Cyclohexan Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Kemiske egenskaber
Cyclohexan er en farveløs væske med en mild, sød lugt.
Fysiske egenskaber
Farveløs væske med en sød, chloroform-lignende lugt. En påvisningslugtgrænsekoncentration på 2.700 mg / m3 (784 ppmv) blev eksperimentelt bestemt af Dravnieks (1974). En lugtgrænsekoncentration på 2,7 ppbv blev rapporteret af Nagata og Takeuchi (1990).
Anvendelser
Egnet til HPLC, spektrofotometri, miljøtest
Anvendelse
Opløsningsmiddel til lak og harpikser. Fjernelse af maling og lak. Ved ekstraktion af æteriske olier. I analytisk kemi til bestemmelse af molvægt (kryoskopisk konstant 20.3). Ved fremstilling af adipinsyre, benzen, cyclohexylchlorid, nitrocyclohexan, cyclohexanol og cyclohexanon. Til fremstilling af fast brændsel til lejrkomfurer. I svampedræbende formuleringer (har let svampedræbende virkning). I den industrielle omkrystallisering af steroider.
Anvendelser
Cyclohexan er et olieprodukt opnået ved destillering af C4- 400 ° F kogende rangenaphthas efterfulgt af fraktionering og superfraktionering; også dannet ved katalytisk hydrogenering af benzen. Det anvendes i vid udstrækning som opløsningsmiddel til lak og harpikser, som malings- og lakfjerner og ved fremstilling af adipinsyre, benzen, cyclohexanol og cyclohexanon.
Definition
En farveløs flydende alkan, der almindeligvis anvendes som opløsningsmiddel og til fremstilling af hexandiosyre (adipinsyre) til fremstilling af nylon. Cyclohexan fremstilles i sig selv ved reformering af længerekædede kulbrinter, der er til stede i råoliefraktioner. Det er også interessant fra et strukturelt synspunkt, der eksisterer som en puckereds-seks-leddet ring, der har alle bindinger mellem kulstofatomer ved 109,9 ° (tetrahedralangel). Molekylet gennemgår hurtig interkonvertering mellem to stollignendeKONFORMATIONER, som er energisk ækvivalente og passerer gennem en bådlignendestruktur med højere energi. Det er almindeligt repræsenteret af en sekskant.
Definition
cyclohexan: En farveløs flydende cycloalkan, C6H12; r.d. 0,78; smp. 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Det forekommer i råolie og fremstilles ved at føre benzen og brint under tryk over en opvarmet Raney-nikkelkatalysator ved 150 ° C eller ved reduktion af cyclohexanon. Det bruges som opløsningsmiddel og malefjerner og kan oxideres ved hjælp af varm koncentreret salpetersyre tohexandiosyre (adipinsyre) . Cyclohexanering er ikke plan og kan vedtage båd- og stolkonformationer; i formler er den repræsenteret af en enkelt sekskant.
Definition
ChEBI: Et alicyklisk carbonhydrid omfattende en ring med seks carbonatomer; den cykliske form af hexan, der anvendes som råmateriale til fremstilling af nylon.
Produktionsmetoder
Cyclohexan fraktioneres fra råolie og kan frigives, uanset hvor olieprodukter raffineres, opbevares og anvendes. En anden stor kilde til generel frigivelse er udstødningsgasser fra motorkøretøjer. Det fremstilles syntetisk fra benzen ved hydrocracking af cyclopentan eller fra toluen ved samtidig dealkylering og dobbeltbundet hydrogenering.
Generel beskrivelse
En klar farveløs væske med en petroleumslignende lugt. Bruges til at fremstille nylon, som opløsningsmiddel, malingfjerner og til at fremstille andre kemikalier. Flammepunkt -4 ° F. Densitet 6,5 lb / gal (mindre end vand) og uopløselig i vand. Dampe tungere end luft.
Luft & Vandreaktioner
Meget brandfarlig. Uopløselig i vand.
Reaktivitetsprofil
Flydende nitrogendioxid blev ført ind i en nitreringskolonne indeholdende varm cyclohexan på grund af en fejl. En eksplosion resulterede uforenelig med stærke oxidationsmidler.
Sundhedsfare
Svimmelhed med kvalme og opkastning. Koncentreret damp kan forårsage bevidstløshed og kollaps.
Sundhedsfare
Cyclohexan er et akut giftstof med lav ordning. Det irriterer øjnene og åndedrætssystemet. Eksponering for en 1-2% koncentration i luften forårsagede sløvhed, døsighed og narkose hos forsøgsdyr. Den dødelige koncentration til en 1 times eksponering hos mus estimeres til omkring 30.000 ppm. Indtagelse af cyclohexan udviste tarmarter med lav toksisk virkning. LD50-værdierne i litteraturen viser en bred variation. Det kan detekteres fra sin lugt ved 300 ppm koncentration.
Kemisk reaktivitet
Reaktivitet med vand: Ingen reaktion; Reaktivitet med almindelige materialer: Ingen reaktion; Stabilitet under transport: Stabil; Neutraliserende midler til syrer og ætsende stoffer: Ikke relevant; Polymerisering: Ikke relevant; Hæmmer af polymerisering: Ikke relevant.
