Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung von Cyclohexan
Chemische Eigenschaften
Cyclohexan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem milden, süßen Geruch.
Physikalische Eigenschaften
Farblose Flüssigkeit mit süßem, chloroformartigem Geruch. Eine Nachweisgeruchsschwellenkonzentration von 2.700 mg / m3 (784 ppmv) wurde von Dravnieks (1974) experimentell bestimmt. Eine Geruchsschwellenkonzentration von 2,7 ppbv wurde von Nagata und Takeuchi (1990) berichtet.
Verwendung
Geeignet für HPLC, Spektrophotometrie, Umwelttests
Verwendung
Lösungsmittel für Lacke und Harze. Farb- und Lackentferner. Bei der Extraktion von ätherischen Ölen. In der analytischen Chemie für Molekulargewichtsbestimmungen (Kryokonstante 20.3). Bei der Herstellung von Adipinsäure, Benzol, Cyclohexylchlorid, Nitrocyclohexan, Cyclohexanol und Cyclohexanon. Bei der Herstellung von festen Brennstoffen für Lageröfen. In fungiziden Formulierungen (besitzt eine leichte fungizide Wirkung). Bei der industriellen Rekristallisation von Steroiden.
Verwendungen
Cyclohexan ist ein Erdölprodukt, das durch Destillieren von kochenden C4- 400 ° F-Rangenaphthas, gefolgt von Fraktionierung und Superfraktionierung erhalten wird; auch durch katalytische Hydrierung von Benzol gebildet. Es wird häufig als Lösungsmittel für Lacke und Harze, als Farb- und Lackentferner und bei der Herstellung von Adipinsäure, Benzol, Cyclohexanol und Cyclohexanon verwendet.
Definition
Ein farbloses flüssiges Alkan, das üblicherweise als Lösungsmittel und bei der Herstellung von Hexandisäure (Adipinsäure) zur Herstellung von Nylon verwendet wird. Cyclohexan selbst wird durch die Reformation von längerkettigen Kohlenwasserstoffen hergestellt, die in Rohölfraktionen vorhanden sind. Es ist auch unter strukturellen Gesichtspunkten interessant, da es sich um einen sechsgliedrigen Ring handelt, der alle Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen bei 109,9 ° (Tetraederwinkel) aufweist. Das Molekül unterliegt einer schnellen Umwandlung zwischen zwei „stuhlartigen“ KONFORMATIONEN, die energetisch äquivalent sind und eine „bootartige“ Struktur höherer Energie durchlaufen. Es wird üblicherweise durch ein Sechseck dargestellt.
Definition
Cyclohexan: Ein farbloses flüssiges Cycloalkan, C6H12; r.d. 0,78; Fp. 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Es kommt in Erdöl vor und wird hergestellt, indem Benzol und Wasserstoff unter Druck über einen erhitzten Raney-Nickel-Katalysator bei 150 ° C oder durch Reduktion von Cyclohexanon geleitet werden. Es wird als Lösungsmittel- und Farbentferner verwendet und kann unter Verwendung von heißer konzentrierter Salpetersäure zu Hexandisäure (Adipinsäure) oxidiert werden . Das Cyclohexanering ist nicht planar und kann Boot- und Stuhlkonformationen übernehmen, in Formeln wird es durch ein einzelnes Sechseck dargestellt.
Definition
ChEBI: Ein alicyclischer Kohlenwasserstoff mit einem Ring aus sechs Kohlenstoffatomen; die cyclische Form von Hexan, die als Rohstoff bei der Herstellung von Nylon verwendet wird.
Produktionsmethoden
Cyclohexan wird aus Rohöl fraktioniert und kann überall dort freigesetzt werden, wo Erdölprodukte raffiniert, gelagert und verwendet werden. Eine weitere große Quelle für die allgemeine Freisetzung sind Abgase aus Kraftfahrzeugen. Es wird synthetisch aus Benzol, durch Hydrocracken von Cyclopentan oder aus Toluol durch gleichzeitige Dealkylierung und Doppelbindungshydrierung hergestellt.
