Alle kaksi vuotta ennen kuin Neuvostoliitto kohtasi natsi-Saksaa toisen maailmansodan aikana, se kävi verisen sodan toisen vastustajan: pienen Suomen kansan kanssa. Venäjän riita pohjoismaisen naapurinsa kanssa alkoi vuonna 1939, kun Neuvostoliiton johtaja Joseph Stalin halusi laajentaa vaikutusvaltaansa Itä-Eurooppaan. Stalin vaati saksalaisten mahdollisesta hyökkäyksestä huolestuttamaan Suomen ja Venäjän välisen rajan siirtämistä 16 mailia taaksepäin Karjalan kannakselle puskurivyöhykkeen luomiseksi Leningradin kaupungin ympärille. Hän halusi myös suomalaisten luovuttavan useita saaria Suomenlahdella ja vuokraavan Neuvostoliiton alueen Hangon niemimaalla merivoimien tukikohdan rakentamiseksi. Neuvostoliitto tarjosi suuren joukon Venäjän alueita osana kauppaa, mutta suomalaiset suhtautuivat epäilevästi motiiveihinsa ja hylkäsivät ne. 30. marraskuuta 1939 Neuvostoliiton puna-armeija aloitti joukon ultimaatteja ja epäonnistuneita neuvotteluja puolen miljoonan armeijan hyökkäyksen kanssa Suomeen.
Vaikka suomalaiset olivatkin huomattavasti ylittäneet ja ylittäneet ns. ”talvisodan”, heillä oli se etu, että he taistelivat kotimaassa. Marsalkka Carl Gustaf Mannerheimin johdolla he törmäsivät kaivoverkon taakse, konkreettiset bunkkerit ja kenttälinnoitukset Karjalan kannaksella ja voittivat toistuvat Neuvostoliiton panssarivaikutukset. Muualla rajalla suomalaiset hiihtojoukot käyttivät karuita maisemia iskuihin kohdistuneisiin iskuihin eristettyihin Neuvostoliiton yksiköihin. Heidän sissitaktiikkaansa vain auttoi pakkasellinen talvi, joka esti Neuvostoliiton ja teki sotilaista helposti havaittavia lumisessa maastossa.Yksi suomalainen ampuja, maanviljelijä Simo Häyhä, sai lopulta yli 500 tappoa.
Kun suomalaiset sietivät Henkinen vastarinta talvella 1939-1940 heidän joukkonsa eivät lopulta sopineet puna-armeijan valtavaan valtavuuteen.Helmikuussa 1940 Neuvostoliitto uudisti ensimmäisen maailmansodan jälkeen suurimpia tykistöpommituksia. eir hyökkäys ja ylitti suomalaiset puolustukset Karjalan kannaksella. Joukkojen vähäisessä ammuksissa ja lähellä uupumuksen partaita Suomi suostui seuraavaan kuukauteen rauhanehtoihin.
Talvisodan päättävä sopimus pakotti Suomen luovuttamaan 11 prosenttia alueestaan Neuvostoliitolle, mutta maa säilytti itsenäisyytensä ja myöhemmin vetäytyi toisen kerran Venäjää vastaan toisen maailmansodan aikana. Sillä välin neuvostolle voitto aiheutti kalliita kustannuksia. Vain kolmen kuukauden taistelun aikana heidän joukkonsa kärsivät yli 300 000 uhria, kun suomalaiset kärsivät noin 65 000: sta. Talvisodalla voi olla myös merkittäviä seurauksia toiselle maailmansodalle. Muun muassa puna-armeijan heikko suorituskyky mainitaan usein keskeisenä tekijänä Adolf Hitlerin virheellisessä uskossa, että hänen kesäkuussa 1941 tapahtunut hyökkäyksensä Neuvostoliittoon olisi menestys.