Oliver Cromwell stammte aus einem Junior-Zweig der Cromwell-Familie, der entfernt von (als Ur-Ur-Großonkel) Thomas Cromwell, dem Ministerpräsidenten von König Heinrich VIII., Verwandt war. Thomas Cromwells Schwester Katherine hatte einen walisischen Anwalt, Morgan Williams, geheiratet. Ihr Sohn Richard Williams lebte im Haushalt seines Onkels Thomas und wurde sein Schützling. Selbst nachdem Thomas Cromwell von der Macht gefallen war, gedieh Richard am Hof weiter und erlangte einen Ritterstand und landete in Huntingdonshire. Zum Zeitpunkt seines Todes nannte er sich zu Ehren seines Onkels entweder „Sir Richard Cromwell“ oder „Sir Richard Williams, alias Cromwell“. Sein Sohn Sir Henry setzte diese Tradition fort und erwarb weiterhin Immobilien in Huntingdon. Er baute ein großes Haus in Hinchingbrooke, das noch heute besteht. Sir Henrys zweite Frau, Lady Susan, war in den berühmten Fall „Hexen der Warboys“ verwickelt und starb 1592 an einer Krankheit, die auf den Fluch einer Hexe zurückzuführen war!
Sir Henrys ältester Sohn, Sir Oliver Cromwell, erbte Hinchingbrooke musste es zwar 1627 an die Familie Montagu verkaufen, hatte aber erhebliche Schulden gemacht, weil er regelmäßig König James I. im Haus unterhielt. Er lebte stattdessen in Ramsey und unterstützte die Sache der Royalisten während des Bürgerkriegs.
Sir Henrys zweiter Sohn war Robert Cromwell, der um 1590 Elizabeth Steward heiratete. Das Paar hatte zehn Kinder, drei Jungen und sieben Mädchen. Nur einer der Jungen überlebte die Kindheit – Oliver Cromwell, der am 25. April 1599 in Huntingdon geboren wurde.
Wir wissen relativ wenig über Olivers frühes Leben. Wir wissen, dass er zwischen 1610 und 1616 das Huntingdon-Gymnasium (damals in dem Gebäude, das heute das Cromwell-Museum ist) besuchte, wo er eine „klassische Ausbildung“ in Religion, Moral, Latein und Griechisch mit etwas Mathematik erhalten hätte. und Geschichte. Der damalige Schulmeister war ein Thomas Beard.
Ab April 1616 besuchte Cromwell das Sidney Sussex College an der Universität von Cambridge. Er scheint kein engagierter Schüler gewesen zu sein, der als „berühmter für Übungen auf dem Feld als in den Schulen“ beschrieben wird. Er ging nach etwas mehr als einem Jahr nach dem Tod seines Vaters im Juni 1617. Beweis für Olivers fehlgeschlagene Jugend könnte aus dem Willen seines Vaters entnommen werden, der seine Güter bis zu 21 Jahre lang für seine Witwe bedeutete, oder bis „… meine besagte Frau oder ihre Aufgaben können, wie sie es für gut halten …“
Auch hier ist wenig bekannt von Cromwells Leben zwischen 1617 und 1620. Es wird vermutet, dass er nach London ging, um im Lincolns Inn Jura zu studieren, was für viele junge Männer seines Hintergrunds üblich war. Dies würde ihm eine rechtliche Grundlage geben, um als Friedensrichter zu fungieren und das Eigentum seines Vaters zu verwalten. Während seiner Zeit in London lernte er Elizabeth Bourchier kennen und heiratete sie, die Tochter eines reichen Pelzhändlers. Sie heirateten am 22. August 1620 in der St. Giles Church in Cripplegate. Die Beziehung war sehr stark und solche Beweise, wie wir gezeigt haben, dass das Paar einander ergeben war. Das Paar bekam neun Kinder, von denen eines im Säuglingsalter starb.
Cromwell und seine wachsende Familie lebten bis 1631 in Huntingdon. Während dieser Zeit scheint er eine persönliche Krise durchgemacht zu haben, in der diagnostiziert wurde 1628 vom Schweizer Arzt Theodore Mayerne mit „Melancholie“ – heute allgemein als Depression interpretiert. 1630 gab es in Huntingdon einen großen Streit um ein Stadtrecht, ein Argument, bei dem Cromwell auf der Verliererseite stand. Darüber hinaus hatte er finanzielle Probleme und musste seine Immobilien in Huntingdon verkaufen und in das nahe gelegene St. Ives ziehen.
Die Zeit der Cromwell-Familie in St. Ives ist in gewisser Weise leer von vielen historischen Beweisen – wir haben nicht einmal eine feste Vorstellung davon, wo sie in der Stadt lebten. Während sie dort waren, waren sie effektiv Pächter und lebten unter reduzierten Umständen. Es ist wahrscheinlich, dass Cromwell in dieser Zeit ein religiöses Gespräch führte oder erwachte und den frommen Glauben entwickelte, der ein wesentlicher Bestandteil seines zukünftigen Lebens sein würde.
1636 wurde Olivers Vermögen dank wiederhergestellt ein Vermächtnis, das ihm sein Onkel mütterlicherseits, Thomas Steward, hinterlassen hat. Dies beinhaltete Immobilien und Mieten in Ely, einschließlich eines komfortablen Hauses in der Nähe der Kathedrale. Dieses Haus wurde für die nächsten Jahre zum Haus der Familie Cromwell und ist bis heute erhalten. Es ist für die Öffentlichkeit als Oliver Cromwells Haus zugänglich.
Während seines Aufenthalts in Ely wurde das Parlament von König Charles I. zurückgerufen. Cromwell wurde 1640 zu einem der Abgeordneten des Bezirks für Cambridge gewählt.