Sykloheksaani Kemialliset ominaisuudet, käyttötarkoitukset, tuotanto
Kemialliset ominaisuudet
Sykloheksaani on väritön neste, jolla on mieto, makea haju.
Fysikaaliset ominaisuudet
Väritön neste, jolla on makea, kloroformin kaltainen haju. Havaintahajukynnyksen pitoisuus oli 2 700 mg / m3 (784 ppmv) kokeellisesti Dravnieks (1974). Nagata ja Takeuchi (1990) ilmoittivat hajukynnyspitoisuudeksi 2,7 ppbv.
Käyttö
Sopii HPLC: lle, spektrofotometrialle, ympäristötestaukselle
Käyttö
Liuotin lakoille ja hartseille. Maalin ja lakan poisto. Eteeristen öljyjen uuttamisessa. Analyyttisessä kemiassa mol wt -määrityksiin (kryoskooppivakio 20,3). Adipiinihapon, bentseenin, sykloheksyylikloridin, nitrosykloheksaanin, sykloheksanolin ja sykloheksanonin valmistuksessa. Kiinteän polttoaineen valmistus leiriuuniin. Fungisidisissä formulaatioissa (sillä on vähäinen fungisidinen vaikutus). Teollisessa steroidien uudelleenkiteytyksessä.
Käyttötarkoitukset
Sykloheksaani on öljytuote, joka saadaan tislaamalla C4 – 400 ° F: n kiehuvat rangenaftat, mitä seuraa fraktiointi ja superfraktiointi; muodostuu myös bentseenin katalyyttihydrogenoinnilla. Sitä käytetään laajasti lakkojen ja resiinien liuottimena, maalin ja lakanpoistoaineena sekä adipiinihapon, bentseenin, sykloheksanolin ja sykloheksanonin valmistuksessa.
Määritelmä
Väritön nestemäinen alkaani, jota käytetään yleisesti liuottimena ja heksaanidihapon (adipiinihapon) tuotannossa nailonin valmistukseen. Itse sykloheksaani valmistetaan raakaöljyfraktioissa olevien pitempäketjuisten hiilivetyjen reformoinnilla. Se on myös mielenkiintoinen rakenteellisesta näkökulmasta, joka on olemassa puckered-kuusijäsenisenä renkaana, jolla on kaikki sidokset hiiliatomien välillä 109,9 ° (tetraedrikulma). Molekyyli käy läpi nopean muunnoksen kahden ”tuolin kaltaisen” muodon välillä, jotka ovat energisesti samanarvoisia ja kulkevat korkeamman energian ”venemäisen” rakenteen läpi. Sitä edustaa yleisesti kuusikulmio.
Määritelmä
sykloheksaani: Väritön nestemäinen sykloalkaani, C6H12; rd 0,78; sp. 6,5 ° C; kp. 81 ° C. Sitä esiintyy maaöljyssä ja se valmistetaan johtamalla bentseeniä ja vetyä paineen alaisena kuumennetulla Raney-nikkelikatalyytillä 150 ° C: ssa tai pelkistämällä sykloheksanonia. . Sykloheksanoituminen ei ole tasainen ja voi hyväksyä veneen ja tuolin konformaation; kaavoissa sitä edustaa yksi kuusikulmio.
Määritelmä
ChEBI: alisyklinen hiilivety, joka käsittää kuuden hiiliatomin renkaan; heksaanin syklinen muoto, jota käytetään raaka-aineena nailonin valmistuksessa.
Tuotantomenetelmät
Sykloheksaani fraktioidaan raakaöljystä ja se voi vapautua kaikkialla, missä öljytuotteita jalostetaan, varastoidaan ja käytetään. Toinen suuri yleisen päästön lähde on moottoriajoneuvojen pakokaasut. Se valmistetaan synteettisesti bentseenistä syklopentaanin vetykrakkaamalla tai tolueenista samanaikaisella dealkyloinnilla ja kaksoissidonnalla.
Yleiskuvaus
Kirkas, väritön neste, jolla on öljymäinen haju. Käytetään nailonin, liuottimen, maalinpoistoaineen ja muiden kemikaalien valmistamiseen. Leimahduspiste -4 ° F. Tiheys 6,5 lb / gal (vähemmän kuin vesi) ja veteen liukenematon. Höyryt raskaampia kuin ilma.
Ilma & Vesireaktiot
Helposti syttyvää. Liukenematon veteen.
Reaktiivisuusprofiili
Nestemäistä typpidioksidia syötettiin virheen vuoksi kuumaa sykloheksaania sisältävään nitrauspylvääseen. Räjähdys johtuu yhteensopimattomasta voimakkaiden hapettimien kanssa.
Terveysvaara
Huimaus, pahoinvointi ja oksentelu. Väkevöity höyry voi aiheuttaa tajuttomuuden ja romahduksen.
Terveyshaitta
Sykloheksaani on akuutti myrkyllinen aine alhaiselle järjestykselle. Se ärsyttää silmiä ja hengityslaitetta. Altistuminen 1-2%: n pitoisuudelle ilmassa aiheutti letargiaa, uneliaisuutta ja narkoosia koe-eläimillä. Tappavan pitoisuuden 1 tunnin altistuksessa hiirille arvioidaan olevan noin 30000 ppm. Sykloheksaanin nautinnilla oli vähäisiä toksisia vaikutuksia suolistolajeilla. Kirjallisuuden LD50-arvot vaihtelevat suuresti. Se voidaan havaita hajustaan pitoisuutena 300 ppm.
Kemiallinen reaktiivisuus
Reaktiivisuus veden kanssa: Ei reaktiota; Reaktiivisuus yleisten materiaalien kanssa: Ei reaktiota; Vakaus kuljetuksen aikana: Vakaa; Happojen ja kaustisten neutraloivat aineet: Ei oleellista; Polymerointi: Ei oleellista; Polymeroinnin estäjä: Ei merkitystä.
Turvallisuusprofiili
Myrkytys laskimonsisäisesti, kohtalaisen myrkyllinen nieltynä. Systeeminen ärsyttävä aine hengitettynä ja nieltynä. Ihoa ärsyttävä. Mutaatiotiedot raportoitu. Syttyvä neste. Vaarallinen palovaara altistettaessa lämmölle tai liekille; voi reagoida hapettavien materiaalien kanssa. Kohtalainen räjähdysvaara höyryjen muodossa liekille altistettaessa. Kuumana sekoitettuna nestemäisen typpitetraoksidin kanssa voi tapahtua räjähdys.Käytä tulipalon sammuttamiseen vaahtoa, CO2: ta, kuivakemikaalia, suihketta, sumua. Hajotettuaan se hajottaa savua ja savua.
Mahdollinen altistuminen
Sykloheksaania käytetään välituotteena kemikaaleina; liuottimena rasvoille, öljyille, vahoille, hartseille, keraamisille synteettisille kumeille; ja hajusteteollisuuden eteeristen öljyjen uuttoaineena.
Karsinogeenisuus
Kasvaimia edistävää aktiivisuutta ei havaittu hiirillä, jotka saivat yhden 60 ml: n annoksen 0,3% DMBA: ta bentseenissä, jota seurasi 60 ml: n sykloheksaaniliuos kahdesti viikossa 50 viikon ajan.
Lähde
Schauer et ai. (1999) ilmoitti sykloheksaanin dieselkäyttöisellä keskiraskaalla pakokaasupäästöllä, jonka päästönopeus oli 210 μg / km.
Kalifornian vaiheen II uudelleenformuloitu bensiini sisälsi sykloheksaania pitoisuutena 8900 mg / kg. Kaasuvaiheen pakokaasupäästöjen määrät bensiinikäyttöisistä autoista katalysaattoreilla ja ilman katalysaattoreita olivat vastaavasti 1,44 ja 238,0 mg / km (Schauer et ai., 2002).
