Ein Thorp T-18-Tornado-Überlebender
Das erste Wochenend-Fly-In mit dem Namen Mid-Winter Sun „n Fun fand im Januar 1975 am Lakeland Municipal Airport statt und war auf Piloten und EAA-, SESAC- und FSAACA-Mitglieder beschränkt. Insgesamt waren 1.980 Gäste und 365 Flugzeuge anwesend. Im folgenden Jahr wurde das Fly-In auf eine ganze Woche verlängert und die Stadt Lakeland genehmigte einen Mietvertrag für den Umzug des Kongressgeländes in den südwestlichen Quadranten des Flughafens. Die Öffentlichkeit wurde nur begrenzt eingeladen. Die Zahl der besuchenden Flugzeuge hat sich im Vergleich zum ersten Jahr mehr als verdreifacht. 1.200 Flugzeuge, darunter 200 Eigenheime, 180 Antiquitäten, 260 Klassiker und 28 Warbirds, waren vor Ort. Während der Show von 1977 fiel am Flughafen zum einzigen Mal Schnee in der bisherigen Showgeschichte.
1992 fand die feierliche Eröffnung des Sunn Fun Air Museum (heute Florida Air Museum) statt Das Aerial Demonstration Squadron der brasilianischen Luftwaffe (bekannt als Smoke Squadron) war der Hauptdarsteller. Im Jahr 2000 führte die Airshow-Legende Bob Hoover den letzten Flug seines Shrike Commander beim Fly-In durch. Zwei Jahre später debütierte Bobby Younkin mit dem ersten Kunstflug-Learjet der Welt. Während der Show 2004 stellten Bruce Bohannon und sein turbogeladener Exxon Flyin Tiger vier Mal vier Weltrekorde auf.
2011, am 31. März, ein EF1 Der Tornado traf das Gelände der Flugshow und beschädigte 40-50 Flugzeuge sowie Ausstellungszelte und Exponate. 15 Personen wurden leicht verletzt. Die Flugshow wurde am nächsten Tag fortgesetzt. Die Show 2015 zeigte die erste US-Aufführung des Breitling Jet Teams. 2017 war das Kunstflugteam der französischen Luftwaffe Patrouille de France zu sehen. Damit war es der zweite Auftritt in den USA (der erste war auf der Melbourne Air And Space Show vom 1. bis 3. April) seit mehr als 30 Jahren. Das Team flog am 4. April eine Show.