Allgemeine Beschreibung
Eine klare farblose Flüssigkeit mit einem erdölartigen Geruch. Zur Herstellung von Nylon als Lösungsmittel, Farbentferner und zur Herstellung anderer Chemikalien. Flammpunkt -4 ° F. Dichte 6,5 lb / gal (weniger als Wasser) und wasserunlöslich. Dämpfe schwerer als Luft.
Luft & Wasserreaktionen
Leichtentzündlich. Nicht in Wasser löslich.
Reaktivitätsprofil
Flüssiges Stickstoffdioxid wurde aufgrund eines Fehlers in eine Nitrierungssäule eingespeist, die heißes Cyclohexan enthielt. Eine Explosion ergab Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.
Gesundheitsgefahr
Schwindel mit Übelkeit und Erbrechen. Konzentrierter Dampf kann zu Bewusstlosigkeit und Zusammenbruch führen.
Gesundheitsgefahr
Cyclohexan ist ein akutes Giftstoff niedriger Ordnung. Es ist reizend für die Augen und das Atmungssystem. Die Exposition gegenüber einer Konzentration von 1–2% in der Luft verursachte bei Testtieren Lethargie, Schläfrigkeit und Narkose. Die tödliche Konzentration für eine einstündige Exposition bei Mäusen wird auf etwa 30.000 ppm geschätzt. Die Einnahme von Cyclohexan zeigte bei Darmspezies geringe toxische Wirkungen. Die LD50-Werte in der Literatur zeigen eine große Variation. Es kann anhand seines Geruchs bei einer Konzentration von 300 ppm nachgewiesen werden.
Chemische Reaktivität
Reaktivität mit Wasser: Keine Reaktion; Reaktivität mit gängigen Materialien: Keine Reaktion; Stabilität während des Transports: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und Ätzmittel: Nicht relevant; Polymerisation: nicht relevant; Inhibitor der Polymerisation: Nicht relevant.
Sicherheitsprofil
Gift auf intravenösem Weg, mäßig toxisch durch Verschlucken. Ein systemischer Reizstoff durch Einatmen und Verschlucken. Hautreizend. Mutationsdaten gemeldet. Brennbare Flüssigkeit. Gefährliche Brandgefahr bei Hitze oder Flammen; kann mit oxidierenden Materialien reagieren. Mäßige Explosionsgefahr in Form von Dampf bei Flammeneinwirkung. Beim heißen Mischen mit flüssigem Distickstofftetraoxid kann es zu einer Explosion kommen.Verwenden Sie zur Brandbekämpfung Schaum, CO2, Trockenlöschmittel, Spray und Nebel. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es scharfen Rauch und Dämpfe ab.
Mögliche Exposition
Cyclohexan wird als chemisches Zwischenprodukt verwendet. als Lösungsmittel für Fette, Öle, Wachse, Harze, bestimmte synthetische Kautschuke; und als Extraktionsmittel für ätherische Öle in der Parfümindustrie.
Karzinogenität
Bei Mäusen, die eine 60-ml-Anwendung von 0,3% DMBA in Benzol, gefolgt von einer 60-ml-Anwendung von Cyclohexan zweimal wöchentlich über 50 Wochen erhielten, wurde keine tumorpromovierende Aktivität beobachtet.
Quelle
Schauer et al. (1999) berichteten über Cyclohexan in einem dieselbetriebenen mittelschweren LKW-Abgas mit einer Emissionsrate von 210 μg / km.
