Mezovegyület

Nem tévesztendő össze a Mesomerrel.

A mezovegyület vagy a mezoizomer a sztereoizomerek halmazának nem optikailag aktív tagja, amelyek közül legalább kettő optikailag aktívak. Ez azt jelenti, hogy annak ellenére, hogy két vagy több sztereogén centrum van, a molekula nem királis. A mezo vegyület tükörképén “egymásra helyezhető” (nem tévesztendő össze az egymásra helyezhetővel, mivel bármely két objektum egymásra helyezhető, függetlenül attól, hogy azonosak-e). Két objektum egymásra helyezhető, ha az objektumok összes aspektusa egybeesik, és polariméterrel elemezve nem eredményez “(+)” vagy “(-)” leolvasást.

Például létezhet borkősav mint az alábbiakban a Fischer-vetületben ábrázolt három sztereoizomer bármelyike. A diagram tetején látható négy színes kép közül az első kettő a mezovegyületet képviseli (a 2R, 3S és 2S, 3R izomerek ekvivalensek), ezt követi az optikailag aktív levotartársav pár (L- (R, R) – (+) – borkősav) és dextrotartár-sav (D- (S, S) – (-) – borkősav). A mezovegyületet egy belső szimmetriasík hasítja fel, amely nincs jelen a nem mezoizomereknél (X-szel jelölve). Vagyis a mezo-vegyület tükrözésével a képernyőre merőleges tükrösíkon keresztül ugyanaz a sztereokémia érhető el; nem ez a helyzet a nem mezo borkősavval, amely a másik enantiomert állítja elő. A mezovegyületet nem szabad összetéveszteni a két optikailag aktív vegyület 50:50 arányú racém keverékével, bár egyik sem forgatja a fényt polariméterben.

Követelmény, hogy egy mezo vegyületben található sztereocentrumok közül kettő legalább két közös szubsztituenssel rendelkezzen (bár ez a jellemző nem feltétlenül jelenti azt, hogy a vegyület mezo). Például a 2,4-pentándiolban mind a második, mind a negyedik szénatom, amely sztereocentrikus, mind a négy szubsztituens közös.

Mivel egy mezoizomer szuperponálható tükörképpel rendelkezik, az összesen n királis centrummal rendelkező vegyület nem tudja elérni a 2n sztereoizomer elméleti maximumát, ha az egyik sztereoizomer mezo.

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük