Ciklohexán Kémiai tulajdonságok, felhasználás, előállítás
Kémiai tulajdonságok
A ciklohexán színtelen folyadék, enyhe, édes illattal.
Fizikai tulajdonságok
Színtelen folyadék, édes, kloroformszerű szaggal. Dravnieks (1974) kísérletileg meghatározta a 2700 mg / m3 (784 ppmv) kimutatási szagküszöb koncentrációt. Nagata és Takeuchi (1990) 2,7 ppbv szagküszöbkoncentrációt jelentett.
Felhasználások
HPLC-hez, spektrofotometriához, környezeti vizsgálatokhoz alkalmasak
Használatok
Oldószer lakkokhoz és gyantákhoz. Festék és lakklemosó. Illóolajok kivonásában. Az analitikai kémiában a mol wt meghatározásához (krioszkópos állandó 20,3). Adipinsav, benzol, ciklohexil-klorid, nitrociklohexán, ciklohexanol és ciklohexanon gyártásában. Szilárd tüzelőanyagok gyártása tábori kályhákhoz. Fungicid készítményekben (enyhe fungicid hatással bír). A szteroidok ipari átkristályosításakor.
Felhasználás
A ciklohexán olyan kőolajtermék, amelyet C4–400 ° F forráspontú benzin desztillálásával, majd frakcionálással és szuperfrakcionálással nyernek; benzol katalitikus hidrogénezésével is képződik. Széles körben használják lakkok és rezinek oldószereként, festék- és lakklemosóként, valamint adipinsav, benzol, ciklohexanol és ciklohexanon gyártásához.
Meghatározás
Színtelen folyékony alkán, amelyet általában oldószerként és hexándisav (adipinsav) előállításánál használnak nejlon gyártásához. Maga a ciklohexán a nyersolaj-frakciókban jelen lévő hosszabb szénláncú szénhidrogének reformálásával készül. Szerkezeti szempontból is érdekes, „összecsukott” hat tagú gyűrűként létezik, amelynek összes kötése a szénatomok között 109,9 ° (a tetraéderes szög). A molekula gyorsan átalakul két „székszerű” KONFORMÁCIÓ között, amelyek energetikailag egyenértékűek, átmennek a magasabb energia „csónakszerű” szerkezetén. Általában hatszög képviseli.
Definíció
ciklohexán: Színtelen folyékony cikloalkán, C6H12; rd 0,78; olvadáspont: 6,5 ° C; bp. 81 ° C. Kőolajban fordul elő, és benzol és hidrogén nyomáson történő átengedésével, 150 ° C-on melegített Raney-nikkel katalizátorral vagy a ciklohexanon redukciójával történik. Oldószerként és festékeltávolítóként használják, és forró tömény salétromsav-toxán-dioxid-savval (adipinsavval) oxidálható. . A ciklohexán nem síkbeli és kanadoptikus hajó és szék konformáció, a képletekben egyetlen hatszög képviseli.
Definíció
ChEBI: aliciklusos szénhidrogén, amely hat szénatomos gyűrűt tartalmaz; a hexán ciklikus formája, amelyet alapanyagként használnak a nejlon gyártása során.
Előállítási módszerek
A ciklohexánt a nyersolajból frakcionálják, és bárhol kijuttathatja, ahol a kőolajtermékeket finomítják, tárolják és használják. Az általános kibocsátás másik nagy forrása a gépjárművek kipufogógázai. Szintetikusan benzolból állítják elő, ciklopentán hidrokrakkolásával, vagy toluolból egyidejű dealkilezéssel és kettős kötésű hidrogénezéssel.
Általános leírás
Tiszta, színtelen folyadék, kőolajszerű szaggal. Nejlon, oldószer, festékeltávolító és egyéb vegyszerek előállítására használják. Lobbanáspont -4 ° F. Sűrűség 6,5 lb / gal (kevesebb, mint a víz) és vízben nem oldódik. A levegőnél nehezebb gőzök.
Levegő & Vízreakciók
Tűzveszélyes. Vízben nem oldódik.
Reaktivitási profil
Folyékony nitrogén-dioxidot egy hiba miatt forró ciklohexánt tartalmazó nitrációs oszlopba juttattunk. Robbanás következtében összeférhetetlen erős oxidálószerekkel.
Egészségügyi veszély
Szédülés, hányingerrel és hányással. A koncentrált gőz eszméletvesztést és összeomlást okozhat.
Egészségügyi veszély
A ciklohexán az alacsony rendűség akut toxicitása. Irritálja a szemet és a légzőrendszert. A levegő 1-2% -os koncentrációjának hatása letargiát, álmosságot és narkózist okozott a kísérleti állatokban. Az egerek 1 órás expozíciójának halálos koncentrációját körülbelül 30 000 ppm-re becsülik. A ciklohexán lenyelése alacsony toxikus hatást mutatott a bélfajoknak. Az irodalomban szereplő LD50-értékek nagy eltéréseket mutatnak. Szagától 300 ppm koncentrációnál kimutatható.
Kémiai reakciókészség
Vízzel való reakcióképesség: Nincs reakció; Reakciókészség általános anyagokkal: Nincs reakció; Stabilitás szállítás közben: Stabil; Savak és maró hatását semlegesítő szerek: Nem releváns; Polimerizáció: Nem releváns; A polimerizáció gátlója: Nem releváns.
