Oliver Cromwell stammer fra en yngre gren af Cromwell-familien, fjernt beslægtet med (som stor oldefar) Thomas Cromwell, chefminister for kong Henry VIII. Thomas Cromwells søster Katherine var gift med en walisisk advokat, Morgan Williams. Deres søn Richard Williams gik til at bo i sin onkel Thomas husstand og blev hans protegé. Selv efter at Thomas Cromwell faldt fra magten, fortsatte Richard med at trives ved retten, opnåede en ridderdom og landede i Huntingdonshire. På tidspunktet for hans død kaldte han sig enten Sir Richard Cromwell eller Sir Richard Williams, alias Cromwell til ære for sin onkel. Hans søn Sir Henry fortsatte denne tradition og fortsatte med at erhverve ejendom i Huntingdon og byggede et storslået hus på Hinchingbrooke, som stadig står i dag. Sir Henrys anden kone, Lady Susan, var involveret i den berømte sag Witches of Warboys og døde af en sygdom i 1592, der blev beskyldt for en hekses forbandelse!
Sir Henrys ældste søn, Sir Oliver Cromwell arvede Hinchingbrooke, selvom det efterfølgende måtte sælges til Montagu-familien i 1627, efter at have akkumuleret betydelig gæld fra regelmæssigt at underholde King James I i huset. Han boede i stedet i Ramsey og støttede den royalistiske sag under borgerkrigen.
Sir Henrys anden søn var Robert Cromwell, der blev gift med Elizabeth Steward omkring 1590. Parret havde ti børn, tre drenge og syv piger. Kun en af drengene overlevede barndommen – Oliver Cromwell, der blev født i Huntingdon den 25. april 1599.
Vi ved relativt lidt om Olivers tidlige liv. Vi ved, at han deltog i Huntingdon Grammar School (dengang placeret i bygningen, som nu er Cromwell Museum) mellem 1610 og 1616, hvor han ville have modtaget en klassisk uddannelse i religion, moral, latin og græsk med noget matematik, og historie. Skolelæreren på det tidspunkt var en Thomas Beard.
Fra april 1616 deltog Cromwell i Sidney Sussex College ved University of Cambridge. Han ser ikke ud til at have været en dedikeret studerende, der blev beskrevet som “mere berømt for øvelser på markerne end i skolerne.” Han rejste efter lidt over et år efter hans fars død i juni 1617. Bevis for Olivers mistænkte ungdom kan blive hentet fra sin fars vilje, som medførte hans godser til sin enke i op til 21 år, eller indtil “… min nævnte kone eller hendes tildelinger kan, når de synes godt …”
Igen er der kun lidt kendt af Cromwells liv mellem 1617 og 1620. Man antager, at han rejste til London for at studere jura på Lincolns Inn, hvilket var almindelig praksis for mange unge mænd i hans baggrund. Dette ville give ham en forankring i loven til at fungere som fredens retfærdighed og styre sin fars ejendomme. Mens han var i London mødte han og giftede sig med Elizabeth Bourchier, datter af en velhavende pelsforhandler. De blev gift den 22. august 1620 i St Giles Church, Cripplegate. Forholdet var meget stærkt, og sådanne beviser, som vi har antydet, at parret var helliget hinanden. Parret fortsatte med at få ni børn, hvoraf den ene døde i barndommen.
Cromwell og hans voksende familie boede i Huntingdon indtil 1631. I løbet af denne tid synes han at have gennemgået en personlig krise, idet han blev diagnosticeret i 1628 af den schweiziske læge Theodore Mayerne med melancholia – almindeligt fortolket i dag som depression. I 1630 var der en stor tvist i Huntingdon om et bycharter, et argument, hvor Cromwell befandt sig på den tabende side. Oven i dette stod han over for økonomiske problemer, og som et resultat blev han tvunget til at sælge sine ejendomme i Huntingdon og flytte til det nærliggende St Ives.
Cromwell-familiens tid i St Ives er noget blankt med hensyn til af meget historisk bevis – vi har endda ingen fast idé om, hvor de boede i byen. Mens de var der, var de effektivt lejebønder og levede under reducerede omstændigheder. Det er sandsynligt, at det var i denne periode, at Cromwell gennemgik en religiøs samtale eller vækkelse og udviklede den trofaste tro, der ville være en integreret del af hans liv fremover.
I 1636 blev Olivers formuer genoprettet takket være en arv efterladt af sin onkel Thomas Steward fra sin mor. Dette omfattede ejendomme og huslejer i Ely, herunder et komfortabelt hus tæt på katedralen. Dette hus blev Cromwell-familiens hjem i de næste par år og overlever stadig i dag. Det er åbent for offentligheden som Oliver Cromwells hus.
Mens han boede i Ely, blev parlamentet tilbagekaldt af kong Charles I. Cromwell blev valgt som en af byens parlamentsmedlemmer for Cambridge i 1640.