Oliver Cromwell descendait dune branche junior de la famille Cromwell, lointainement apparenté à (en tant quarrière, arrière grand-oncle) Thomas Cromwell, ministre en chef du roi Henry VIII. La sœur de Thomas Cromwell, Katherine, avait épousé un avocat gallois, Morgan Williams. Leur fils Richard Williams est allé vivre dans la maison de son oncle Thomas, devenant son protégé. Même après la chute de Thomas Cromwell du pouvoir, Richard a continué à prospérer à la cour, gagnant un titre de chevalier et atterrit dans le Huntingdonshire. Au moment de sa mort, il s’appelait «Sir Richard Cromwell» ou «Sir Richard Williams, alias Cromwell» en l’honneur de son oncle. Son fils Sir Henry a continué cette tradition et a continué à acquérir une propriété à Huntingdon, en construisant une grande maison à Hinchingbrooke qui existe encore aujourdhui. La deuxième épouse de Sir Henry, Lady Susan, a été impliquée dans la célèbre affaire « Witches of Warboys , mourant dune maladie en 1592 imputée à la malédiction dune sorcière!
Le fils aîné de Sir Henry, Sir Oliver Cromwell, a hérité Hinchingbrooke, bien que par la suite dû le vendre à la famille Montagu en 1627, ayant accumulé des dettes substantielles en recevant régulièrement le roi Jacques Ier à la maison. Il a plutôt vécu à Ramsey et a soutenu la cause royaliste pendant la guerre civile.
Le deuxième fils de Sir Henry était Robert Cromwell, qui a épousé Elizabeth Steward vers 1590. Le couple a eu dix enfants, trois garçons et sept filles. Un seul des garçons a survécu à l’enfance – Oliver Cromwell, né à Huntingdon le 25 avril 1599.
Nous en savons relativement peu sur les débuts d’Oliver. On sait quil a fréquenté le Huntingdon Grammar School (alors situé dans le bâtiment qui est aujourdhui le musée Cromwell) entre 1610 et 1616, où il aurait reçu une « éducation classique en religion, morale, latin et grec, avec quelques mathématiques, et lhistoire. Le maître décole à lépoque était un certain Thomas Beard.
À partir davril 1616, Cromwell fréquenta le Sidney Sussex College de lUniversité de Cambridge. Il ne semble pas avoir été un élève dévoué, étant décrit comme « plus célèbre pour ses exercices dans les champs que dans les écoles ». Il est parti un peu plus dun an après la mort de son père en juin 1617. Témoignage de la jeunesse manquée dOliver pourraient être glanés dans le testament de son père, qui impliquait ses biens à sa veuve pendant 21 ans, ou jusquà ce que «… ma femme ou ses ayants droit puissent, comme ils le jugent bien…»
Encore une fois, on sait peu de choses de la vie de Cromwell entre 1617 et 1620. On pense quil est allé à Londres pour étudier le droit à Lincolns Inn, pratique courante pour de nombreux jeunes hommes de son milieu. Cela lui donnerait une base juridique pour agir en tant que juge de paix et gérer les propriétés de son père. À Londres, il a rencontré et épousé Elizabeth Bourchier, fille dun riche marchand de fourrures. Ils se sont mariés le 22 août 1620 à l’église St Giles de Cripplegate. La relation était très forte et des preuves telles que nous avons indiqué que le couple était dévoué lun à lautre. Le couple a ensuite eu neuf enfants, dont lun est mort en bas âge.
Cromwell et sa famille grandissante ont vécu à Huntingdon jusquen 1631. Pendant ce temps, il semble avoir subi une crise personnelle, diagnostiqué en 1628 par le médecin suisse Théodore Mayerne avec «mélancolie» – couramment interprétée aujourdhui comme une dépression. En 1630, il y eut un conflit majeur à Huntingdon au sujet dune charte de la ville, argument dans lequel Cromwell se trouva du côté des perdants. En plus de cela, il faisait face à des problèmes financiers et a donc été contraint de vendre ses propriétés à Huntingdon et de déménager à St Ives, à proximité.
Le séjour de la famille Cromwell à St Ives est un peu vide en termes de nombreuses preuves historiques – nous navons même aucune idée précise de lendroit où ils vivaient dans la ville. Pendant leur séjour, ils étaient effectivement des métayers et vivaient dans des conditions réduites. Il est probable que ce fut pendant cette période que Cromwell eut une conversation ou un éveil religieux, développant la foi pieuse qui ferait partie intégrante de sa vie à lavenir.
En 1636, la fortune dOliver fut restaurée, grâce à un legs que lui a laissé son oncle maternel Thomas Steward. Cela comprenait des propriétés et des loyers à Ely, y compris une maison confortable près de la cathédrale. Cette maison est devenue la maison de la famille Cromwell pour les années suivantes et survit encore aujourdhui. Elle est ouverte au public sous le nom de Oliver Cromwell’s House.
Alors quil vivait à Ely, le Parlement a été rappelé par le roi Charles I. Cromwell a été élu comme lun des députés de larrondissement de Cambridge en 1640.