En Thorp T-18 tornado overlevende
Den første weekendflyvning, kaldet Mid-Winter Sun “n Fun, blev afholdt i januar 1975 i Lakeland Municipal Airport og var begrænset til piloter og EAA-, SESAC- og FSAACA-medlemmer. I alt 1.980 gæster og 365 fly var til stede. Det følgende år blev fly-in udvidet til en hel uge, og byen Lakeland godkendte en lejekontrakt for at flytte kongresstedet til lufthavnens sydvestlige kvadrant. Offentligheden blev inviteret på en begrænset basis. Antallet af besøgende fly er mere end tredoblet i forhold til det første år med 1.200 fly inklusive 200 hjemmebygninger, 180 antikviteter, 260 klassikere og 28 warbirds på stedet. Sne faldt i lufthavnen for den eneste gang i showhistorien til dato under showet i 1977.
I 1992 afholdt The Sun n Fun Air Museum (nu Florida Air Museum) sin storslåede åbning. Det brasilianske luftvåbnets luftdemonstrationseskvadron (kendt som røgeskvadronen) var den fremhævede handling. I 2000 udførte Airshow-legenden Bob Hoover den sidste flyvning af sin Shrike Commander ved fly-in. To år senere debuterede Bobby Younkin verdens første aerobatiske Learjet. Under showet i 2004 satte Bruce Bohannon og hans turboladede Exxon Flyin “Tiger fire tid til at bestige verdensrekorder.
I 2011, den 31. marts, en EF1 tornado ramte grunden til airshow, hvilket resulterede i skader på 40-50 fly sammen med displaytelt og udstillinger. Femten mennesker fik mindre skader. Airshow fortsatte den næste dag. Showet i 2015 indeholdt den første amerikanske forestilling af Breitling Jet Team. I 2017 præsenterede showet det franske luftvåben Patrouille de France aerobatiske hold, hvilket gjorde det til det andet optræden i USA (det første var på Melbourne Air And Space Show den 1. – 3. april) i mere end 30 år. Holdet fløj et show den 4. april.