Mesoyhdiste

Ei pidä sekoittaa Mesomeriin.

Mesoyhdiste tai mesoisomeeri on ei-optisesti aktiivinen jäsen stereoisomeerijoukossa, joista vähintään kaksi ovat optisesti aktiivisia. Tämä tarkoittaa, että huolimatta siitä, että siinä on kaksi tai useampia stereogeenisiä keskuksia, molekyyli ei ole kiraalinen. Mesoyhdiste on peilikuvassaan ”päällekkäinen” (ei pidä sekoittaa päällekkäiseen, koska mikä tahansa kaksi kohdetta voidaan asettaa päällekkäin riippumatta siitä, ovatko ne samat). Kaksi kohdetta voidaan asettaa päällekkäin, jos objektien kaikki näkökohdat yhtyvät eikä se tuota ”(+)” tai ”(-)” lukemaa, kun ne analysoidaan polarimetrillä.

Esimerkiksi viinihappo voi olla olemassa kuten mikä tahansa kolmesta stereoisomeeristä, jotka on kuvattu alla Fischer-projektiossa. Kaavion yläosassa olevista neljästä värillisestä kuvasta kaksi ensimmäistä edustavat meso-yhdistettä (2R, 3S ja 2S, 3R-isomeerit ovat vastaavia), jota seuraa optisesti aktiivinen levotartarihappopari (L- (R, R) – (+) – viinihappo) ja dekstrotartarihappo (D- (S, S) – (-) – viinihappo). Mesoyhdiste puolitetaan sisäisellä symmetriatasolla, jota ei ole läsnä ei-meso-isomeereissä (merkitty X: llä). Toisin sanoen heijastamalla meso-yhdistettä peilitason läpi, joka on kohtisuorassa näyttöön nähden, saadaan sama stereokemia; tämä ei koske ei-mesoviinihappoa, joka tuottaa toisen enantiomeerin. Meso-yhdistettä ei pidä sekoittaa kahden optisesti aktiivisen yhdisteen 50:50 raseemiseen seokseen, vaikka kumpikaan ei pyöri valoa polarimetrissä.

Kahdella meso-yhdisteen stereokeskuksesta vaaditaan vähintään kaksi yhteistä substituenttia (vaikka niillä onkin tämä ominaisuus ei välttämättä tarkoita, että yhdiste on meso). Esimerkiksi 2,4-pentaanidiolissa sekä toisella että neljännellä hiiliatomilla, jotka ovat stereokeskuksia, on kaikki neljä substituenttia yhteisiä.

Koska meso-isomeerillä on päällekkäinen peilikuva, yhdiste, jolla on yhteensä n kiraalista keskusta, ei voi saavuttaa teoreettista 2n stereoisomeerin enimmäismäärää, jos yksi stereoisomeereistä on meso.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista. Pakolliset kentät on merkitty *