Eine Mesoverbindung oder ein Mesoisomer ist ein nicht optisch aktives Mitglied eines Satzes von Stereoisomeren, von denen mindestens zwei sind optisch aktiv. Dies bedeutet, dass das Molekül trotz zwei oder mehr stereogener Zentren nicht chiral ist. Eine Mesoverbindung ist auf ihrem Spiegelbild „überlagernd“ (nicht zu verwechseln mit überlagernd, da zwei beliebige Objekte übereinander gelegt werden können, unabhängig davon, ob sie gleich sind). Zwei Objekte können überlagert werden, wenn alle Aspekte der Objekte zusammenfallen und bei der Analyse mit einem Polarimeter kein „(+)“ oder „(-)“ Messwert erzeugt wird.
Beispielsweise kann Weinsäure vorhanden sein als eines von drei Stereoisomeren, die unten in einer Fischer-Projektion dargestellt sind. Von den vier farbigen Bildern oben im Diagramm stellen die ersten beiden die Mesoverbindung dar (die Isomere 2R, 3S und 2S, 3R sind äquivalent), gefolgt vom optisch aktiven Paar Levotartarsäure (L- (R, R)). – (+) – Weinsäure) und Dextrotartarsäure (D- (S, S) – (-) – Weinsäure). Die Mesoverbindung wird durch eine innere Symmetrieebene halbiert, die für die Nicht-Mesoisomere nicht vorhanden ist (angezeigt durch ein X). Das heißt, wenn die Mesoverbindung durch eine Spiegelebene senkrecht zum Bildschirm reflektiert wird, wird dieselbe Stereochemie erhalten; Dies ist nicht der Fall für die Nicht-Meso-Weinsäure, die das andere Enantiomer erzeugt. Die Mesoverbindung darf nicht mit einer 50: 50-racemischen Mischung der beiden optisch aktiven Verbindungen verwechselt werden, obwohl keines der beiden das Licht in einem Polarimeter dreht.
Es ist erforderlich, dass zwei der Stereozentren in einer Mesoverbindung mindestens zwei Substituenten gemeinsam haben (obwohl mit Diese Eigenschaft bedeutet nicht unbedingt, dass die Verbindung meso ist. Beispielsweise haben in 2,4-Pentandiol sowohl das zweite als auch das vierte Kohlenstoffatom, die Stereozentren sind, alle vier Substituenten gemeinsam.
Da ein Mesoisomer ein überlagerbares Spiegelbild aufweist, kann eine Verbindung mit insgesamt n chiralen Zentren das theoretische Maximum von 2n Stereoisomeren nicht erreichen, wenn eines der Stereoisomere Meso ist.