Den 21. marts 1998 rejste Amy Lynn Bradley, hendes forældre Ron og Iva og hendes bror Brad, til en uges lang sejltur på Rhapsody of the Seas. Om morgenen den 24. marts havde Bradley drukket med skibets band Blue Orchid i danseklubben. Et af bandmedlemmerne ved navn Alister Douglas, kendt som Yellow, hævdede, at han skiltes med Bradley omkring kl. Nogen tid mellem 5:15 og 5:30 så Bradleys far, Ron, hende sovende på kabinen. Da han rejste sig klokken 6, var hun dog ikke længere der. Senere sagde han: “Jeg gik for at prøve at gå op og finde hende. Da jeg ikke kunne finde hende, vidste jeg ikke rigtig hvad jeg skulle tænke, for det var meget forskelligt fra Amy at forlade og ikke fortælle os, hvor hun var på vej. “
Skibet havde forladt Oranjestad, Aruba og var på vej til Curaçao, Antillerne på det tidspunkt, hvor Bradley sidst blev set og dokket der kort efter, at det blev indset, at hun var forsvundet. Omfattende søgninger på skibet og til søs gav ingen tegn på, hvor hun var. De Nederlandske Antillers kystvagt gennemførte en fire-dages søgning, der sluttede den 27. marts, og Royal Caribbean Cruise Lines chartrede en båd for at fortsætte med at lede efter hende, men de sluttede deres søgning den 29. marts. Bradley var en uddannet livredder og efterforskere sagde, at der var intet bevis for, at hun var faldet overbord, og ingen, at hun døde af selvmord heller.
Der var mulige observationer af Bradley på Curaçao i 1998 og 1999. To canadiske turister rapporterede at have set en kvinde der lignede Amy på en strand i Curaçao. i august 1998. Kvindens tatoveringer var efter sigende identiske med Bradley, og en af de to mænd sagde, at han var “to meter væk fra hende” og sagde, at han var sikker på, at det var hende med fuld sikkerhed. Bradleys tatoveringer inkluderet en Tasmanian Devil, der drejede en basketball placeret på hendes skulder, solen var placeret på hendes nedre ryg, et kinesisk symbol placeret på hendes højre ankel og en gecko firben på hendes navle. Hun havde også en navlering. Et medlem af den amerikanske flåde oplyste, at han havde set Bradley på et bordel i 1999. Han hævdede, at hun fortalte ham, at “hun hed Amy Bradley og bad ham om hjælp,” og forklarede, at hun blev holdt imod sin vilje og ikke fik lov til at forlade.
Der var en anden potentiel observation i 2005, da et vidne ved navn Judy Maurer hævdede at have set Bradley i et stormagasinetoilet i Barbados. Vidnet hævdede, at en kvinde kom ind i toilettet ledsaget af tre mænd, der fortsatte med at true hende, hvis hun ikke fulgte en aftale. Vidnet hævder, at efter at mændene var gået, henvendte hun sig til den fortvivlede kvinde, der derefter sagde, at hendes fornavn var Amy, og at hun var fra Virginia, før mændene gik ind igen for at tage hende væk. Maurer ringede til myndighederne, og de skabte sammensatte skitser af tre mænd og kvinden baseret på hendes konto.
Bradleys mor og far dukkede op i episoden af Dr. Phil fra 17. november 2005. Et billede af en ung kvinde, der ligner Bradley, der blev sendt til sine forældre via e-mail, blev vist på programmet, og det antyder, at hun muligvis er blevet solgt til seksuel slaveri.
Der er i øjeblikket en belønning på $ 250.000, der tilbydes af Bradley-familien for informationsledende til Bradleys tilbagevenden og en belønning på $ 50.000 for information, der fører til hendes verificerbare placering. FBI tilbyder en belønning på $ 25.000 for information, der fører til hendes opsving. Hendes sag er blevet vist på Americas Most Wanted og af tv-showet Disappeared. Det var også genstand for afsnit 59 af Casefile-podcasten. Den har også vist sig i podcasten Crime Junkie.
Fornyet opmærksomhed blev betalt til hendes sag efter Natalee Holloways forsvinden i 2005.