Während der Römerzeit wurde die Grotte als persönliches Schwimmloch von Kaiser Tiberius sowie als Meerestempel genutzt. Tiberius zog 27 n. Chr. Von der römischen Hauptstadt auf die Insel Capri. Während der Regierungszeit von Tiberius wurde die Grotte mit mehreren Statuen sowie Rastplätzen am Rand der Höhle geschmückt. Drei Statuen der römischen Meeresgötter Neptun und Triton wurden 1964 vom Boden der Grotte geborgen und sind heute in ausgestellt ein Museum in Anacapri. 2009 wurden sieben Statuenbasen aus dem Grottenboden geborgen. Dies deutet darauf hin, dass mindestens vier weitere Statuen auf dem Boden der Höhle liegen. Die Höhle wurde vom römischen Historiker Plinius der Ältere als mit Triton besiedelt beschrieben, der „auf einer Muschel spielt“. Die jetzt fehlenden Arme an der geborgenen Triton-Statue – normalerweise mit einer Muschelschale dargestellt – lassen darauf schließen, dass es sich bei den 1964 geborgenen Statuen um dieselben Statuen handelt, die Plinius der Ältere im 1. Jahrhundert n. Chr. Gesehen hat. Nach Rekonstruktionen der ursprünglichen Blauen Grotte könnte ein Schwarm von Triton-Statuen, angeführt von einer Neptun-Statue, in den Wänden der Höhle gestanden haben. Der Umweltverband Marevivo möchte die Blaue Grotte in ihrem alten Glanz wiederherstellen, indem er identische Kopien der Statuen dort platziert, wo sie ursprünglich in der Grotte standen. Dieses Projekt wird in Zusammenarbeit mit der archäologischen Aufsicht von Pompeji durchgeführt.
Im hinteren Teil der Haupthöhle der Blauen Grotte führen drei miteinander verbundene Durchgänge zur Sala dei Nomi oder zum „Raum der Namen“. , benannt nach den Graffiti-Signaturen, die Besucher im Laufe der Jahrhunderte hinterlassen haben. Zwei weitere Passagen führen tiefer in die Klippen an der Seite der Insel. Es wurde angenommen, dass diese Passagen alte Treppen waren, die zum Palast des Kaisers Tiberius führten. Die Passagen sind jedoch natürlich und schmal und enden dann weiter.
Im 18. Jahrhundert war die Grotte den Einheimischen bekannt als Gradola, nach dem nahe gelegenen Landeplatz von Gradola. Es wurde von Seeleuten und Inselbewohnern gemieden, weil es angeblich von Hexen und Monstern bewohnt wurde. Die Grotte wurde dann 1826 von der Öffentlichkeit mit dem Besuch des deutschen Schriftstellers August „wiederentdeckt“ Kopisch und sein Freund Ernst Fries, die vom örtlichen Fischer Angelo Ferraro zur Grotte gebracht wurden.