In epoca romana, la grotta era utilizzata come buca per il nuoto personale dellimperatore Tiberio e come tempio marino. Tiberio si trasferì dalla capitale romana allisola di Capri nel 27 d.C. Durante il regno di Tiberio, la grotta fu decorata con diverse statue e aree di riposo intorno al bordo della grotta. Tre statue degli dei marini romani Nettuno e Tritone furono recuperate dal pavimento della grotta nel 1964 e sono ora in un museo ad Anacapri. Nel 2009 sono state recuperate anche sette basi di statue dal pavimento della grotta. Questo suggerisce che ci siano almeno altre quattro statue adagiate sul fondo della grotta. La grotta fu descritta dallo storico romano Plinio il Vecchio come popolata da Tritone “che gioca su una conchiglia”. Le armi ora mancanti sulla statua del Tritone recuperata – solitamente raffigurata con una conchiglia, suggeriscono che le statue recuperate nel 1964 siano le stesse statue che Plinio il Vecchio vide nel I secolo d.C. Secondo le ricostruzioni delloriginale Grotta Azzurra, uno sciame di statue di Tritoni guidate da una statua di Nettuno potrebbe essersi fermato nelle pareti della grotta. Lassociazione ambientalista Marevivo mira a riportare la Grotta Azzurra allantico splendore collocando copie identiche delle statue dove originariamente si trovavano nella grotta. Questo progetto è realizzato in collaborazione con la Soprintendenza Archeologica di Pompei.
Sul retro della grotta principale della Grotta Azzurra, tre passaggi di collegamento conducono alla Sala dei Nomi, o “Stanza dei Nomi” , chiamato per le firme dei graffiti lasciate dai visitatori nel corso dei secoli. Altri due passaggi conducono più in profondità nelle scogliere sul lato dellisola. Si pensava che questi passaggi fossero delle antiche scale che portavano al palazzo dellImperatore Tiberio. Tuttavia, i passaggi sono naturali che si restringono e poi terminano più avanti.
Durante il XVIII secolo, la grotta era nota alla gente del posto come Gradola, dopo il vicino approdo di Gradola. Fu evitata da marinai e isolani perché si diceva fosse abitata da streghe e mostri. La grotta fu poi “riscoperta” dal pubblico nel 1826, con la visita dello scrittore tedesco August Kopisch e il suo amico Ernst Fries, portati alla grotta dal pescatore locale Angelo Ferraro.