Markus Frind, administrerende direktør og grundlægger af Plenty of Fish Media Inc., dimitterede i 1999 fra British Columbia Institute of Technology med et eksamensbevis inden for computersystemteknologi.
I 2004 blev Plenty of Fish en fuldtids pengeindtjeningsvirksomhed for Markus. Han drev webstedet uafhængigt indtil 2008, da han begyndte at ansætte andre medarbejdere i sit nye hovedkvarter i Vancouver. I 2009 lancerede Plenty of Fish også en konkurrence med Lady Gaga, der giver enkeltmedlemmer mulighed for at gå sammen og møde sangeren under The Fame Ball Tour.
I 2010 lancerede Plenty of Fish mobilapps til iPhone og Android. Et par år senere blev det gjort tilgængeligt for både iPad og Windows-telefonen. I et interview i juni 2014 tilskrev Frind 85% af al masser af fisketrafik til mobil med antallet, der voksede ugentligt.
Den 21. januar 2011 blev det opdaget, at webstedet Plenty of Fish var blevet hacket, som udsatte de personlige oplysninger og adgangskodeoplysninger på næsten 30 millioner brugerkonti. Siden den påståede hackinghændelse hævder Frind, at han har identificeret personer, som han mener er ansvarlige for hackingen, og hævder, at han truer retssager som reaktion på den udbredte negative medieeksponering. På det tidspunkt, hvor dette modtog global medieeksponering, og sikkerhedseksperter beskyldte Plenty of Fish for sikkerhed og privatliv bortfalder specifikt for at holde brugernes adgangskoder usikrede.
Den 28. februar 2012 forældrene til den amerikanske hærs løjtnant Peter Burks sagsøgt masser af fisk. Forældrenes retssag hævder, at fotos af deres søn, der blev dræbt i Irak i 2007, blev brugt uden tilladelse. Forældrene søgte erstatning og straf. Paul Bloudoff, firmaets leder af juridiske anliggender svarede med at sige “Lt. Burks billede blev aldrig brugt af POF.com på nogen måde, form eller form, tredjepartsannoncør uden tilknytning til Plenty of Fish, kørte en annonce, der promoverede et andet dating-websted ved hjælp af Lt. Burks billede og et af stedene denne annoncør kørte denne annonce tilfældigvis til vores side. “
I et interview i august 2012 udtalte Markus Frind, at det er baseret på de millioner af forhold og ægteskaber, der er skabt masser af fisk i løbet af de sidste mange år, anslog, at der er født over en million babyer som et resultat af hjemmesiden.
Den 20. maj 2013 implementerede Frind flere ændringer på hjemmesiden med det erklærede mål at fokusere på “meningsfulde relationer”. Blandt disse ændringer var fjernelsen af muligheden “intime møder”. En relateret elimineret funktion var muligheden for at kontakte kunder med aldersforskelle, der var større end “Markus”, formodentlig Frind, fandt smagfuldt. Selvom webstedet Plenty of Fish og dets “matchende” kriterier fortsætter at matche par med aldersforskelle større end den 14-årige retningslinje, forsøg på at kontakte disse “matches” resulterede i en indbakke-besked fra Markus om blandt andet “her er der ingen grund til, at en 50-årig mand kontakter en 18-årig kvinde.” En anden implementering inkluderet i ændringer tillader ikke længere mandlige brugere at vedhæfte billeder til meddelelser. Derudover blokerer webstedet automatisk meddelelser fra mandlige brugere, der indeholder bestemte ord, mens de viser sådanne meddelelser, som de sendes.
Billedafsendelsesbegrænsningen blev tilsyneladende vendt, efter at Plenty of Fish blev erhvervet af Match Group (men ikke “hurtige meddelelser” “direkte fra kampens profilside) og medlemmer uden for 14-årsgrænsen vises ikke længere som matches eller i søgninger. Forsøg på at kontakte medlemmer uden for 14-årsgrænsen viser nu en side, hvori brugeren ikke møder medlemmet “s kontaktkriterier (selv når de er usande) og foreslår flere matches at kontakte i stedet for at sende en besked til brugerens indbakke.