Biztonsági profil
Méreg intravénás úton, lenyeléssel mérsékelten mérgező. Szisztémás irritáló anyag belégzéssel és lenyeléssel. Bőrirritáló hatású. Jelzett mutációs adatok. Tűzveszélyes folyadék. Hő vagy láng hatására veszélyes tűzveszély; reagálhat oxidáló anyagokkal. Mérsékelt robbanásveszély gőz formájában láng hatására. Forró folyékony dinitrogén-tetraoxiddal keverve robbanás következhet be.A tűz oltásához használjon habot, CO2-t, száraz vegyszert, permetet, ködöt. Bomlásig hevítve fanyar füstöt és füstöt bocsát ki.
Lehetséges expozíció
A ciklohexánt kémiai közbenső anyagként használják; zsírok, olajok, viaszok, gyanták, cerain-szintetikus kaucsuk oldószereként; illóolajok kivonataként a parfümiparban.
Karcinogenitás
Nem figyeltek meg daganat-elősegítő aktivitást egerekben, akik 60 ml 0,3% -os DMBA benzolos oldatot kaptak, amelyet 60 héten keresztül ciklohexán adagolt hetente kétszer, 50 héten keresztül.
Forrás
Schauer és mtsai. (1999) beszámolt a ciklohexánról egy dízelüzemű közepes igénybevételű truckexxben, 210 μg / km kibocsátási sebességgel.
A kaliforniai II. Fázisú újrafogalmazott benzin 8900 mg / kg koncentrációban tartalmaz ciklohexánt. A katalizátoros és katalizátor nélküli benzinüzemű autók gázfázisú kipufogógáz-kibocsátási aránya 1,44, illetve 238,0 mg / km volt (Schauer et al., 2002).
Környezeti sors
Biológiai. A jelentett mikrobiális bomlástermékek közé tartozik a ciklohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocikloheptán, 6-hidroxiheptanoát, 6-oxohexanoát, adipinsav, acetil-CoA, szukcinil-CoA (idézi, Verschueren, 1983), és ciklohexanon (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Fotolitikus. A ciklohexán és az OHradicals atmoszférában lejátszódó reakciója esetén a következő sebességi állandókat számoltuk be: 5,38 x 10-12 cm3 / molekula 5 sec 295 K hőmérsékleten (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / molekula 8 sec 300 K hőmérsékleten (Darnall és mtsai., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molekula 5 sec 298-nál (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / molekula 5 sec (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molekula sec (Atkinson, 1990). A ciklohexán és NO3 atmoszférában történő reakciója esetén 1,35 x 10-16 cm3 / molekula? Sec fotooxidációs reakcióállandóról számoltak be (Atkinson, 1991).
Kémiai / Fizikai. A ciklohexán és OH gyökök gázfázisú reakciója nitrogén-oxid jelenlétében fő termékként ciklohexanont és ciklohexil-nitrátot eredményezett (Aschmann et al., 1997).
A ciklohexán nem hidrolizál, mert nincs hidrolizálható funkciós csoportja.
Szállítás
UN1145 ciklohexán, veszélyességi osztály: 3; Címkék: 3-gyúlékony folyadék.
Tisztítási módszerek
A legjobb tisztítani úgy, hogy tömény H2S04-gyel mossuk, amíg a mosások színtelenek, majd vízzel, vizes Na2CO3 vagy 5% NaOH-oldattal, majd ismét semlegesre öntözzük. Ezután P2O5-mal, Linde 4A típusú molekulaszitákkal, CaCl2 vagy MgS04-tal, majd Na-val szárítjuk és desztilláljuk. A ciklohexánt Na-val, CaH2-vel, LiAlH4-gyel (amely a peroxidokat is eltávolítja), nátrium / káliumötvözet vagy P2O5 segítségével visszafolyató hűtő alatt forraljuk és desztilláljuk. A * benzol nyomai eltávolíthatók egy frissen felmelegített szilikagéloszlopon való áthaladással: ez ultraibolya és infravörös spektroszkópiához alkalmas anyagot eredményez. Ha sok * benzol van a ciklohexánban, akkor a legtöbbet előzetes nitrátsavval (30 ml conc HNO3 és 70 ml conc H2SO4 hideg keveréke) végzett előzetes kezeléssel lehet eltávolítani, amely a * benzolt nitrobenzollá alakítja. A tisztátlan ciklohexánt és a nitrátsavat jégfürdőbe helyezzük, és 15 percig erőteljesen keverjük, majd hagyjuk az elegyet 1 óra alatt 25 ° C-ra melegedni. A ciklohexánt dekantáljuk, 25% -os nátrium-hidroxid-oldattal, majd vízzel többször mossuk, CaCl2-val szárítjuk és nátriumból desztilláljuk. A karboniltartalmú szennyeződéseket a kloroformra leírtak szerint lehet eltávolítani. A további tisztítási eljárások magukban foglalják az aktív alumínium-oxid oszlopokon való áthaladását és részleges fagyasztással történő ismételt kristályosítást. Kis mennyiségeket kromatográfiával tisztíthatunk Dowex 710-Chromosorb W gáz-folyadék kromatográfiás oszlopon. Tűzveszélyes folyadék. Gyors tisztítás: Desztilláljuk, az előmenetet eldobjuk. Álljon desztillátumot I. fokú alumínium-oxidon (5 tömeg / térfogat%) vagy 4A molekulaszitán.
Inkompatibilitások
robbanékony keveréket képezhetnek a levegővel. Érintkezés oxidálószerekkel, nitrogén-dioxiddal és oxigénnel tűz- és robbanásveszélyt okozhat. Dinitrogén-tetraoxid folyadékkal keverve hőben felrobbanhat.
A hulladék ártalmatlanítása
Oldja fel vagy keverje össze az anyagot egy éghető oldószerrel, és égesse le utánégővel és súrolóval felszerelt kémiai égetőben. Minden szövetségi, állami és helyi környezetvédelmi előírást be kell tartani.