Sikkerhedsprofil
Gift ved intravenøs vej, Moderat giftig ved indtagelse. Systemisk irriterende ved indånding og indtagelse. Hudirriterende. Mutationsdata rapporteret. Brandbarvæske. Farlig brandfare, når den udsættes for varme eller ild; kan reagere med oxiderende materialer. Moderat eksplosionsfare i form af damp, når den udsættes for flamme. Når det blandes varmt med flydende dinitrogen tetraoxid, kan en eksplosion resultere.For at bekæmpe ild skal du bruge skum, CO2, tørstof, spray, tåge. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp røg og røg.
Potentiel eksponering
Cyclohexan anvendes som kemisk mellemprodukt; som opløsningsmiddel til fedtstoffer, olier, voks, harpiks, visse syntetiske gummier; og som et ekstraktant af essentielle olier i parfumeindustrien.
Karcinogenicitet
Ingen tumorfremmende aktivitet blev observeret hos mus, der fik en 60 ml påføring af 0,3% DMBA i benzen efterfulgt af en 60 ml påføring af cyclohexan to gange ugentligt i 50 uger.
Kilde
Schauer et al. (1999) rapporterede cyclohexan i en dieseldrevet medium-duty truckex-udstødning med en emissionshastighed på 210 μg / km.
Californien fase II omformuleret benzin indeholdt cyclohexan i en koncentration på 8.900 mg / kg. Gasfase udstødningshastigheder fra udstødningsrør fra benzindrevne biler med og uden katalysatorer var henholdsvis 1,44 og 238,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Miljøskæbne
Biologisk. Rapporterede mikrobielle nedbrydningsprodukter inkluderer cyclohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocycloheptan, 6-hydroxyheptanoat, 6-oxohexanoat, adipinsyre, acetyl-CoA, succinyl-CoA (citeret, Verschueren, 1983), og cyclohexanon (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Fotolytisk. Følgende hastighedskonstanter blev rapporteret for reaktion af cyclohexan og OH-radikaler i atmosfæren: 5,38 x 10-12 cm3 / molekyle a sek ved 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / molekyle aps ved 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molekyle aps ved 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / molekyle aps (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molekyle? Sek (Atkinson, 1990). En fotooxidationsreaktionshastighedskonstant på 1,35 x 10-16 cm3 / molekyle aps blev rapporteret til reaktion af cyclohexan med NO3 i atmosfæren (Atkinson, 1991).
Kemisk / Fysisk. Gasfasereaktionen af cyclohexan med OH-radikaler i nærvær af nitrogenoxid gav cyclohexanon og cyclohexylnitrat som de vigtigste produkter (Aschmann et al., 1997).
Cyclohexan hydrolyserer ikke, fordi den ikke har nogen hydrolyserbar funktionel gruppe.
Forsendelse
UN1145 cyclohexan, fareklasse: 3; Mærkater: 3-Brandfarlig væske.
Oprensningsmetoder
Det er bedst at rense det ved at vaske med koncentreret H2SO4, indtil vasken er farveløs efterfulgt af vand, vandig Na2CO3 eller 5% NaOH og igen vand indtil neutral. Derefter tørres den med P2O5, Linde type 4A molekylsigte, CaCl2 eller MgSO4, derefter Na og destilleres. Cyclohexan er tilbagesvalet med og destilleret fra Na, CaH2, LiAlH4 (som også fjerner peroxider), natrium / kaliumlegering eller P2O5. Spor af * benzen kan fjernes ved passage gennem en søjle af silicagel, der er opvarmet frisk: dette giver materiale, der er egnet til ultraviolet og infrarød spektroskopi. Hvis der er meget * benzen i cyclohexanen, kan det meste fjernes ved en foreløbig behandling med nitrerende syre (en kold blanding af 30 ml koncentreret HNO3 og 70 ml koncentreret H2SO4), der omdanner * benzen til nitrobenzen. Den urene cyclohexan og den nitrerende syre anbringes i et isbad og omrøres kraftigt i 15 minutter, hvorefter blandingen får lov til at varme op til 25 ° i løbet af 1 time. Cyclohexanen dekanteres, vaskes flere gange med 25% NaOH, derefter vand, tørres med CaCl2 og destilleres fra natrium. Carbonylholdige urenheder kan fjernes som beskrevet for chloroform. Andre oprensningsprocedurer inkluderer passage gennem søjler af aktiveret aluminiumoxid og gentagen krystallisation ved delvis frysning. Små mængder kan oprenses ved kromatografi på en Dowex 710-Chromosorb W gas-væskekromatografisk søjle. Brandbarvæske. Hurtig oprensning: Destiller, kasserer forløbet. Stå destillat over klasse I aluminiumoxid (5% w / v) eller 4A molekylsigte.
Uforligeligheder
Kan danne eksplosiv blanding med luft. Kontakt med oxidationsmidler, nitrogendioxid og ilt kan medføre brand og eksplosionsfare. Kan eksplodere i varme, når den blandes med dinitrogen tetraoxidvæske.
Bortskaffelse af affald
Opløs eller bland materialet med et brændbart opløsningsmiddel, og brænd det i en kemisk forbrændingsanlæg udstyret med en efterbrænder og skrubber. Alle føderale, statslige og lokale miljøbestemmelser skal overholdes.