À lépoque romaine, la grotte était utilisée comme trou de baignade personnel de lempereur Tibère ainsi que comme temple marin. Tibère a déménagé de la capitale romaine à lîle de Capri en 27 après JC. Pendant le règne de Tibère, la grotte était décorée de plusieurs statues ainsi que des aires de repos autour du bord de la grotte. Trois statues des dieux romains de la mer Neptune et Triton ont été retrouvées sur le sol de la grotte en 1964 et sont maintenant exposées à un musée à Anacapri. Sept bases de statues ont également été récupérées sur le sol de la grotte en 2009. Cela suggère quil y a au moins quatre autres statues gisant sur le fond de la grotte. La grotte a été décrite par lhistorien romain Pline lAncien comme étant peuplée de Triton « jouant sur une coquille ». Les bras maintenant manquants sur la statue de Triton récupérée – généralement représentée avec une coquille de conque, suggèrent que les statues récupérées en 1964 sont les mêmes que celles que Pline lAncien a vues au 1er siècle après JC. Selon les reconstructions de la grotte bleue originale, un essaim de statues de Triton dirigé par une statue de Neptune aurait pu se tenir dans les murs de la grotte. Lassociation environnementaliste Marevivo vise à redonner à la Grotte Bleue son ancienne gloire en plaçant des copies identiques des statues à lendroit où elles se trouvaient à lorigine dans la grotte. Ce projet est réalisé en collaboration avec la surintendance archéologique de Pompéi.
Au fond de la grotte principale de la Grotte Bleue, trois passages de liaison mènent à la Sala dei Nomi, ou « Salle des Noms » , nommé daprès les signatures de graffitis laissées par les visiteurs au fil des siècles. Deux autres passages mènent plus profondément dans les falaises du côté de lîle. On pensait que ces passages étaient danciens escaliers qui menaient au palais de lempereur Tibère. Cependant, les passages sont naturels qui se rétrécissent puis se terminent plus loin.
Au 18ème siècle, la grotte était connue des habitants. comme Gradola, après le débarquement à proximité de Gradola. Elle a été évitée par les marins et les insulaires car elle serait habitée par des sorcières et des monstres. La grotte a ensuite été « redécouverte » par le public en 1826, avec la visite de lécrivain allemand August Kopisch et son ami Ernst Fries, qui ont été emmenés à la grotte par le pêcheur local Angelo Ferraro.