Labour Knights begyndte som et hemmeligt samfund af skræddersy i Philadelphia i 1869. Organisationen voksede langsomt i de hårde år i 1870erne, men arbejdermilitæriteten steg mod slutningen af årtiet, især efter den store jernbanestrejke i 1877, og riddernes medlemskab steg med det.
Terence Powderly
Grand Master Workman Terence V. Powderly tiltrådte i 1879, og under hans ledelse blomstrede ridderne; i 1886 havde gruppen 700.000 medlemmer. Pulverfritaget de tidligere regler om hemmeligholdelse og forpligtede organisationen til at søge den otte-timers dag, afskaffelse af børnearbejde, lige løn for lige arbejde og politiske reformer inklusive gradueret indkomstskat.
I modsætning til de fleste handel dagens fagforeninger, var ridderforeningerne vertikalt organiseret – hver omfattede alle arbejdere i en given industri, uanset handel. Ridderne var også usædvanlige i at acceptere arbejdere af alle færdighedsniveauer og begge køn; sorte blev inkluderet efter 1883 (dog i adskilte lokale).
På den anden side støttede ridderne stærkt den kinesiske eksklusionslov af 1882 og kontraktlovgivningen fra 1885; Som mange arbejdsledere på det tidspunkt mente Powderly, at disse love var nødvendige for at beskytte den amerikanske arbejdsstyrke mod konkurrence fra underbetalte arbejdere, der blev importeret af skruppelløse arbejdsgivere.
Jay Gould, jernbanebaron
Powderly troede på boykotter og voldgift, men han var imod strejker. Han havde dog kun marginal kontrol over fagforeningsmedlemskabet, og en vellykket strejke fra ridderne mod Jay Goulds sydvestlige jernbanesystem i 1884 bragte en strøm af nye medlemmer.
I begyndelsen af 1886 var der 700.000 riddere. Men da arbejderne ramte Gould-systemet igen i foråret 1886, blev de hårdt slået. I mellemtiden deltog andre medlemmer af ridderne – igen over Powderlys indvendinger – i generalstrejken, der begyndte i Chicago den 1. maj 1886.
Haymarket Square Riot
Når en bombeeksplosion på et arbejdermøde på Haymarket Square udløste 4. maj en national bølge af arrestationer og undertrykkelse, arbejdskraftsaktivisme af enhver art led et tilbageslag, og ridderne blev især – om end uretfærdigt – udpeget for skylden. I 1890 var medlemskabet faldet til 100.000.
Selv om Powderlys noget uberegnelige lederskab og den fortsatte fraktionering inden for unionen uden tvivl bidrog til riddernes død, var den udbredte undertrykkelse af fagforeninger i slutningen af 1880erne også en vigtig faktor.