Cicloesano Proprietà chimiche, usi, produzione
Proprietà chimiche
Il cicloesano è un liquido incolore con un odore lieve e dolce.
Proprietà fisiche
Liquido incolore con un odore dolce, simile al cloroformio. Dravnieks (1974) ha determinato sperimentalmente una concentrazione di soglia dellodore di rilevamento di 2.700 mg / m3 (784 ppmv). Nagata e Takeuchi (1990) hanno riportato una concentrazione della soglia dellodore di 2,7 ppbv.
Usi
Adatto per HPLC, spettrofotometria, test ambientali
Usi
Solvente per lacche e resine. Sverniciatore e sverniciatore. Nellestrazione di oli essenziali. In chimica analitica per determinazioni in peso molare (costante crioscopica 20,3). Nella produzione di acido adipico, benzene, cicloesil cloruro, nitrocicloesano, cicloesanolo e cicloesanone. Nella produzione di combustibili solidi per stufe da campo. Nelle formulazioni fungicide (possiede una leggera azione fungicida). Nella ricristallizzazione industriale degli steroidi.
Usi
Il cicloesano è un prodotto petrolifero ottenuto distillando rangenaphtha di ebollizione C4- 400 ° F, seguito da frazionamento e superfrazionamento; formata anche per idrogenazione catalitica del benzene. È ampiamente utilizzato come solvente per lacche e resine, come solvente per pitture e vernici e nella produzione di acido adipico, benzene, cicloesanolo e cicloesanone.
Definizione
Alcano liquido incolore comunemente usato come solvente e nella produzione di acido esandioico (acido adipico) per la produzione di nylon. Il cicloesano, di per sé, è prodotto dalla riformazione di idrocarburi a catena lunga presenti nelle frazioni di petrolio greggio. È anche interessante da un punto di vista strutturale, esistente come un anello a sei membri “increspato”, avente tutti i legami tra atomi di carbonio a 109,9 ° (langolo tetraedrico). La molecola subisce una rapida interconversione tra due CONFORMAZIONI “a sedia”, che sono energeticamente equivalenti, che passano attraverso una struttura “a barca” di energia superiore. È comunemente rappresentato da un esagono.
Definizione
cicloesano: un cicloalcano liquido incolore, C6H12; r.d. 0,78; p.f.6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Si trova nel petrolio ed è prodotto facendo passare benzene e idrogeno sotto pressione su un catalizzatore di nichel Raney riscaldato a 150 ° C, o per riduzione di cicloesanone.È usato come solvente e sverniciatore e può essere ossidato usando acido nitrico concentrato caldo ad acido esandioico (acido adipico) . Il cicloesanering non è planare e può essere conformato a barca e sedia; nelle formule è rappresentato da un unico esagono.
Definizione
ChEBI: un idrocarburo aliciclico comprendente un anello di sei atomi di carbonio; la forma ciclica dellesano, utilizzata come materia prima nella fabbricazione del nylon.
Metodi di produzione
Il cicloesano viene frazionato dal petrolio greggio e può essere rilasciato ovunque i prodotti petroliferi siano raffinati, immagazzinati e utilizzati. Unaltra grande fonte di rilascio generale sono i gas di scarico dei veicoli a motore. Viene preparato sinteticamente a partire dal benzene, mediante hydrocracking del ciclopentano, o dal toluene mediante dealchilazione simultanea e idrogenazione a doppio legame.
Descrizione generale
Un liquido trasparente incolore con un odore simile al petrolio. Utilizzato per produrre nylon, come solvente, sverniciatore e per produrre altri prodotti chimici. Punto di infiammabilità -4 ° F. Densità 6,5 lb / gal (inferiore allacqua) e insolubile in acqua. Vapori più pesanti dellaria.
Aria & Reazioni dellacqua
Facilmente infiammabile. Insolubile in acqua.
Profilo di reattività
Il biossido di azoto liquido è stato alimentato in una colonna di nitrazione contenente cicloesano caldo, a causa di un errore. Unesplosione è risultata incompatibile con i forti ossidanti.
Pericolo per la salute
Vertigini, con nausea e vomito. Il vapore concentrato può provocare perdita di coscienza e collasso.
Pericolo per la salute
Il cicloesano è un tossico acuto di basso livello. È irritante per gli occhi e il sistema respiratorio. Lesposizione a una concentrazione dell1–2% nellaria ha causato letargia, sonnolenza e narcosi negli animali da laboratorio. La concentrazione letale per unesposizione di 1 ora nei topi è stimata intorno a 30.000 ppm. Lingestione di cicloesano ha mostrato bassi effetti tossici nelle specie intestinali. I valori di LD50 in letteratura mostrano unampia variazione. Può essere rilevato dal suo odore a una concentrazione di 300 ppm.
Reattività chimica
Reattività con acqua: nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: nessuna reazione; Stabilità durante il trasporto: stabile; Agenti neutralizzanti per acidi e caustici: non pertinente; Polimerizzazione: non pertinente; Inibitore di polimerizzazione: non pertinente.
