Propriétés chimiques, utilisations, production du cyclohexane
Propriétés chimiques
Le cyclohexane est un liquide incolore à lodeur douce et sucrée.
Propriétés physiques
Liquide incolore avec une odeur sucrée de chloroforme. Une concentration seuil dodeur de détection de 2700 mg / m3 (784 ppmv) a été déterminée expérimentalement par Dravnieks (1974). Une concentration de seuil dodeur de 2,7 ppbv a été signalée par Nagata et Takeuchi (1990).
Utilisations
Convient pour HPLC, spectrophotométrie, tests environnementaux
Utilisations
Solvant pour laques et résines. Dissolvant pour peinture et vernis. Dans lextraction des huiles essentielles. En chimie analytique pour les déterminations de la masse molaire (constante cryoscopique 20,3). Dans la fabrication dacide adipique, de benzène, de chlorure de cyclohexyle, de nitrocyclohexane, de cyclohexanol et de cyclohexanone. Dans la fabrication de combustibles solides pour les réchauds de camping. Dans les formulations fongicides (possède une légère action fongicide). Dans la recristallisation industrielle des stéroïdes.
Utilisations
Le cyclohexane est un produit pétrolier obtenu par distillation de rangénaphta bouillants C4- 400 ° F, suivie dun fractionnement et dune superfractionnement; également formé par catalytichydrogénation du benzène. Il est largement utilisé comme solvant pour les laques et les résines, comme dissolvant pour peintures et vernis, et dans la fabrication dacide adipique, de benzène, de cyclohexanol et de cyclohexanone.
Définition
Alcane liquide incolore couramment utilisé comme solvant et dans la production dacide hexanedioïque (acide adipique) pour la fabrication de nylon. Le cyclohexane, lui-même, est fabriqué par la reformation dhydrocarbures à longue chaîne présents dans les fractions de pétrole brut. Il est également intéressant dun point de vue structural, existant sous la forme dun cycle à six chaînons «plissé», ayant toutes les liaisons entre les atomes de carbone à 109,9 ° (le tétraédrique). La molécule subit une interconversion rapide entre deux CONFORMATIONS «en forme de chaise», qui sont énergétiquement équivalentes, en passant par une structure «en forme de bateau» d’énergie supérieure. Il est généralement représenté par un hexagone.
Définition
cyclohexane: Un cycloalcane liquide incolore, C6H12; r.d. 0,78; F. 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Il se produit dans le pétrole et est fabriqué en faisant passer du benzène et de lhydrogène sous pression sur un catalyseur au nickel de Raney chauffé à 150 ° C, ou par réduction de la cyclohexanone.Il est utilisé comme solvant et dissolvant pour peinture et peut être oxydé à laide dacide nitrique concentré chaud à lacide hexanedioïque (acide adipique) . Le cyclohexanering nest pas une conformation plane et canadopt bateau et chaise; dans les formules, il est représenté par un seul hexagone.
Définition
ChEBI: un hydrocarbure alicyclique comprenant un cycle de six atomes de carbone; la forme cyclique de lhexane, utilisée comme matière première dans la fabrication du nylon.
Méthodes de production
Le cyclohexane est fractionné à partir du pétrole brut et peut être libéré partout où les produits pétroliers sont raffinés, stockés et utilisés. Les gaz déchappement des véhicules automobiles constituent une autre source importante de rejets généraux. Il est préparé synthétiquement à partir du benzène, par hydrocraquage du cyclopentane, ou à partir du toluène par désalkylation simultanée et hydrogénation double liaison.
Description générale
Un liquide clair incolore avec une odeur de pétrole. Utilisé pour fabriquer du nylon, comme solvant, décapant de peinture et pour fabriquer dautres produits chimiques. Point déclair -4 ° F. Densité 6,5 lb / gal (moins que leau) et insoluble dans leau. Vapeurs plus lourdes que lair.
Air & Réactions de leau
Facilement inflammable. Insoluble dans leau.
Profil de réactivité
Du dioxyde dazote liquide a été introduit dans une colonne de nitration contenant du cyclohexane chaud, en raison dune erreur. Une explosion a résulté Incompatible avec les oxydants forts.
Risque pour la santé
Étourdissements, avec nausées et vomissements. La vapeur concentrée peut provoquer une perte de conscience et un collapsus.
Risque pour la santé
Le cyclohexane est un toxique aigu de bas ordre. Cest un irritant pour les yeux et le système respiratoire. Lexposition à une concentration de 1 à 2% dans lair a provoqué la léthargie, la somnolence et la narcose chez les animaux dessai. La concentration létale pour une exposition dune heure chez la souris est estimée à environ 30 000 ppm. Lingestion de cyclohexane a montré de faibles effets toxiques sur les espèces intestinales. Les valeurs de DL50 dans la littérature montrent une grande variation. Il peut être détecté à partir de son odeur à une concentration de 300 ppm.
Réactivité chimique
Réactivité avec leau: pas de réaction; Réactivité avec les matériaux courants: Aucune réaction; Stabilité pendant le transport: Stable; Agents neutralisants pour acides et caustiques: Non pertinent; Polymérisation: non pertinente; Inhibiteur de polymérisation: Non pertinent.
