Oliver Cromwell a Cromwell család egyik fiatalabb ágából származott, távoli rokonságban volt (mint nagy, nagybátyú) Thomas Cromwell, VIII. Henrik király miniszterelnöke. Thomas Cromwell nővére, Katherine egy walesi ügyvédhez ment feleségül, Morgan Williamshez. Fia, Richard Williams, Thomas nagybátyja háztartásába került, pártfogoltja lett. Thomas Cromwell hatalomtól való elesése után Richard továbbra is boldogult a bíróságon, lovaggá lett és Huntingdonshire-ben landolt. Halálára nagybátyja tiszteletére vagy „Sir Richard Cromwellnek”, vagy „Sir Richard Williamsnek, más néven Cromwellnek” nevezte magát. Fia, Sir Henry folytatta ezt a hagyományt, és Huntingdonban folytatta ingatlanszerzését, egy hatalmas ház építésével Hinchingbrooke-ban, amely ma is áll. Sir Henry második felesége, Lady Susan részt vett a híres „Warboys boszorkányai” ügyben, 1592-ben egy betegségben halt meg, amelyet a boszorkány átkának vádoltak!
Sir Henry legidősebb fia, Sir Oliver Cromwell örökölte Hinchingbrooke-nak, bár később 1627-ben el kellett adnia a Montagu családnak, jelentős adósságokat halmozott fel azzal, hogy rendszeresen szórakoztatta I. Jakab királyt a házban. Ehelyett Ramsey-ban élt, és a polgárháború idején támogatta a royalistista ügyet.
Sir Henry második fia Robert Cromwell volt, aki 1590 körül vette feleségül Elizabeth Stewardot. A párnak tíz gyermeke, három fiú és hét lány volt. A fiúk közül csak egy élte túl a csecsemőkort – Oliver Cromwell, aki Huntingdonban született 1599. április 25-én.
Viszonylag keveset tudunk Oliver korai életéről. Tudjuk, hogy 1610 és 1616 között a Huntingdon Gimnáziumban (akkoriban abban az épületben található, amely ma a Cromwell Múzeum) járt, ahol „klasszikus oktatást” kapott volna vallásról, erkölcsről, latinul és görögül, némi matematikával, és a történelem. Az akkori iskolamester Thomas Beard volt.
1616 áprilisától Cromwell a Cambridge-i Egyetem Sidney Sussex Főiskolájára járt. Úgy tűnik, hogy nem volt elkötelezett hallgató, akit “inkább a terepen végzett gyakorlatokról, mint az iskolákban híresebb” jellemez. Apja 1617 júniusában bekövetkezett halálát követően alig több mint egy év múlva távozott. apja akaratából származhat, amely akár 21 évig özvegyéhez vonta birtokait, vagy addig, amíg “… az említett feleségem vagy megbízottja, ahogy jónak gondolják …”
Ismét kevéssé ismert Cromwell életének 1617 és 1620 közötti időszaka. Úgy gondolják, hogy Londonba ment, hogy a Lincolns Inn-ben jogi tanulmányokat folytasson, ami sok háttérbeli fiatal férfi számára általános gyakorlat volt. Ez megalapozná a törvényben, hogy a békebíróként járjon el, és kezelje apja vagyonát. Londonban megismerkedett és feleségül vette Elizabeth Bourchier-t, egy gazdag prémkereskedő lányát. 1620. augusztus 22-én házasodtak össze a St Giles ’templomban, Cripplegate-ben. A kapcsolat nagyon erős volt, és olyan bizonyítékok, mint jeleztük, hogy a pár elkötelezett volt egymás iránt. A házaspárnak kilenc gyermeke született, akik közül az egyik csecsemőkorban halt meg.
Cromwell és növekvő családja Huntingtonban élt 1631-ig. Ez alatt az idő alatt úgy tűnik, hogy személyi válságon ment keresztül, és 1628-ban Theodore Mayerne svájci orvos „melankóliával” – ma általában depresszióként értelmezik. 1630-ban Huntingdonban komoly vita alakult ki a város alapító okiratáról, amely érv szerint Cromwell a vesztes oldalon találta magát. Ráadásul pénzügyi problémákkal szembesült, és ennek következtében kénytelen volt eladni Huntingdonban lévő ingatlanjait, és a közeli St Ives-be költözni.
A Cromwell család St Ives-ben töltött ideje meglehetősen üres. sok történelmi bizonyíték – még azt sem tudjuk biztosan, hogy hol éltek a városban. Míg ott ténylegesen bérlő gazdák voltak és csökkent körülmények között éltek. Valószínű, hogy Cromwell ebben az időszakban folytatott vallási beszélgetést vagy ébredést, fejleszti az odaadó hitet, amely életének szerves része lesz a továbbiakban.
1636-ban Oliver vagyona helyreállt, köszönhetően hagyatékát anyai nagybátyja, Thomas Steward hagyta rá. Ez magában foglalta az Ely-i ingatlanokat és bérleti díjakat, beleértve egy kényelmes házat a katedrális közelében. Ez a ház a következő években a Cromwell családi ház lett, és ma is fennmaradt. Oliver Cromwell házaként látogatható.
Amíg Elyben élt, a parlamentet Charles Charles király visszahívta. Cromwellt 1640-ben Cambridge egyik kerületének parlamenti képviselőjévé választották.