Durante la época romana, la gruta se utilizaba como lugar de baño personal del emperador Tiberio y como templo marino. Tiberio se mudó de la capital romana a la isla de Capri en el 27 d.C. Durante el reinado de Tiberio, la gruta fue decorada con varias estatuas, así como áreas de descanso alrededor del borde de la cueva. Tres estatuas de los dioses romanos del mar Neptuno y Tritón fueron recuperadas del piso de la gruta en 1964 y ahora se exhiben en un museo en Anacapri. Siete bases de estatuas también fueron recuperadas del piso de la gruta en 2009. Esto sugiere que hay al menos cuatro estatuas más en el fondo de la cueva. La cueva fue descrita por el historiador romano Plinio el Viejo como poblada por Tritón «jugando con un caparazón». Los brazos que ahora faltan en la estatua recuperada de Tritón, generalmente representada con una caracola, sugieren que las estatuas recuperadas en 1964 son las mismas estatuas que vio Plinio el Viejo en el siglo I d.C. Según las reconstrucciones de la Gruta Azul original, un enjambre de estatuas de Tritón encabezadas por una estatua de Neptuno puede haber estado en las paredes de la cueva. La asociación ambientalista Marevivo tiene como objetivo restaurar la Gruta Azul a su antigua gloria colocando copias idénticas de las estatuas donde originalmente se encontraban en la gruta. Este proyecto se está llevando a cabo en colaboración con la superintendencia arqueológica de Pompeya.
En la parte trasera de la cueva principal de la Gruta Azul, tres pasillos de conexión conducen a la Sala dei Nomi, o «Sala de los Nombres» , llamado así por las firmas de graffiti que dejaron los visitantes a lo largo de los siglos. Dos pasajes más conducen a lo más profundo de los acantilados del lado de la isla. Se pensaba que estos pasajes eran escaleras antiguas que conducían al palacio del emperador Tiberio. Sin embargo, los pasajes son naturales que se estrechan y terminan más adelante.
Durante el siglo XVIII, los lugareños conocían la gruta como Gradola, después del cercano lugar de desembarco de Gradola. Fue evitada por marineros e isleños porque se decía que estaba habitada por brujas y monstruos. La gruta fue «redescubierta» por el público en 1826, con la visita del escritor alemán August Kopisch y su amigo Ernst Fries, que fueron llevados a la gruta por el pescador local Angelo Ferraro.