Oliver Cromwell syntyi Cromwellin perheen nuoremmasta haarasta, joka oli kaukana sukua kuningas Henry VIII: n pääministeristä Thomas Cromwellista (kuten iso, iso-setä). Thomas Cromwellin sisar Katherine oli mennyt naimisiin walesilaisen asianajajan Morgan Williamsin kanssa. Heidän poikansa Richard Williams meni asumaan setänsä Thomasin kotitalouteen, josta tuli hänen suojelijansa. Senkin jälkeen, kun Thomas Cromwell putosi vallasta, Richard jatkoi menestymistä tuomioistuimessa saamalla ritarin ja laskeutuen Huntingdonshiressa. Kuolemansa aikaan hän kutsui itseään ”Sir Richard Cromwelliksi” tai ”Sir Richard Williamsiksi, alias Cromwelliksi” setänsä kunniaksi. Hänen poikansa Sir Henry jatkoi tätä perinnettä ja jatkoi omaisuuden hankkimista Huntingdonissa, rakentaen suuren talon Hinchingbrookeen, joka on edelleen olemassa. Sir Henryn toinen vaimo, Lady Susan, oli mukana kuuluisassa Warboysin noidat -tapauksessa, kuoli sairauteen vuonna 1592, jota syytettiin noidan kirouksesta!
Sir Henryn vanhin poika, Sir Oliver Cromwell peri Vaikka Hinchingbrooke joutui myymään sen myöhemmin Montagu-perheelle vuonna 1627, hänellä oli kertynyt huomattavia velkoja säännöllisesti viihdyttämällä kuningas James I: tä talossa. Hän asui sen sijaan Ramseyssä ja tuki Royalist-asiaa sisällissodan aikana.
Sir Henryn toinen poika oli Robert Cromwell, joka meni naimisiin Elizabeth Stewardin kanssa noin vuonna 1590. Pariskunnalla oli kymmenen lasta, kolme poikaa ja seitsemän tyttöä. Vain yksi pojista selviytyi lapsenkengistä – Oliver Cromwell, joka syntyi Huntingdonissa 25. huhtikuuta 1599.
Tiedämme suhteellisen vähän Oliverin varhaisesta elämästä. Tiedämme, että hän osallistui Huntingdon Grammar Schooliin (joka sijaitsi silloin rakennuksessa, joka on nykyään Cromwell-museo) vuosina 1610–1616, jossa hän olisi saanut klassisen koulutuksen uskonnossa, moraalissa, latinassa ja kreikassa, matematiikan kanssa, ja historia. Tuolloin koulumestari oli yksi Thomas Beard.
Huhtikuusta 1616 Cromwell osallistui Sidney Sussex Collegeen Cambridgen yliopistossa. Hän ei tunnu olleen omistautunut opiskelija, jota kuvataan ”kuuluisammaksi kenttäharjoituksista kuin kouluista”. Hän lähti vähän yli vuoden kuluttua isänsä kuolemasta kesäkuussa 1617. Todisteet Oliverin väärin vietetyistä nuorista saattoi poiketa isänsä tahdosta, joka johti hänen omaisuutensa leskelle enintään 21 vuodeksi tai kunnes ”… sanottu vaimoni tai hänen toimeksiantoon saattavat heidän mielestään hyvät …”
Jälleen vähän tiedetään Cromwellin elämästä vuosina 1617–1620. Hänen uskotaan menneen Lontooseen opiskelemaan lakia Lincolns Innissä, mikä oli yleinen käytäntö monille hänen taustansa nuorille miehille. Tämä antaisi hänelle lain perustan toimia rauhan tuomarina ja hoitaa isänsä ominaisuuksia. Lontoossa ollessaan hän tapasi ja meni naimisiin Elizabeth Bourchierin, varakkaan turkiskauppiaan tyttären, kanssa. He menivät naimisiin 22. elokuuta 1620 St Gilesin kirkossa Cripplegatessa. Suhde oli erittäin vahva ja sellaiset todisteet kuin olemme osoittaneet, että pari oli omistautunut toisilleen. Pariskunnalla oli yhdeksän lasta, joista yksi kuoli lapsenkengissä.
Cromwell ja hänen kasvava perheensä asuivat Huntingdonissa vuoteen 1631 asti. Tänä aikana hän näyttää kokeneen henkilökohtaisen kriisin, joka on diagnosoitu Sveitsiläinen lääkäri Theodore Mayerne vuodelta 1628 melankolialla – tulkitaan nykyään yleisesti masennukseksi. Vuonna 1630 Huntingdonissa käytiin suuri kiista kaupunkikirjasta, väite, jossa Cromwell löysi itsensä häviäjältä. Tämän lisäksi hänellä oli taloudellisia ongelmia, ja sen seurauksena hänet pakotettiin myymään kiinteistönsä Huntingdonissa ja muuttamaan läheiseen St Ivesiin.
Cromwellin perheen aika St Ivesissä on jotain tyhjää paljon historiallisia todisteita – emme edes tiedä mistä he asuivat kaupungissa. Siellä ollessaan he olivat tosiasiallisesti vuokralaisia maanviljelijöitä ja asuivat vähäisissä olosuhteissa. On todennäköistä, että Cromwell kävi tänä aikana uskonnollisessa keskustelussa tai heräämisessä kehittäen uskollista uskoa, joka olisi olennainen osa hänen elämäänsä jatkossa.
Vuonna 1636 Oliverin omaisuus palautettiin perintö, jonka äiti-setänsä Thomas Steward jätti hänelle. Tähän sisältyivät Elyn kiinteistöt ja vuokrat, mukaan lukien mukava talo lähellä katedraalia. Tästä talosta tuli Cromwellin perhekoti lähivuosina, ja se säilyy edelleen. Se on avoinna yleisölle Oliver Cromwellin talona.
Kun elät Elyssä, kuningas Charles I. kutsui parlamentin takaisin. Cromwell valittiin yhdeksi Cambridgen kaupungin edustajista vuonna 1640.