Profil de sécurité
Poison par voie intraveineuse, moyennement toxique par ingestion. Un irritant systémique par inhalation et ingestion. Un irritant cutané. Données de mutation rapportées. Liquide inflammable. Risque dincendie dangereux lorsquil est exposé à la chaleur ou aux flammes; peut réagir avec des matières oxydantes. Risque dexplosion modéré sous forme de vapeur lorsquil est exposé à une flamme. Lorsquil est mélangé à chaud avec du tétraoxyde de diazote liquide, une explosion peut se produire.Pour combattre le feu, utilisez de la mousse, du CO2, de la poudre extinctrice, du spray, du brouillard. Lorsquil est chauffé jusquà décomposition, il émet une fumée et des vapeurs âcres.
Exposition potentielle
Le cyclohexane est utilisé comme intermédiaire chimique; comme solvant pour graisses, huiles, cires, résines, certains caoutchoucs synthétiques; et comme agent dextraction dhuiles essentielles dans lindustrie du parfum.
Carcinogénicité
Aucune activité de promotion de la tumeur na été observée chez les souris recevant une application de 60 ml de DMBA à 0,3% dans du benzène suivie dune application de 60 ml de cyclohexane deux fois par semaine pendant 50 semaines.
Source
Schauer et al. (1999) ont rapporté du cyclohexane dans les gaz déchappement dun camion diesel à un taux démission de 210 μg / km.
Lessence reformulée California Phase II contenait du cyclohexane à une concentration de 8 900 mg / kg. Les taux démissions déchappement en phase gazeuse des automobiles à essence avec et sans convertisseur catalytique étaient respectivement de 1,44 et 238,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Devenir environnemental
Biologique. Les produits de dégradation microbienne signalés comprennent le cyclohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), le 1-oxa-2-oxocycloheptane, le 6-hydroxyheptanoate, le 6-oxohexanoate, lacide adipique, lacétyl-CoA, le succinyl-CoA (cité, Verschueren, 1983), et la cyclohexanone (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Photolytique. Les constantes de vitesse suivantes ont été rapportées pour la réaction du cyclohexane et des radicaux OH dans latmosphère: 5,38 x 10-12 cm3 / molécule? S à 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / molécule ßs à 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molécule ßs à 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / molécule ßs (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molécule ßs (Atkinson, 1990). Une constante de vitesse de réaction de photooxydation de 1,35 x 10-16 cm3 / molécule? S a été rapportée pour la réaction du cyclohexane avec le NO3 dans latmosphère (Atkinson, 1991).
Chimie / Physique. La réaction en phase gazeuse du cyclohexane avec les radicaux OH en présence doxyde nitrique a donné de la cyclohexanone et du nitrate de cyclohexyle comme produits principaux (Aschmann et al., 1997).
Le cyclohexane ne shydrolysera pas car il na pas de groupe fonctionnel hydrolysable.
Expédition
Cyclohexane UN1145, classe de danger: 3; Étiquettes: Liquide 3-inflammable.
Méthodes de purification
Il est préférable de le purifier en lavant avec du H2SO4 concentré jusquà ce que les lavages soient incolores, suivi par de leau, du Na2CO3 aqueux ou du NaOH à 5%, et encore de leau jusquà neutralité. Il est ensuite séché avec P2O5, tamis moléculaire Linde type 4A, CaCl2, ou MgSO4 puis Na et distillé. Le cyclohexane a été chauffé au reflux avec et distillé à partir de Na, CaH2, LiAlH4 (qui élimine également les peroxydes), un alliage sodium / potassium ou P2O5. Les traces de * benzène peuvent être éliminées par passage dans une colonne de gel de silice fraîchement chauffée: cela donne un matériau adapté à la spectroscopie ultraviolette et infrarouge. Sil y a beaucoup de * benzène dans le cyclohexane, la plus grande partie peut être éliminée par un traitement préalable avec de lacide nitrant (un mélange froid de 30mL conc HNO3 et 70mL de conc H2SO4) qui convertit * le benzène en nitrobenzène. Le cyclohexane impur et lacide nitrant sont placés dans un bain de glace et agités vigoureusement pendant 15 minutes, après quoi on laisse le mélange se réchauffer à 25 ° pendant 1 heure. Le cyclohexane est décanté, lavé plusieurs fois avec du NaOH à 25%, puis de leau, séché avec du CaCl2 et distillé à partir de sodium. Les impuretés contenant du carbonyle peuvent être éliminées comme décrit pour le chloroforme. Dautres procédures de purification comprennent le passage à travers des colonnes dalumine activée et une cristallisation répétée par congélation partielle. De petites quantités peuvent être purifiées par chromatographie sur une colonne de chromatographie gaz-liquide Dowex 710-Chromosorb W. Liquide inflammable. Purification rapide: distiller en éliminant le précurseur. Stand distillat sur alumine de grade I (5% p / v) ou tamis moléculaire 4A.
Incompatibilités
Peut former un mélange explosif avec lair. Le contact avec des oxydants, du dioxyde dazote et de loxygène peut entraîner des risques dincendie et dexplosion. Peut exploser sous leffet de la chaleur lorsquil est mélangé avec du liquide de tétraoxyde de diazote.
Élimination des déchets
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé dun post-brûleur et dun épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées.