Un composé méso ou isomère méso est un membre non optiquement actif dun ensemble de stéréoisomères, dont au moins deux sont optiquement actifs. Cela signifie que bien quelle contienne deux centres stéréogéniques ou plus, la molécule nest pas chirale. Un composé méso est « superposable » sur son image miroir (à ne pas confondre avec superposable, car deux objets peuvent être superposés indépendamment du fait quils soient identiques ou non). Deux objets peuvent être superposés si tous les aspects des objets coïncident et quil ne produit pas de lecture « (+) » ou « (-) » lorsquil est analysé avec un polarimètre.
Par exemple, lacide tartrique peut exister comme lun des trois stéréoisomères représentés ci-dessous dans une projection Fischer. Sur les quatre images colorées en haut du diagramme, les deux premières représentent le composé méso (les isomères 2R, 3S et 2S, 3R sont équivalents), suivi de la paire optiquement active dacide lévotartrique (L- (R, R) – (+) – acide tartrique) et acide dextrotartrique (acide D- (S, S) – (-) – tartrique). Le composé méso est coupé en deux par un plan de symétrie interne qui nest pas présent pour les isomères non méso (indiqués par un X). Cest-à-dire quen réfléchissant le composé méso à travers un plan miroir perpendiculaire à lécran, la même stéréochimie est obtenue; ce nest pas le cas de lacide non méso tartrique, qui génère lautre énantiomère. Le composé méso ne doit pas être confondu avec un mélange racémique 50:50 des deux composés optiquement actifs, bien quaucun des deux ne fasse tourner la lumière dans un polarimètre.
Il est nécessaire que deux des stéréocentres dun composé méso aient au moins deux substituants en commun (bien quayant cette caractéristique ne signifie pas nécessairement que le composé est méso). Par exemple, dans le 2,4-pentanediol, les deuxième et quatrième atomes de carbone, qui sont des stéréocentres, ont les quatre substituants en commun.
Puisquun isomère méso a une image miroir superposable, un composé avec un total de n centres chiraux ne peut pas atteindre le maximum théorique de 2n stéréoisomères si lun des stéréoisomères est méso.