Profilo di sicurezza
Veleno per via endovenosa, moderatamente tossico per ingestione. Un irritante sistemico per inalazione e ingestione. Un irritante per la pelle. Dati di mutazione riportati. Liquido infiammabile. Pericoloso pericolo di incendio se esposto a calore o fiamme; può reagire con materiali ossidanti. Moderato pericolo di esplosione sotto forma di vapore se esposto a fiamme. Se miscelato a caldo con tetraossido di diazoto liquido può provocare unesplosione.Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma, CO2, prodotti chimici secchi, spray, nebbia. Quando riscaldato fino alla decomposizione, emette fumo acre e vapori.
Esposizione potenziale
Il cicloesano è utilizzato come intermedio chimico; come solvente per grassi, oli, cere, resine, certe gomme sintetiche; e come estrattore di oli essenziali nellindustria dei profumi.
Cancerogenicità
Non è stata osservata alcuna attività di promozione del tumore nei topi che ricevevano unapplicazione da 60 mL di DMBA 0,3% in benzene seguita da unapplicazione da 60 mL di cicloesano due volte a settimana per 50 settimane.
Fonte
Schauer et al. (1999) riportarono cicloesano in uno scarico per autocarri di medie dimensioni alimentato a diesel a un tasso di emissione di 210 μg / km.
La benzina riformulata della fase II della California conteneva cicloesano a una concentrazione di 8.900 mg / kg. I tassi di emissione dallo scarico della fase gassosa delle automobili a benzina con e senza convertitori catalitici erano rispettivamente di 1,44 e 238,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Destino ambientale
Biologico. I prodotti di degradazione microbica riportati includono cicloesanolo (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-hydroxyheptanoate, 6-oxohexanoate, adipic acid, acetyl-CoA, succinyl-CoA (citato, Verschueren, 1983), e cicloesanone (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Fotolitico. Sono state riportate le seguenti costanti di velocità per la reazione del cicloesano e degli OHradicali nellatmosfera: 5,38 x 10-12 cm3 / molecola? Sec a 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / molecola? Sec a 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molecola? Sec a 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / molecola? Sec (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molecola? Sec (Atkinson, 1990). È stata riportata una velocità di reazione di fotoossidazione costante di 1,35 x 10-16 cm3 / molecola? Sec per la reazione del cicloesano con NO3 nellatmosfera (Atkinson, 1991).
Chimico / fisico. La reazione in fase gassosa del cicloesano con i radicali OH in presenza di ossido nitrico ha prodotto cicloesanone e cicloesil nitrato come prodotti principali (Aschmann et al., 1997).
Il cicloesano non si idrolizza perché non ha un gruppo funzionale idrolizzabile.
Spedizione
UN1145 Cicloesano, Classe di rischio: 3; Etichette: 3-Liquido infiammabile.
Metodi di purificazione
È meglio purificarlo lavando con H2SO4 concentrato fino a quando i lavaggi sono incolori, seguito da acqua, Na2CO3 acquoso o NaOH al 5%, e di nuovo acqua fino a neutralità. Viene quindi essiccato con P2O5, setacci molecolari Linde di tipo 4A, CaCl2 o MgSO4, quindi Na e distillato. Il cicloesano è stato sottoposto a riflusso e distillato da Na, CaH2, LiAlH4 (che rimuove anche i perossidi), lega di sodio / potassio o P2O5. Tracce di * benzene possono essere rimosse mediante passaggio attraverso una colonna di gel di silice appena riscaldata: questo dà materiale adatto alla spettroscopia ultravioletta e infrarossa. Se cè molto * benzene nel cicloesano, la maggior parte può essere rimossa mediante un trattamento preliminare con acido nitrante (una miscela fredda di 30 ml di HNO3 conc. E 70 ml di H2SO4 conc.) Che converte * il benzene in nitrobenzene. Il cicloesano impuro e lacido nitrante vengono posti in un bagno di ghiaccio e agitati vigorosamente per 15 minuti, dopodiché la miscela viene lasciata riscaldare a 25 ° per 1 ora. Il cicloesano viene decantato, lavato più volte con NaOH al 25%, quindi acqua, essiccato con CaCl2 e distillato da sodio. Le impurità contenenti carbonile possono essere rimosse come descritto per il cloroformio. Altre procedure di purificazione includono il passaggio attraverso colonne di allumina attivata e la cristallizzazione ripetuta mediante congelamento parziale. Piccole quantità possono essere purificate mediante cromatografia su una colonna cromatografica gas-liquido Dowex 710-Chromosorb W. Liquido infiammabile. Purificazione rapida: distillare, scartando il precursore. Distillato in piedi su setacci molecolari di allumina di grado I (5% p / v) o 4A.
Incompatibilità
Può formare una miscela esplosiva con laria. Il contatto con ossidanti, biossido di azoto e ossigeno può causare pericolo di incendio e esplosione. Può esplodere se miscelato con tetraossido di diazoto liquido.
Smaltimento dei rifiuti
Sciogliere o mescolare il materiale con un solvente combustibile e bruciare in un inceneritore chimico dotato di postcombustore e scrubber. È necessario osservare tutte le normative ambientali federali, statali e locali.