Takoyaki blev først populær i Osaka, hvor en gadesælger ved navn Tomekichi Endo er anerkendt for sin opfindelse i 1935. Takoyaki blev inspireret af akashiyaki, en lille rund bolle fra byen Akashi i Hyogo Præfektur lavet af en ægrig dej og blæksprutte. Takoyaki var oprindeligt populær i Kansai-regionen og spredte sig senere til Kantō-regionen og andre områder i Japan. Takoyaki er forbundet med yatai-gademadboder, og der er mange veletablerede takoyaki-specialrestauranter, især i Kansai-regionen. Takoyaki sælges nu i kommercielle forretninger, såsom supermarkeder og døgnåbne nærbutikker.
Det er også meget populært i taiwansk køkken på grund af den japanske kulturs historiske indflydelse.
ældste kendte takoyaki-butik er Aizuya i Osaka. Grundlagt af Tomakichi Endo, har det været åbent siden 1930erne. Den første takoyaki inkluderede oksekød og konjac, men senere skiftede Endo til at bruge den nu traditionelle blæksprutte og tilføjede smagen til smeten. Takoyaki spises derefter med brun sauce, svarende til Worcestershire sauce. Maden, kendt som “blækspruttekugler”, blev hurtigt populær i hele Japan.