Reformuliertes Benzin der Phase II in Kalifornien enthielt Cyclohexan in einer Konzentration von 8.900 mg / kg. Die Gasphasenendrohremissionsraten von benzinbetriebenen Kraftfahrzeugen mit und ohne Katalysator betrugen 1,44 bzw. 238,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Umweltschicksal
Biologisch. Zu den berichteten mikrobiellen Abbauprodukten gehören Cyclohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-Oxa-2-oxocycloheptan, 6-Hydroxyheptanoat, 6-Oxohexanoat, Adipinsäure, Acetyl-CoA, Succinyl-CoA (zitiert, Verschueren, 1983); und Cyclohexanon (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Photolytic. Die folgenden Geschwindigkeitskonstanten wurden für die Reaktion von Cyclohexan und OH-Radikalen in der Atmosphäre angegeben: 5,38 · 10 & supmin; ² cm³ / Molekülsek bei 295 K (Greiner, 1970); 6,7 · 10 & supmin; ² cm³ / Molekülsek bei 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 · 10 & supmin; ² cm³ / Molekülsek bei 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 × 10 –12 cm 3 / Molekül · s (Atkinson et al., 1979); 7,49 · 10 & supmin; ² cm³ / Molekül · s (Atkinson, 1990). Für die Reaktion von Cyclohexan mit NO3 in der Atmosphäre wurde eine Photooxidationsreaktionsgeschwindigkeitskonstante von 1,35 · 10 & supmin; ¹ & sup6; cm³ / Molekül · s angegeben (Atkinson, 1991). Chemisch / physikalisch. Die Gasphasenreaktion von Cyclohexan mit OH-Radikalen in Gegenwart von Stickoxid ergab Cyclohexanon und Cyclohexylnitrat als Hauptprodukte (Aschmann et al., 1997).
Cyclohexan hydrolysiert nicht, da es keine hydrolysierbare funktionelle Gruppe aufweist.
Versand
UN1145 Cyclohexan, Gefahrenklasse: 3; Etiketten: 3-brennbare Flüssigkeit.
Reinigungsmethoden
Es ist am besten, es durch Waschen mit konz. H2SO4 zu reinigen, bis die Waschungen farblos sind, gefolgt von Wasser, wässrigem Na2CO3 oder 5% NaOH und erneut Wasser, bis es neutral ist. Es wird dann mit P2O5, Linde Typ 4A Molekularsieben, CaCl2 oder MgSO4, dann Na getrocknet und destilliert. Cyclohexan wurde mit Na, CaH 2, LiAlH 4 (das auch Peroxide entfernt), Natrium / Kalium-Legierung oder P2O 5 unter Rückfluß erhitzt und destilliert. Spuren von * Benzol können durch Passage durch eine frisch erhitzte Kieselgelsäule entfernt werden. Dies ergibt Material, das für die Ultraviolett- und Infrarotspektroskopie geeignet ist. Wenn das Cyclohexan viel * Benzol enthält, kann das meiste durch eine Vorbehandlung mit Nitriersäure (eine kalte Mischung aus 30 ml konz. HNO3 und 70 ml konz. H2SO4) entfernt werden, die * Benzol in Nitrobenzol umwandelt. Das unreine Cyclohexan und die Nitriersäure werden in ein Eisbad gegeben und 15 Minuten lang kräftig gerührt, wonach sich die Mischung während 1 Stunde auf 25 ° C erwärmen lässt. Das Cyclohexan wird dekantiert, mehrmals mit 25% NaOH, dann Wasser gewaschen, mit CaCl 2 getrocknet und aus Natrium destilliert. Carbonylhaltige Verunreinigungen können wie für Chloroform beschrieben entfernt werden. Andere Reinigungsverfahren umfassen den Durchgang durch Säulen aus aktiviertem Aluminiumoxid und die wiederholte Kristallisation durch teilweises Einfrieren. Kleine Mengen können durch Chromatographie an einer Dowex 710-Chromosorb W-Gas-Flüssigkeits-Chromatographiesäule gereinigt werden. Brennbare Flüssigkeit. Schnelle Reinigung: Destillieren, Vorlauf verwerfen. Stehdestillat über Aluminiumoxid (5% w / v) oder 4A-Molekularsieben.
Inkompatibilitäten
Kann mit Luft ein explosives Gemisch bilden. Kontakt mit Oxidationsmitteln, Stickstoffdioxid und Sauerstoff kann zu Brand- und Explosionsgefahr führen. Kann in der Hitze explodieren, wenn es mit Distickstofftetraoxidflüssigkeit gemischt wird.
Abfallentsorgung
Lösen oder mischen Sie das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel und verbrennen Sie es in einer chemischen Verbrennungsanlage, die mit einem Nachbrenner und einem Gaswäscher ausgestattet ist. Alle bundesstaatlichen, staatlichen und lokalen Umweltvorschriften müssen beachtet werden.