12 Clevelandských výborů, kteří plánovali Clevelandův Nejsladší den, jak bylo zveřejněno v The Cleveland Plain Dealer 8. října 1922.
Celá stránka Nejsladší den úvodník publikovaný v The Cleveland Plain Dealer 8. října 1922.
První nejsladší den byl 10. října 1921 v Clevelandu. Vydání Cleveland Plain Dealer 8. října 1922, který zaznamenává první Nejsladší den v Clevelandu, uvádí, že první Nejsladší den byl naplánován výborem 12 cukrářů, kterému předsedal cukrář CC Hartzell. Výbor Nejsladší den v roce rozdal více než 20 000 krabiček cukrovinek „novinářům, sirotkům, starým lidem a chudým“ v Clevelandu. Výboru Sweetest Day in the Year pomáhali při distribuci cukrovinek některé z největších filmových hvězd dneška, včetně Thedy Bara a Ann Pennington.
Bylo také několik pokusů o zahájení „Sweetest Day“ v New Yorku, včetně prohlášení Candy Day v celých Spojených státech výrobci cukrovinek 8. října 1922. V roce 1927 The New York Times uvedl, že „pravomoci, které určují nomenklaturu týdnů v říjnu“, stanovily, že týden začínající 10. října 1927 bude znám jako Nejsladší týden. 25. září 1937 The New York Times v rámci Advertising News and Notes uvedl, že Národní asociace cukrářů zahájila „hnutí v celém cukrovinkářském průmyslu“, aby zařadila Nejsladší den s celostátně přijímaným Dnem matek, Dnem otců a Den svatého Valentýna.
V roce 1940 byl 19. října vyhlášen další Nejsladší den. Propagační akce byla poznamenána distribucí více než 10 000 krabiček cukrovinek Výborem Nejsladšího dne. distribuováno mezi 26 místních charitativních organizací. 225 dětí dostalo cukrovinky v kapli ve Společnosti pro prevenci týrání dětí 17. října 1940. 600 krabic cukrovinek bylo doručeno také prezidentům židovských, protestantských a katolických skupin Big Sister New York.