En meso-forbindelse eller meso-isomer er et ikke-optisk aktivt medlem af et sæt stereoisomerer, hvoraf mindst to er optisk aktive. Dette betyder, at selvom det indeholder to eller flere stereogene centre, er molekylet ikke chiralt. En meso-forbindelse er “overlejret” på sit spejlbillede (ikke at forveksle med overlejret, da to genstande kan overlejres over hinanden, uanset om de er ens). To objekter kan overlejres, hvis alle aspekter af objekterne falder sammen, og det ikke producerer en “(+)” eller “(-)” læsning, når de analyseres med et polarimeter.
For eksempel kan vinsyre eksistere som nogen af tre stereoisomerer afbildet nedenfor i en Fischer-projektion. Af de fire farvede billeder øverst i diagrammet repræsenterer de to første mesoforbindelsen (2R, 3S og 2S, 3R isomerer er ækvivalente) efterfulgt af det optisk aktive par levotarsyre (L- (R, R) – (+) – vinsyre) og dextrotarsyre (D- (S, S) – (-) – vinsyre). Meso-forbindelsen halveres med et indre symmetriplan, der ikke er til stede for ikke-meso-isomerer (angivet med et X). Ved reflektion af mesoforbindelsen gennem et spejlplan vinkelret på skærmen opnås den samme stereokemi; dette er ikke tilfældet for den ikke-meso vinsyre, som genererer den anden enantiomer. Meso-forbindelsen må ikke forveksles med en 50:50 racemisk blanding af de to optisk aktive forbindelser, skønt ingen af dem vil rotere lys i et polarimeter.
Det er et krav, at to af stereocentrene i en meso-forbindelse har mindst to substituenter til fælles (selvom de har denne egenskab betyder ikke nødvendigvis, at forbindelsen er meso). For eksempel har 2,4 og pentandiol både det andet og det fjerde carbonatom, der er stereocentrere, alle fire substituenter til fælles.
Da en meso-isomer har et overskuelig spejlbillede, kan en forbindelse med i alt n chirale centre ikke nå det teoretiske maksimum på 2 n stereoisomerer, hvis en af stereoisomerer er meso.