Un composto meso o isomero meso è un membro non otticamente attivo di un insieme di stereoisomeri, almeno due dei quali sono otticamente attivi. Ciò significa che, nonostante contenga due o più centri stereogenici, la molecola non è chirale. Un meso composto è “sovrapponibile” sulla sua immagine speculare (da non confondere con sovrapponibile, poiché due oggetti qualsiasi possono essere sovrapposti luno sullaltro indipendentemente dal fatto che siano uguali). Due oggetti possono essere sovrapposti se tutti gli aspetti degli oggetti coincidono e non produce una lettura “(+)” o “(-)” quando analizzato con un polarimetro.
Ad esempio, può esistere acido tartarico come uno dei tre stereoisomeri raffigurati di seguito in una proiezione di Fischer. Delle quattro immagini colorate nella parte superiore del diagramma, le prime due rappresentano il meso composto (gli isomeri 2R, 3S e 2S, 3R sono equivalenti), seguita dalla coppia otticamente attiva di acido levotartarico (L- (R, R) – (+) – acido tartarico) e acido destrotartarico (D- (S, S) – (-) – acido tartarico). Il composto meso è diviso in due da un piano di simmetria interno che non è presente per gli isomeri non meso (indicati da una X). Cioè riflettendo il meso composto attraverso un piano speculare perpendicolare allo schermo, si ottiene la stessa stereochimica; questo non è il caso dellacido tartarico non meso, che genera laltro enantiomero. Il meso composto non deve essere confuso con una miscela racemica 50:50 dei due composti otticamente attivi, sebbene nessuno dei due ruoti la luce in un polarimetro.
È un requisito che due degli stereocentri in un meso composto abbiano almeno due sostituenti in comune (sebbene abbiano questa caratteristica non significa necessariamente che il composto sia meso). Ad esempio, nel 2,4-pentandiolo, sia il secondo che il quarto atomo di carbonio, che sono stereocentri, hanno tutti e quattro i sostituenti in comune.
Poiché un isomero meso ha unimmagine speculare sovrapponibile, un composto con un totale di n centri chirali non può raggiungere il massimo teorico di 2n stereoisomeri se uno degli stereoisomeri è meso.