Kevesebb, mint két évvel azelőtt, hogy a Szovjetunió szemben állt a náci Németországgal a második világháború alatt, véres háborút indított egy másik ellenféllel: Finnország apró nemzetével. Oroszország viszálya északi szomszédjával 1939-ben kezdődött, amikor Joseph Sztálin szovjet vezető kibővíteni kívánta befolyását Kelet-Európában. A németek esetleges támadásával kapcsolatos aggodalmakra hivatkozva Sztálin azt követelte, hogy Finnország és Oroszország határát 16 mérföldre visszahelyezzék a Karél-szoros mentén, hogy pufferzónát hozzanak létre Leningrád városa körül. Azt is szerette volna, ha a finnek több szigetet adnak át a Finn-öbölben, és bérbe adják a szovjetek Hanko-félszigeten fekvő területét egy haditengerészeti bázis építésére. A szovjetek az üzlet részeként nagy mennyiségű orosz területet kínáltak fel, de a finnek gyanakodtak indítékaikkal kapcsolatban, és elutasították őket. 1939. november 30-án, egy sor ultimátum és sikertelen tárgyalás után a szovjet Vörös Hadsereg félmillió katonával inváziót indított Finnországban.
Noha a “téli háború” néven elhíresült számottevően túlerőben voltak és túlszárnyalták őket, a finnek előnye volt, hogy otthoni gyepen harcoltak. Carl Gustaf Mannerheim marsall vezetésével árokhálózat mögé huppantak, beton bunkerek és terepi erődítmények a Karéliai-szoroson, és visszaverték a szovjet harckocsik ismételt támadásait. A határ többi részén a finn sícsapatok a zord tájat használták az izolált szovjet egységek elleni támadások végrehajtására. Gerilla-taktikájukat csak a a fagyos finn tél, amely elárasztotta a szovjetuniót, és katonáikat könnyen észrevehette a havas terepen. Egy finn mesterlövésznek, egy Simo Häyhä nevű gazdának végül több mint 500 ölést könyvelhettek el.
Míg a finnek feltették 1939-1940 telén lelkes ellenállás csapatai végső soron nem egyeztek a Vörös Hadsereg puszta mérhetetlen mértékével. 1940 februárjában, az I. világháború óta az egyik legnagyobb tüzérségi bombázás után a szovjetek megújították a eir támadás és túlszárnyalta a finn védelmet a Karjala-szoroson. A lőszerhiányos erőkkel és a kimerültség széléhez közeledő Finnország beleegyezett a következő hónap békefeltételeibe.
A téli háborút lezáró szerződés arra kényszerítette Finnországot, hogy területének 11 százalékát átengedje a Szovjetuniónak, az ország mégis megőrizte függetlenségét, és később a második világháború alatt másodszor is Oroszországgal szemben lépett fel. A szovjetek számára eközben a győzelem súlyos költségekkel járt. Alig három hónapos harc során erőik több mint 300 000 áldozatot szenvedtek el, szemben a finnek mintegy 65 ezerével. A téli háború a második világháború szempontjából is fontos következményekkel járhatott. Többek között a Vörös Hadsereg gyenge teljesítményét gyakran emlegetik kulcsfontosságú tényezőként Adolf Hitler tévhitében, miszerint 1941 júniusában a Szovjetunióba való inváziója sikeres lesz.