel famoso caso “Witches of Warboys”, morendo di una malattia nel 1592 che fu attribuita alla maledizione di una strega!
Il figlio maggiore di Sir Henry, Sir Oliver Cromwell ereditò Hinchingbrooke, anche se successivamente dovette venderlo alla famiglia Montagu nel 1627, avendo accumulato debiti sostanziali intrattenendo regolarmente il re Giacomo I. Visse invece a Ramsey e sostenne la causa realista durante la guerra civile.
Il secondo figlio di Sir Henry era Robert Cromwell, che sposò Elizabeth Steward intorno al 1590. La coppia ebbe dieci figli, tre maschi e sette femmine. Solo uno dei ragazzi sopravvisse allinfanzia: Oliver Cromwell, nato a Huntingdon il 25 aprile 1599.
Sappiamo relativamente poco dei primi anni di vita di Oliver. Sappiamo che ha frequentato la Huntingdon Grammar School (allora situata nelledificio che ora è il Cromwell Museum) tra il 1610 e il 1616, dove avrebbe ricevuto una educazione classica in religione, morale, latino e greco, con un po di matematica, e la storia. Il maestro di scuola a quel tempo era Thomas Beard.
Dallaprile 1616 Cromwell frequentò il Sidney Sussex College presso lUniversità di Cambridge. Non sembra essere uno studente impegnato, essendo descritto come “più famoso per gli esercizi nei campi che nelle scuole”. Se ne andò dopo poco più di un anno dalla morte di suo padre nel giugno 1617. Prove della giovinezza sprecata di Oliver potrebbe essere ricavato dal testamento di suo padre, che implicava le sue proprietà alla vedova per un massimo di 21 anni, o fino a quando “… la mia suddetta moglie oi suoi incaricati potrebbero, come ritengono opportuno …”
Ancora una volta, si sa poco della vita di Cromwell tra il 1617 e il 1620. Si pensa che andò a Londra per studiare legge al Lincolns Inn, pratica comune a molti giovani del suo background. Questo gli darebbe una base nella legge per agire come un giudice di pace e per gestire le proprietà di suo padre. A Londra conobbe e sposò Elizabeth Bourchier, figlia di un ricco commerciante di pellicce. Si sposarono il 22 agosto 1620 nella chiesa di St Giles, Cripplegate. La relazione era molto forte e le prove come abbiamo indicato che la coppia era devota luna allaltra. La coppia ha avuto nove figli, uno dei quali è morto durante linfanzia.
Cromwell e la sua famiglia in crescita vissero a Huntingdon fino al 1631. Durante questo periodo, sembra che abbia subito una crisi personale, essendo diagnosticato in 1628 dal medico svizzero Theodore Mayerne con “malinconia” – comunemente interpretata oggi come depressione. Nel 1630 ci fu una grande disputa a Huntingdon su uno statuto della città, un argomento in cui Cromwell si trovò dalla parte dei perdenti. Inoltre, stava affrontando problemi finanziari e di conseguenza è stato costretto a vendere le sue proprietà a Huntingdon e trasferirsi nella vicina St Ives.
Il tempo della famiglia Cromwell a St Ives è una specie di vuoto in termini. di molte prove storiche – non abbiamo nemmeno la ferma idea di dove vivessero in città. Mentre erano lì erano effettivamente fittavoli e vivevano in condizioni ridotte. È probabile che fu durante questo periodo che Cromwell subì una conversazione religiosa o risveglio, sviluppando la fede devota che sarebbe stata parte integrante della sua vita in futuro.
Nel 1636 le fortune di Oliver furono ripristinate, grazie a un lascito lasciatogli dallo zio materno Thomas Steward. Ciò includeva proprietà e affitti a Ely, inclusa una casa confortevole vicino alla cattedrale. Questa casa divenne la casa della famiglia Cromwell per i prossimi anni e sopravvive ancora oggi. È aperta al pubblico come la casa di Oliver Cromwell.
Mentre viveva a Ely, il Parlamento fu richiamato dal re Carlo I. Cromwell fu eletto come uno dei membri del parlamento del distretto di Cambridge nel 1640.