Weniger als zwei Jahre bevor die Sowjetunion im Zweiten Weltkrieg gegen Nazideutschland antrat, führte sie einen blutigen Krieg mit einem anderen Gegner: der winzigen Nation Finnland. Russlands Fehde mit seinem nordischen Nachbarn begann 1939, als der sowjetische Führer Joseph Stalin versuchte, seinen Einfluss auf Osteuropa auszudehnen. Unter Berufung auf die Besorgnis über einen möglichen Angriff der Deutschen forderte Stalin, dass die finnische Grenze zu Russland 16 Meilen entlang der Karelischen Landenge verschoben wird, um eine Pufferzone um die Stadt Leningrad zu schaffen. Er wollte auch, dass die Finnen mehrere Inseln im Finnischen Meerbusen übergaben und das sowjetische Territorium auf der Hanko-Halbinsel für den Bau eines Marinestützpunkts pachteten. Die Sowjets boten im Rahmen des Abkommens einen großen Teil des russischen Territoriums an, aber die Finnen waren ihren Motiven gegenüber misstrauisch und lehnten sie ab. Am 30. November 1939 startete die sowjetische Rote Armee nach einer Reihe von Ultimaten und gescheiterten Verhandlungen eine Invasion Finnlands mit einer halben Million Soldaten.
Obwohl die Finnen im sogenannten „Winterkrieg“ zahlenmäßig weit unterlegen und überlegen waren, hatten sie den Vorteil, auf heimischem Rasen zu kämpfen. Unter der Führung von Marschall Carl Gustaf Mannerheim hockten sie sich hinter ein Netzwerk von Gräben. Betonbunker und Feldbefestigungen auf der Karelischen Landenge und wiederholte wiederholte sowjetische Panzerangriffe. An anderer Stelle an der Grenze nutzten finnische Skitruppen die raue Landschaft, um Angriffe auf isolierte sowjetische Einheiten durchzuführen. Ihre Guerilla-Taktik wurde nur von der Der eiskalte finnische Winter, der die Sowjets festhielt und es ihren Soldaten leicht machte, in schneebedecktem Gelände zu erkennen. Einem finnischen Scharfschützen, einem Bauern namens Simo Häyhä, wurden schließlich über 500 Tötungen zugeschrieben.
Während die Finnen sich aufstellten Als temperamentvoller Widerstand im Winter 1939/40 waren ihre Truppen letztendlich der Unermesslichkeit der Roten Armee nicht gewachsen. Im Februar 1940 erneuerten die Sowjets nach einem der größten Artillerie-Bombardements seit dem Ersten Weltkrieg das Land Ihr Angriff und die Überwindung der finnischen Verteidigung auf der Karelischen Landenge. Finnland stimmte den Friedensbedingungen im folgenden Monat zu, da die Munitionskräfte knapp waren und sich der Erschöpfung näherten.
Der Vertrag zur Beendigung des Winterkrieges zwang Finnland, 11 Prozent seines Territoriums an die Sowjetunion abzutreten, doch das Land behielt seine Unabhängigkeit bei und trat später im Zweiten Weltkrieg ein zweites Mal gegen Russland an. Für die Sowjets war der Sieg mit hohen Kosten verbunden. In nur drei Monaten des Kampfes erlitten ihre Streitkräfte über 300.000 Opfer, verglichen mit rund 65.000 bei den Finnen. Der Winterkrieg könnte auch wichtige Konsequenzen für den Zweiten Weltkrieg gehabt haben. Unter anderem wird die schwache Leistung der Roten Armee oft als Schlüsselfaktor für Adolf Hitlers falsche Überzeugung angeführt, dass sein Einmarsch in die Sowjetunion im Juni 1941 ein Erfolg sein würde.