Mindre end to år før Sovjetunionen stod over for Nazityskland under Anden Verdenskrig, førte den en blodig krig med en anden modstander: den lille nation Finland. Ruslands fejde med sin nordiske nabo begyndte i 1939, da den sovjetiske leder Joseph Stalin så ud til at udvide sin indflydelse over Østeuropa. Med henvisning til bekymring over et potentielt angreb fra tyskerne krævede Stalin, at Finlands grænse med Rusland flyttes 16 miles tilbage langs den karelske landgang for at skabe en bufferzone omkring byen Leningrad. Han ønskede også, at finnerne skulle aflevere flere øer i Den Finske Golf og leje sovjeternes territorium på Hanko-halvøen til opførelse af en flådebase. Sovjeterne tilbød en stor del af russisk territorium som en del af aftalen, men finnerne var mistænksomme over for deres motiver og afviste dem. Den 30. november 1939 efter en række ultimatumer og mislykkede forhandlinger lancerede den sovjetiske røde hær en invasion af Finland med en halv million tropper.
Skønt finnerne var meget underordnede og outgunned i det, der blev kendt som “Vinterkrigen”, havde de den fordel, at de kæmpede på hjemmebane. Anført af marskalk Carl Gustaf Mannerheim, hunkkede de bag et netværk af skyttegrave, betonbunkere og markbefæstninger på den karelske ismus og slog gentagne sovjetiske tankangreb tilbage. Andetsteds på grænsen brugte finske skitropper det barske landskab til at gennemføre angreb på isolerede sovjetiske enheder. Deres guerillataktik blev kun hjulpet af nedfrysning af finsk vinter, der satte soviet ned og gjorde deres soldater lette at se mod snedækket terræn. En finsk snigskytte, en landmand ved navn Simo Häyhä, blev til sidst krediteret med over 500 drab.
Mens finnerne lagde op en åndelig modstand vinteren 1939-1940, var deres tropper i sidste ende ikke noget match for den røde hærs enorme enormhed. I februar 1940 efter en af de største artilleribombardementer siden første verdenskrig fornyede sovjeterne deres angreb og overstyrede det finske forsvar på den karelske ismus. Med sine kræfter lavt på ammunition og nærmer sig randen af udmattelse, accepterede Finland fredsvilkår den følgende måned.
Traktaten, der sluttede vinterkrigen, tvang Finland til at afstå 11 procent af dets territorium til Sovjetunionen, men alligevel opretholdt landet sin uafhængighed og kvadrerede senere mod Rusland for anden gang under Anden Verdenskrig. For sovjeterne kom sejren dog i store omkostninger. I løbet af kun tre måneders kamp led deres styrker over 300.000 tab i forhold til omkring 65.000 for finnerne. Vinterkrigen kan også have haft vigtige konsekvenser for 2. verdenskrig. Blandt andet citeres Røde Hærs dårlige præstationer ofte som en nøglefaktor i Adolf Hitlers fejlagtige overbevisning om, at hans invasion af Sovjetunionen i juni 1941 ville være en succes.