Tommy Flanagan nézésének egyik első emléke az 1995-ös Bátor Szív volt. Akkor voltak hegei, és be kell ismernünk, hogy ha nem, akkor karaktere valószínűleg nem lett volna olyan hatékony. Ennek ellenére onnantól kezdve felismertük Flanagant a hegeivel a teljes megjelenés részeként, és abszolút kiástuk. Hollywood többi részén is, mert munkája bizonyítja, hogy nem kell a leghibátlanabb arcod lenni ahhoz, hogy sikeres legyél Hollywoodban. Ami azt illeti, Flanagan vonzereje messze túlmutat ezen. A televízió egyik híres szerepében, mint Telford (“Chibs”) a Sons of Anarchy-ban, olyan pillantást vetett rá, amely tökéletes rosszfiú vonzereje volt.
Sokan csodálkoztak azon, hogy Flanagan hogyan kaphatta meg az arcát valószínűleg el tudja képzelni, hogy ha nem lenne olyan népszerű, és ha ma már nem lenne annyira felismerhető az arca, valószínűleg kissé kényelmetlen lenne az arcát nézni. Az évek során azonban váljon alaptermékévé és eladásává. Bármilyen nagyszerű is a mai munkája, Flanagan sebhelyeinek megszerzése nem éppen a legjobb történet, amelyet elmesélhetett (vagy valószínűleg átélhetett).
A skót színész a glasgow-i Easterhouse-ban született, amely nem a környék legjobb része volt. A történet arról szól, hogy Flanagan egy éjszaka egy kocsmában volt kint normál idővel, és amikor elhagyta a kocsmát, egy csoport el tudják képzelni, hogy Flanagan valószínűleg harcot vívott, de túl sok támadó volt ahhoz, hogy folytatni. Ezek a támadók fültől fülig vágták az arcát, és olyan sérülést okoztak, amely egész életében megijesztette. Ez a heg Glasgow Grin vagy Glaswegian Smile néven vált ismertté.
Ez a heg lesz a Flanagan legismertebb tulajdonsága is. Hogy egy ilyen szörnyű tapasztalatból és személyes megpróbáltatásokból hogyan tért magához, azt nem vesszük el teljesen bár nem vagyunk biztosak benne, hogyan csinálta. De mindez érzés abban, hogy milyen ember valójában, és mennyire hajlandó feszegetni a színészi és előadói szenvedély határait. Hamarosan szerepet kapott a Braveheart-ban, a többi pedig a történelem volt. ), Cicero a Gladiatorból (2000), Mark Verheiden az Alien vs. Predator (2004), Lazlo Soot a Smokin Aces-ből (2006), és legutóbb Tullk Ul-Zyn a Galaxy Guardians of Vol. 2 (2017). A televízióban a legutóbbi vendégszerepe a műsorokban, mivel Filip Telford (“Chibs”) főszereplője volt az Anarchia fiai (2008-2014) között, olyan műsorokat tartalmaz, mint a Bosszú (2015), Peaky Blinders (2013), Gotham (2015), és Motive (2016).
Flanagan egyszer sem hagyta, hogy hegei lelassítsák, és hamarosan nem lassul le. Legalább 9 projektet gyártanak, vagy éppen befejeztek.