Ympäristön kohtalo
Biologinen. Raportoituihin mikrobien hajoamistuotteisiin kuuluvat sykloheksanoli (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oksa-2-oksosykloheptaani, 6-hydroksiheptanoaatti, 6-oksoheksanoaatti, adipiinihappo, asetyyli-CoA, sukkinyyli-CoA (lainattu, Verschueren, 1983), ja sykloheksanoni (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Fotolyyttinen. Seuraavat nopeusvakiot raportoitiin sykloheksaanin ja OHradical-aineiden reaktiolle ilmakehässä: 5,38 x 10 – 12 cm3 / molekyyli / s 295 K: ssa (Greiner, 1970); 6,7 x 10 – 12 cm3 / molekyyli / s 300 K: ssa (Darnall et ai., 1978); 6,69 x 10 – 12 cm3 / molekyyli / s 298: ssa (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10 – 12 cm3 / molekyyli / s (Atkinson et ai., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molekyyli / s (Atkinson, 1990). Valohapettumisreaktion nopeusvakio 1,35 x 10-16 cm3 / molekyyli? S raportoitiin sykloheksaanin reaktiolle NO3: n kanssa ilmakehässä (Atkinson, 1991).
Kemiallinen / fysikaalinen. Sykloheksaanin kaasufaasireaktio OH-radikaalien kanssa typpioksidin läsnä ollessa antoi päätuotteina sykloheksanonin ja sykloheksyylinitraatin (Aschmann et ai., 1997).
Sykloheksaani ei hydrolysoidu, koska sillä ei ole hydrolysoitavaa funktionaalista ryhmää.
Kuljetus
UN1145 Sykloheksaani, vaaraluokka: 3; Etiketit: 3-syttyvä neste.
Puhdistusmenetelmät
On parasta puhdistaa se pesemällä väkevällä H2SO4: llä, kunnes pesut ovat värittömiä, mitä seuraa vesi, Na2CO3: n vesiliuos tai 5% NaOH, ja jälleen vesi neutraaliksi. Sitten se kuivataan P2O5: lla, Linden tyypin 4A molekyyliseuloilla, CaCl2: lla tai MgS04: lla, sitten Na: lla ja tislataan. Sykloheksaania on palautusjäähdytetty ja se on tislattu Na: sta, CaH2: sta, LiAlH4: stä (joka myös poistaa peroksidit), natrium / kaliumseoksesta tai P205: stä. * Bentseenijäämät voidaan poistaa johtamalla juuri kuumennetun silikageelikolonnin läpi: tämä antaa materiaalia, joka soveltuu ultravioletti- ja infrapunaspektroskopiaan. Jos sykloheksaanissa on paljon * bentseeniä, suurin osa siitä voidaan poistaa esikäsittelemällä nitraattihapolla (kylmä seos, jossa on 30 ml conc HNO3 ja 70 ml conc H2SO4), joka muuntaa * bentseenin nitrobentseeniksi. Epäpuhdas sykloheksaani ja nitraattihappo asetetaan jäähauteeseen ja sekoitetaan voimakkaasti 15 minuutin ajan, minkä jälkeen seoksen annetaan lämmetä 25 ° C: seen tunnin aikana. Sykloheksaani dekantoidaan, pestään useita kertoja 25-prosenttisella NaOH: lla, sitten vedellä, kuivataan CaCl2: lla ja tislataan natriumista. Karbonyyliä sisältävät epäpuhtaudet voidaan poistaa kloroformille kuvatulla tavalla. Muita puhdistusmenetelmiä ovat aktiivisen alumiinioksidin kuljettaminen pylväiden läpi ja toistuva kiteytys osittain pakastamalla. Pienet määrät voidaan puhdistaa kromatografialla Dowex 710-Chromosorb W -kaasunestekromatografiakolonnissa. Syttyvä neste. Nopea puhdistus: Tislaus, hylkäämällä esiajo. Seistä tislettä luokan I alumiinioksidilla (5% w / v) tai 4A-molekyyliseuloilla.
Yhteensopimattomuudet
Voi muodostaa räjähtävän seoksen ilman kanssa. Kosketus hapettimien, typpidioksidin ja hapen kanssa voi aiheuttaa tulipalo- ja räjähdysvaaran. Voi räjähtää lämmössä sekoitettuna typpitetraoksidiliuoksen kanssa.
Jätteiden käsittely
Liuotetaan tai sekoitetaan materiaali palavan liuottimen kanssa ja poltetaan kemiallisessa polttimessa, joka on varustettu jälkipolttimella ja pesurilla. Kaikkia liittovaltion, osavaltion ja paikallisia ympäristömääräyksiä on noudatettava.